有机化学-2011-奥赛集训-7-3

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1、奥赛辅导专题有机化学2011年07月3日1有机化学专题一、有机化合物结构专题二、有机化合物性质专题三、有机化合物合成2一、有机化合物系统命名常见取代基名称烷烃分子失去一个氢原子后形成的一价基团称烷烃基，简称烷基或烃基。CH―CH3CH2―CH3CH2CH2―CH3CHCH―33甲基乙基正丙基(CH)CH―32异丙基CHCHCHCH―(CH)CHCH―3222322正丁基异丁基―CH3CH3CH2―CHCH3(CH3)3C―CH3―C――CH3仲丁基叔丁基3有机化合物系统命名常见取代基名称CH=CH―CH=CHCH―CHCH=CH―2223烯丙基乙烯基丙烯基HC≡C―CH3

2、C≡C―HC≡CCH―2乙炔基丙炔基炔丙基CH―CH2CH365苯基苯甲基（苄基）对甲苯基CH=CHCH=CHCH=HN=23265亚甲基亚乙基亚苄基亚氨基4有机化合物系统命名常见官能团及其母体名称及官能团优先顺序1.―COOH羧基羧酸8.―C=O酮基、氧代酮―2.―SOH磺酸基磺酸39.―OH羟基醇、酚3.―COOR酯基酯10.―NH氨基胺24.―COX卤甲酰基酰卤11.―OR烃氧基醚5.―CONH氨基甲酰基酰胺212.―C≡C―炔基炔6.―CN氰基腈13.―CH=CH―烯基烯7.―CHO甲酰基醛14.―R烃基烷―X、―NO、―NO等在命名时只作为取代基卤素、2硝基、亚

3、硝基，不作为化合物母体。5有机化合物系统命名系统命名法（IUPAC命名法）一、带支链烷烃选择主链：最长且含最多取代基的碳链；主链碳原子编号：最低系列规则；名称书写顺序：构型—取代基—母体；特注：相同取代基合并，用中文数字表示其数目，并用阿拉伯数字标明其位置（编号）；阿拉伯数字间用逗号隔开；阿拉伯数字与汉字间用半字格短横隔开；不同取代基书写顺序按秩序规则，优先基团在后。6系统命名法（IUPAC命名法）顺序规则：取代基优先顺序(级别)确定规则①单原子取代基，根据原子序数大小比较。原子序数大的较原子序数小优先；同位素中质量数大的优先。I>Br>Cl>F>O>N>C>D>HZ优先

4、于E，R优先于S②多原子基团，先比较第一个原子，若第一个原子相同，则依次比较与其相连的其它原子。CHCHCH―<(CH)CH―32232③含双键或叁键的基团，则作为连有两个或叁个相同的原子处理。CCH>C(CH3)3>CHCH2(C)(C)CH(C)(C)3CCHCCH3CCH(C)(C)CH3HH7系统命名法（IUPAC命名法）二、单官能团化合物选择主链：含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）；卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基。主链编号：从靠近官能团（或上述取代基）端开始。取代基：按次序规则优先基团列

5、在后面。CH—CH—CH—CH—CH——OH322CH3CH2CH2CH2CH32,3-二甲基-1-己醇8系统命名法（IUPAC命名法）二、多官能团化合物脂肪链族选择母体：复杂化合物分子具有多个官能团时，按优先顺序，优先级别最高的作为母体，其余皆看作为取代基。—COOH>—SOH>—CN>—CHO>—OH＞—NH(=NH)＞C≡C＞C=C32选择主链：含主官能团且包含最多其它官能团（尽量包括重键）的最长碳链为主链。主链编号：从靠近主官能团（或上述取代基）端开始，如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。=OCH3CH=CHC≡CHCH2=CHCH2C≡CHCHCCHCHC

6、OH32224-戊酮酸(3-氧代戊酸)3-戊烯-1-炔1-戊烯-4-炔9系统命名法（IUPAC命名法）脂环族、芳香族若侧链简单，选环作母体；单环如取代基复杂，则选碳链作母体，环为取代基。4352613-甲基环戊烯2,5-二甲基-1,3-环己二烯1-甲基环戊烯OHCH3OClCH2CCH=CH2CHOHO3-甲氧基苯甲醛1-(3-羟基-4-氯苯基)-环戊基-3-丁烯-2-醇10系统命名法（IUPAC命名法）双环烃分子的碳骨架中含有两个碳环的烃。联环螺环稠环桥环♦联环：无共用的环上原子；♦螺环：两个环共用环上同一个的原子；♦稠环：两个环共用环上二个相邻原子，也称骈环；♦桥环：

7、两个环共用三个以上的环上原子。1）联环烃命名：类似于单环烷烃。环己基环己烷11系统命名法（IUPAC命名法）2）螺环烃的命名螺原子：两个碳环共用的一个碳原子。A.编号从螺原子旁边的碳开始，先沿较小的环编号，然后通过螺原子沿第二个环编号，在此基础上使取代基编号最小；B.方括号中写上各环中碳（不包括螺原子）的个数，由小到大排列；最后写上螺环烃碳原子总数的烷烃名称。名称书写顺序：取代基+母体（螺[*.*.*]某烷）螺原子41093582167螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷12系统命名法（IUPAC命名法）3）桥环烃命名桥头