新型含氟134噁二唑类昆虫生长调节剂的合成、活性及构效关系

新型含氟134噁二唑类昆虫生长调节剂的合成、活性及构效关系

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1、华东理工大学硕士学位论文第I页新型含氟1,2,3-嗯二哇类昆虫生长调节剂的合成、活性及构效关系摘要2,5-二取代一1,3斗啥二哇是具有强烈生物活性的一类昆李生长调节剂。本文以含氛梭酸为原料,设计并合成了16个含氛芳荃对称取代的2,5‘二芳荃1,3,4-嗯二哇类,以及含2,4--9-5-氛苯荃的不对称取代的2,5-二芳基-1,3,419=-哇类目标化合物,其中12个为未见报道的化合物。所有目标化合物均经核磁、质谱和红外表征。分别以粘虫和蚜虫为对象,测定了目标化合物的生物活性,发现了数个具有较好生物活性的化合物,其中2-

2、(2斗二抓-5-氟一苯1)-5-(2-抓-4,5一二氛,苯A)-1,3,4-Q-,4在125ppm浓度下的杀虫活性仍可达1000/a(由于时间关系,未能进一步测试)。通过分子模拟计算,定性分析了该类化合物的构效关系。关键词:嚷=哇;合成:生物活性:构效关系9H页华东理工大学硕士学位论文Synthesis,ActivityandQSARofNovel1,3,4-QxadiazolesContainingFluorinAbstract2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoleshavebeenf

3、oundasnovelInsectGrowthRegulatorswithstronginsecticideactivities.;Sixteen1,3,4-oxadiazolesdisubstitutedsymmetricallybypolyfluorophenylorasymmetricallyby2,4-dichloro-5fluorophenylandhalogen-containingphenylhavebeensynthesizedhere.Amongthesetargetcompounds,12aren

4、ovelones.Allthecompoundsaretotallycharacterized衍IR,MSand'WMR.Theinsecticideactivitiesofthetargetcompoundswerealsodetermined.Severalcompoundsshowedobviousbiologicalactivitiesagainstarmyworm.Especially,Againstarmyworm2-(2,4-dichloro-5-fluro-phenyl)-5-(2-chloro-4,

5、5-difluro-phenyl)-1,3,4-oxadiazolewasfoundmortalityof100%at125ppm.Inaddition,thestructure-activityrelationshipof2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoleswasalsostudiedqualitatively.Keywo川s:Synthesize;Biologicalactivity;structure-activityrelationship作者声明我郑重声明:本人悟守学术道德

6、,崇尚严谨学风。所呈交的学位论文是本人在导师的指导下,独立进行研究工作所取得的结果。除文中明确注明和引用的内容外,本论文不包含任何他人己经发表或撰写过的内容。论文为本人亲自撰写,并对所写内容负责。论文作者:郑2003年2月10华东理工大学硕士学位论文第1页第1章前言农药是农业生产中必不可少的生产资料。半个世纪以来有机合成农药的发展历史表明,尽管目前的农药依然存在者一些的缺点,如对人类生存环境的污染造成的对人类的威胁是不容忽视的,但它给人类带来的益处更为明显。人类从使用农药中得到的利益是巨大的,也是有目共睹的。由于长时

7、间大量频繁的使用常规农药,出现了抗性及环境污染等一系列严重后果。使得新型的高效、低毒农药的创制变得迫在眉睫。对人畜和环境安全、对农业有害生物专一性强的农药,已成为当今世界农药开发的目标之一。昆虫生长调节剂由于具有这种特性,已成为开发的热点。1.1杀虫剂的发展概述杀虫剂通常被划分为四个时代:(1)以无机化合物为主的杀虫剂时代。这一代杀虫剂作用单一,用量高,称为低效杀虫剂时代。(2)高效杀虫剂时代。以有机氛、有机磷和氨基甲酸醋等有机合成杀虫剂为主.(3)超高效杀虫剂时代。人们习惯上又将这一时代与第二个时代合并称为有机合成

8、杀虫剂时代,以拟除虫菊酣类杀虫剂为主。单位面积用量大大降低,对害虫毒力却大大提高。(’)特异性杀虫剂或“非杀生性”杀虫剂时代。以一些昆虫生育调节剂为代表,这类“杀虫剂”能改变害虫生活习性、形态及生长繁殖等,从而控制害虫。这四个时代划分的依据主要是单位面积上有效成分的使用量及其对害虫的毒性强度,第四个时代的划分则主要依据其独特的杀虫机制。毫无疑问

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