近年全国化学竞赛初赛

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1、近年全国化学竞赛初赛有机试题综合分析讲解！清华附中姜兴来1997-51964年Eaton合成了一种新奇的烷，叫立方烷，化学式为C8H8(A)。20年后，在Eaton研究小组工作的博士后XIONGYUSHENG(译音熊余生)合成了这种烷的四硝基衍生物(B),是一种烈性炸药。最近，有人计划将B的硝基用19种氨基酸取代，得到立方烷的四酰胺基衍生物(C)，认为极有可能从中筛选出最好的抗癌、抗病毒，甚至抗爱滋病的药物来。回答如下问题：(1)四硝基立方烷理论上可以有多种异构体，但仅只一种是最稳定的，它就是(B)，请画出它的结构式。(2)写出四硝基立方烷(B)爆炸反应方程式。(3)C

2、中每个酰胺基是一个氨基酸基团。请估算，B的硝基被19种氨基酸取代，理论上总共可以合成多少种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷(C)？(4)C中有多少对对映异构体？(2)C8H4(NO2)4=2H2O+6CO+2C+2N2(3)AX4因4个氨基酸一样，故是组合问题19种取其1种C19=19种AX3Y因三个氨基酸一样，第四个氨基酸不一样，故是19种氨基酸中取2种，是组合问题C192*2=(19*18/2)*2=342(1)O2NNO2O2NNO2但AX3Y与AY3X是不一样共2类，故其数目应是2倍的19取2的组合数：因CF3H与CH3F是不一样的,AX2Y2二个氨基酸一样，另二

3、个氨基酸一样，故是组合问题，19种取其2种，C192*1=19*18/2=171故有3倍的19种取3种的组合,其数目为：正象F、Cl、Br、I四种元素取代甲烷生成CX2YZ形式有几种一样不是4*3*2=24种,而是CF2ClBr、CF2ClI、CF2BrI、CCl2FI、CCl2FBr、CCl2BrI..共12种,即C4*3=4*3=12AX2YZ因氯基酸19种取其3种，故仍是组合问题，但AX2YZ与AY2XZ与AZ2XY不一样共3类,C193*3=(19*18*17)/(3*2*1)*3=2907正象CF2Br2不是2*1种，而是2*1/2=1种但AX2Y2与AY2X

4、2是一样的，故只是1种组合问题，其种类：AXYZQ因19种氨基酸中取4种,故是组合问题,且CXYZQ与CYZQX一样,故只是一种组合问题,其数目为:C194*1=(19*18*1716)/(4*3*2*1)*1=3876因为有对映异构体存在,故种类有3876*2=7752种(4)AXYZQ有光学异构体，共3876对那么共有数目:19+342+171+2907+7752=11191种2-1物质的溶解度通常随着温度的升高而增大，所以在一定的温度下，A和B两种物质能达到完全互溶。2-2某些物质如H2O和(C2H5)3N，C3H5(OH)3和间-CH3C6H4NH2存在低的临界

5、温度的原因是它们在较低温度能形成分子间氢键，然而，随着温度的升高，分子间氢键破裂，所以溶解度反而减小。2-1解释图1中T3存在的原因。2-2说明图2所示的两对物质存在低的临界温度的原因。2-3描述图2所示的两对物质的互溶过程。解答：1999-6曾有人用金属钠处理化合物A（分子式C5H6Br2，含五元环），欲得产物B，而事实上却得到芳香化合物C（分子式C15H18）。6-1请画出A、B、C的结构简式。6-2为什么该反应得不到B却得到C？6-3预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C，得到的产物是D，写出D的结构式。BrBrAC解：6-1B6-2要点：B极不稳定不能存在。注：前者的

6、炔碳原子通常为sp杂化轨道，为直线型，环戊炔的张力太大，不稳定；后者为芳香型化合物，稳定。注：酸性高锰酸钾溶液氧化芳香环侧链反应发生在a-碳上；该产物可形成分子内氢键。COOHCOOHCOOHCOOHHOOCHOOCCOHOCHOOCHOOCOHOOCOHCHOO6-31999-7在星际云中发现一种高度对称的有机分子（Z），在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前物质，这些事实支持了生命来自星际的假说。有人认为，Z的形成过程如下：（1）星际分子CH2=NH聚合生成X；（2）X与甲醛加成得到Y（分子式C6H15O3N3）；（3）Y与氨（摩尔比1:1）脱水缩合得到Z。试写出

7、X、Y和Z的结构简式。NNNCH2OHCH2OHHOH2CY的结构式NNNHHHX的结构式Z的结构式NNNN解：2000-3.1999年合成了一种新化合物，本题用X为代号。用现代物理方法测得X的相对分子质量为64；X含碳93.8%,含氢6.2%；X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C—C、C=C和C≡C三种键，并发现其C=C键比寻常的C=C短。3-1．X的分子式是3-2．请将X的可能结构式画在下面的方框内。C5H4CCCCCHHHH2000-11．已经探明，我国南海跟世界上许多海域一样，海底有极其