具有高效红色荧光的苝酰亚胺的合成

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1、华东理工大学硕士学位论文第I页具有高效红色荧光的花酞亚胺的合成摘要作为具有良好的热稳定性和光化学稳定性的发色团，花酞亚胺类衍生物在DNA嵌断和剪切以及荧光探针方面有广泛的应用前景。本论文以3,4,9,10-花四羚酸二配为起始原料，合成了一系列聚合型花酞亚胺类衍生物，通过’H-NMR和IR确定了它们的结构，并测定了它们的吸收和荧光光谱特性。通过对花酞亚胺悬挂在聚合物上，或者形成交联的结构，阻止了花酞亚胺分子间的聚集态的形成而提高它们的荧光效率，尤其是固态荧光发光效率。同时，由于它们溶解度也得到相当大的提高，可应用于抗癌新药和荧光探针等领域。关键字:e酞亚胺马来配荧

2、光探针共聚物第I工页华东理工大学硕士学位论文衍nthesisofPerylenetetracarboxy-diimideDerivativeswithHighPerformanceAbstractChromophoreswithremarkablethermalandphotochemicalstability,perylenetetracarboxy-diimidederivativeshavepromisingapplicationsinDNAintercalation,cleavageandfluorescentprobesinrecentyears.In

3、thispaper,aseriesofpolymericperylenetetracarboxydiimideweresynthesized.Theirstructureswerecharacterizedby'H-NMRandIR.Meanwhile,theabsorptionandfluorescencespectraofthesenovelcompoundsweremeasured.Byeitherpendingperylenetetracarboxydiimideoncopolymers,orformingthecross-linkingstructur

4、es,intermolecularaggregationofperyleneringsisprevented,resultingintheimprovementoftheirfluorescentquantumyields,especiallyintheirsolidstate.Furthermore,theirsolubilityhasbeenincreasedgreatly,whichmakesitpossibletoapplytheminsomefieldssuchasanticancerdrugsandfluorescentprobes.Keywords

5、:perylenetetracarboxydiimidemaleicanhydridefluorescentprobescopolymer作者声明我郑重声明:本人悟守学术道德，崇尚严谨学风。所呈交的学位论文是本人在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的结果。除文中明确注明和引用的内容外，本论文不包含任何他人己经发表或撰写过的内容。论文为本人亲自撰写，并对所写内容负责。论文作者2002年7月18日华东理工大学硕士学位论文第I页第一章前言能损伤DNA的化合物在癌症治疗中具有重要的作用[0。目前，临床上广泛使用的抗癌药、抗疟药及一些抗生素中有很多是能与DNA络合的小分

6、子化合物;其中有些化合物可望发展成为研究DNA构象及DNA构象改变的有用探针，或作为很好的模型化合物用于与DNA相互反应的热力学、动力学评价[2l。同时，基于它们对DNA嵌插及剪切功能:可以发展成为新型的农药及医药。1.1概述核酸贮存着生物体生命活动有关的信息，这些信息指导着细胞的生长、分化、代谢、遗传和变异。核酸的结构和功能的千扰可引起细胞行为的显著变化、除了极少数微管蛋白结合物以外.绝大多数抗癌药物都直接或间接地影响脱氧核糖核酸(DNA)的代谢，包括合成、复制和转录等过程，而DNA嵌入类型的抗癌药物以DNA为直接靶点.在抗癌药中占据重要地位.尤其是近年来有关

7、拓扑异竹酶的研究向纵深发展，为DNA嵌入剂的研究注入了新的内容[31DNA嵌入剂抗癌药的作用机理[31尽管不同种类的嵌入剂嵌入DNA的位点和方式不同，但TOPOII作为DNA嵌入剂的共同靶点是公认的。绝大多数DNA嵌入剂嵌入DNA后能引起两种类型的DNA变化，即DNA链的断裂和DNA一蛋白质交叉连接.这两种形式的DNA变化起源于同一DNA损伤，即以TOPOII中介的DNA断裂。有的DNA嵌入剂虽然不造成细胞内DNA断裂，但在体外无细胞系统中能够抑制TOPOII介导的裸露DNA断裂，如溟乙淀(无抗癌活性)、阿克拉霉素等。无疑，蛋白质连接的DNA断裂与TopoII靶

8、向的抗癌药杀死癌细胞密切