《有机化学小结》PPT课件

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1、《有机化学》小结一、各类有机化合物的命名与结构（一）命名或写出结构式（二）同分异构构造异构：碳链异构、碳环异构；位置异构；官能团异构；互变异构。立体异构：构象异构；顺反异构；对映异构。异构体的数目、表示及构型的标记！（顺/反或Z/E；D/L或R/S）系统命名、俗名。构型异构体的标记。典型构象异构体的表示。例如：1.互变异构写出苯甲酰丙酮的稳定烯醇式结构（）。2.构象异构乙烷的构象异构体只有交叉式和重叠式。（）丁烷、环已烷的构象异构。3.顺反异构E-(或反)-2-氯-3-甲基-2-戊烯Z-3-乙基-2-已烯4.对映异构顺-1,3-环已二胺反-1,2-二甲

2、基环丙烷含有一个手性碳原子的分子一定具有手性，存在一对对映体。酒石酸分子中含有两个相同的手性碳原子，对映异构体有3个。氯代苹果酸分子中含有两个不相同的手性碳原子，有两对对映体。D-(-)-乳酸S-2-甲基-1-丁醇(2R,3S)-内消旋酒石酸5.糖的结构下列各对费歇尔投影式为同一化合物的是（）D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖在稀碱溶液中可相互转化，互称为差向异构体。（）×α-D-(+)吡喃葡萄糖与β-D-(-)-呋喃果糖通过（）连接形成蔗糖分子。或β-2,1-糖苷键α-1,2-糖苷键D-(+)-葡萄糖D-(-)-核糖D-(-)-果糖D-2-脱氧核糖α-

3、吡喃葡萄糖β-吡喃葡萄糖的优势构象β-呋喃果糖β-D-2-脱氧核糖α-吡喃果糖α-D(-)-核糖淀粉的基本结构单位是（）。D-葡萄糖直链淀粉是由D-葡萄糖通过（）结合形成的多糖。α-1,4-苷键麦芽糖是由D-葡萄糖经（）连接而成的还原性二糖。α-1,4-苷键乳糖是由β-D-半乳糖和D-葡萄糖通过（）连接形成的还原性二糖。β-1,4-苷键写出1-磷酸葡萄糖酯、6-磷酸葡萄糖酯的结构式并指出何者具有还原性？选择：具有止痛作用的水杨苷是由β-D-葡萄糖和水杨酸生成的苷，下列哪项是水杨苷的结构式？（）6.氨基酸的构型L-丙氨酸或S-丙氨酸L-半胱氨酸或R-半胱

4、氨酸组成蛋白质的α-氨基酸都是L型，即S型。（）×支链淀粉的主链是由D-葡萄糖经（）连接而成，支链的连接方式是（）。α-1,4-苷键α-1,6-苷键纤维素是由几千个D-葡萄糖单位通过（）连接而成的长链分子。β-1,4-苷键7.核酸的分子结构戊糖与嘌呤碱或嘧啶碱以氮苷键结合形成核苷；核苷和磷酸以酯键结合形成核苷酸；核苷酸分子间以3,5-磷酸二酯键的方式结合成为大分子的核酸。核酸根据分子中所含戊糖的类型不同分为（RNA）和（DNA）。核酸水解的主要产物水解产物类别RNADNA酸磷酸磷酸戊糖D-核糖D-2-脱氧核糖嘌呤碱腺嘌呤、鸟嘌呤腺嘌呤、鸟嘌呤嘧啶碱

5、胞嘧啶、尿嘧啶胞嘧啶、胸腺嘧啶二、波谱基础1.紫外光谱图的表示及其应用由非键电子或π电子向反键π轨道能级跃迁产生紫外吸收。波长λ（一般，200~400nm）为横坐标，吸收度A或摩尔吸收度ε为纵坐标。化合物共轭程度越大，λmax越大。2.红外光谱图的产生、表示及其应用化学键的振动产生红外吸收。波数σ（一般，4000~400cm-1）为横坐标，百分透光率T%为纵坐标。熟悉各官能团特征吸收峰的位置。3.核磁共振谱的产生、表示及其应用1HNMR谱的产生：在外加磁场作用下，1H的核从低能级自旋状态向高能级自旋状态跃迁时产生核磁共振信号。化学位移δ为横坐标（从左向

6、右，磁场强度由弱到强），相对吸收强度为纵坐标。在核磁共振谱中：信号的数目表示一个分子中含有几种类型的质子；信号的位置表示每类质子的电子环境；各吸收峰占有的相对面积表示各类质子的相对数目；信号的裂分反映了邻近基团结构的信息。三、各类有机物的性质（一）烷烃沸点变化规律；链烷烃的游离基卤代反应；环烷烃的加成反应。选择：在下列四种烷烃化合物中，沸点最高的是（）；沸点最低的是（）。①环已烷②已烷③2-甲基戊烷④2,3-二甲基丁烷填空：甲烷的氯代反应机理为游离基链反应，其反应过程包括()、（）、（）三个阶段。完成反应式：亲电加成（加卤化氢、卤素X2）；氧化反应。完

7、成反应式：（二）烯烃选择：鉴别环丙烷和丙烯，可采用（）。（三）炔烃①溴的CCl4溶液②KMnO4酸性溶液③H2/Ni④HBr亲电加成（加卤化氢、卤素X2）；氧化反应；炔化物的生成。推导结构（见相关习题）。（四）芳香烃苯型芳香烃的性质：亲电取代；侧链的卤代、氧化反应。非苯型芳烃芳香性的判断。完成反应式：①甲苯②氯苯③硝基苯④苯选择：在下列化合物中，亲电取代反应活性最强的是（）。判断：根据休克尔规则，环戊二烯负离子属于非苯芳香烃。（五）卤代烃完成反应式：亲核取代；消除反应；与镁生成格氏试剂。推导结构：判断：SN2亲核取代反应是一步完成的，反应过程伴有“构型

8、发生转化”。某卤代烃A分子式为C6H13Cl。A与KOH的醇溶液作用得产物B，B经氧化得两分子