精校解析Word版---最新五年高考化学试题分类专题27 有机合成与推断（2）

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1、高考专题27有机合成与推断1．【2017年高考卷Ⅰ卷36题】（15分）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:已知:①RCHO+CH3CHO+H2O②回答下列问题:(1)A的化学名称是　　　　。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　、　　　。(3)E的结构简式为　　　　。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为 　　　　　　　　　　　。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式　　　　。(6)写

2、出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线　　　　(其他试剂任选)。【答案】(1)苯甲醛　(2)加成反应　取代反应(3) (4)(5)(任写2种)(6)【解析】本题考查有机合成与推断。由H的结构简式逆推可知A、B、C、D、E、F苯环上均只有一个取代基。结合信息①及B的分子式，则A为苯甲醛，B为，由B→C的反应条件可知B→C的转化为醛基转化为羧基，C为，C与Br2发生加成反应，生成D()，D在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，酸化后生成E()，E与乙醇发生酯化反应(或取代反应)生成F()，F与G发生类似信息②所给反应(加成反应)生成H，逆推可知G的结构简式为。(5)F为，苯环外含

3、有5个碳原子、3个不饱和度和2个O原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，氢原子个数比为6∶2∶1∶1，可知含有两个对称的甲基，还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳叁键，故满足条件的同分异构体的结构简式为、和。(6)由产物的结构简式，迁移信息②可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。2.【2017年高考卷Ⅱ卷36题】（15分）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下:已知以下信息:①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢

4、谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1molNaOH或2molNa反应。回答下列问题:(1)A的结构简式为　　　　　　　　　　。(2)B的化学名称为　　　　　　　　　　。(3)C与D反应生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　。(4)由E生成F的反应类型为　　　　　　　　　　。(5)G的分子式为　　　　　　　　　　。(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有　　　　种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　

5、　。【答案】(1)(2)2-丙醇(或异丙醇)(3)++H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6　　【解析】本题结合有机合成考查多种有机物间的转化和同分异构体的书写等。结合C的结构简式，A、B的分子式及信息①可确定B的结构简式为(CH3)2CHOH，A的结构简式为。结合G的结构简式可逆推出F的结构简式为，则E为，再结合C的结构简式及信息②可确定D的结构简式为。(4)根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。(5)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1molL能与2molN

6、a2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个—CH3，2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，—CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为和。3.【2017年高考卷Ⅲ卷36题】（15分）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:回答下列问题:(1)A的结构简式为　　　　。C的化学名称是　　　　。(2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　，该反应的类型是　　　　。(3)⑤的反应方程式为　　　　。吡啶是一种有机碱，其作用是　　　　。(4)G的分子式为　　　　。(5)H是G

7、的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有　　　　种。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线　　　　(其他试剂任选)。【答案】(1)　三氟甲苯(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应(3)++HCl吸收反应产生的HCl，提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3 　(5)9(6)【解析】本题考查有机合成与推断。(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃，