通过自由基反应合成1取代高牛磺酸对称17二羰基化合物和5取代噻唑烷酮

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1、北京化工大学位论文原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的作品成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律结果由本人承担。作者签名：查塾茎红日期．关于论文使用授权的说明学位论文作者完全了解北京化工大学有关保留和使用学位论文的规定，即：研究生在校攻读学位期间论文工作的知识产权单位属北京化工大学。学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘，允许学位论文被查阅和借阅；学校可以公布学位论文的全

2、部或部分内容，可以允许采用影印、缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文。保密论文注释：本学位论文属于保密范围，在廿解密后适用本授权书。非保密论文注释：本学位论文不属于保密范围，适用本授权书。作者签名：查：些垒呸日期：丝!!：!：至2导师签名：立聋量：薹日期：竺!圣±：军学位论文数据集JlIIIIIII11111HIIIlIMIJIIIIIIIY2392871中图分类号0622学科分类号150．20论文编号l001020131102密级公开10010学位授予单位代码学位授予单位名称北京化工大学作者姓名黄忠衍学号2010001102获学位专业名称化学获学位专业代码0703课题来源国

3、家自然基金研究方向有机合成通过自由基反应合成卜取代高牛磺酸、对称1，7一二羰基化合物和5一论文题目取代噻唑烷酮关键词高牛磺酸，1，7一二羰基化合物，噻唑烷酮论文答辩日期2013年5月24日木论文类型基础研究学位论文评阅及答辩委员会情况姓名职称工作单位学科专长指导教师许家喜教授北京化工大学有机化学评阅人1王涛教授北京化工大学有机化学评阅人2郝海军副教授北京化工大学有机化学评阅人3评阅人4评阅人5答湖会主席朱红教授北京化工大学有机化学答辩委员1周云山教授北京化工大学无机化学答辩委员2宋家庆教授北京化工大学物理化学答辩委员3李增和副教授北京化工大学分析化学答辩委员4韩冬梅副教授北京

4、化工大学无机化学答辩委员5注：一．论文类型：1．基础研究2．应用研究3．开发研究4．其它二．中图分类号在《中国图书资料分类法》查询。三．学科分类号在中华人民共和国国家标准(GB／T13745—9)《学科分类与代码》中查询。四．论文编号由单位代码和年份及学号的后四位组成。摘要通过自由基反应合成1．取代高牛磺酸、对称1，7．二羰基化合物和5．取代噻唑烷酮高牛磺酸具有多种生理功能，己被应用于临床和药物中，但是当前报道的合成方法较少，且没有1一取代高牛磺酸的合成通法，因此开发一种1．取代高牛磺酸的合成方法具有重要的意义【11。对称的1，7一二羰基化合物是许多活性药物的骨架结构和重要合

5、成原料，但是目前报导的合成方法存在反应条件苛刻，基团容忍性不好，需要金属参与等缺点，因此发展一种无金属参与，通用性更强的方法具有重要意义。噻唑烷酮作为许多天然产物和活性药物的结构组成部分，在药物化学上具有重要作用，所以对该化合物的合成研究工作显得尤为重要，但目前仍然没有有效的方法合成5一取代噻唑烷酮。本文开发了通过自由基反应来合成1．取代高牛磺酸、对称1，7一二羰基化合物和5．取代噻唑烷酮。1．取代高牛磺酸的合成首先从黄原酸酯出发，经过与端基烯烃的自由基加成反应得到胺甲基化黄原酸酯，之后再经过氧甲酸氧化得到1．取代高牛磺酸【¨。对称l，7．二羰基化合物的合成以p．羰基黄原酸酯

6、为起始原料，通过其与甲基烯丙基砜的串联自由基加成．消除-力日成反应得到对称1，7一二羰基化合物。5．取代噻唑烷酮的合成则是以黄原酸酯为起始原料，让其先与Boc保护的烯丙胺发生加成反应，所得的中间体在88％的甲酸催化作用下，于乙腈中回流北京化工大学硕士学位论文得到相应的5．取代噻唑烷酮。所开发的方法都是通过自由基反应实现的，具有原料易得，合成路线短，总体产率高等优点【¨。关键词：高牛磺酸，1，7．二羰基化合物，噻唑烷酮SYNTHESISOFI-SUBSTITUTEDHOMOTAURINE，SYMMETRIC1,7-DICARBONYLCOMPOUNDS，AND5．SUBSTIT

7、UTEDTHIAZOLIDIN．2．ONESVIARADICALREACTlONSABSTRACTHomotaurineandsubstitutedhomotaurinesarestructuralanalogsandmimeticsof7-aminobutryicacid(GABA)，whichisofgreatimportanceasaspecificinhibitorofimpulsetransmissioninthecentralnervoussystem．Therefore，developpi