《萜挥发油》PPT课件

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1、第六章萜类化合物和挥发油（TerpenoidsandVolatileOils)教学目的掌握萜类化合物：含义、分类及代表化合物的结构。卓酚酮、环烯醚萜苷、薁类的结构特点和主要性质。挥发油：定义、通性、化学组成及提取分离方法熟悉萜类化合物的理化性质、提取分离方法。了解萜类的生源途径及生物活性。一、概述二、结构分类三、理化性质四、提取分离萜类化合物1.生源关系与概念(1)经验的异戊二烯规则（empiricalisoprenerule)a一.概述薄荷醇维生素A大多数萜类化合物的结构骨架可以看成是由异戊二烯相连而成b

2、很多化合物，进行加热分解后均获得产率很高的异戊二烯：C5H8一.概述c1887提出异戊二烯法则：萜类化合物由异戊二烯衍变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物OttoWallach德国化学家一.概述萜类化合物是由两个或两个以上异戊二烯分子聚合衍生而成，符合(C5H8)n通式。一.概述土青木香酮扁柏素Ruzicka称上述法则为“经验的异戊二烯法则”。LeopoldRuzicka瑞士化学家一.概述提出:萜类的前体物是活性的异戊二烯一.概述焦磷酸异戊烯酯(IPP)焦磷酸二甲基烯丙酯(DMAPP)乙酰辅酶A乙酰乙酰辅酶A

3、甲戊二羟酸单酰辅酶A甲戊二羟酸(MVA)一.概述DMPP(C5)一.概述因此，一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、且分子式符合（C5H8)n通式的衍生物均称为萜类化合物。实际工作中，还是以经验异戊二烯规则为主(2)生源的异戊二烯法则（biogeneticisoprenerule)一.概述萜类化合物在自然界分布十分广泛，种类繁多，萜类化合物是天然物质中最多的一类化合物。骨架庞杂、结构千变万化，现据不完全统计萜类化合物已超过了26000多种。2.分布一.概述作为植保素使用，开发生物农药.3.生物活性具有广泛的生物活性

4、。如：青蒿素、人参皂苷、甘草酸、齐墩果酸等等。山茱萸本章内容一、概述二、结构分类三、理化性质四、提取分离二、结构分类（3）萜类多是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。分类依据：（2）同时根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进一步分为：链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等。（1）萜类化合物主要还是沿用经验异戊二烯法则分类，即按照异戊二烯的数目进行分类。分类碳原子数通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物叶单萜10n=2挥发油倍半萜15n=3挥发油二萜20n=4树脂、苦味质

5、、植物醇二倍半萜25n=5海绵、植物病菌，昆虫代谢物三萜30n=6皂苷、树脂、植物乳汁四萜40n=8植物胡萝卜素多聚萜～7.5×103至~3×105(C5H8)n橡胶、硬橡胶萜类化合物的分类与分布二.结构分类（一）单萜（monoterpenoids)是植物挥发油的主要组成成分，含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气，是医药、化妆品和食品工业的重要原料。二.结构分类（单萜）1.链状单萜二.结构分类（单萜）2.环状单萜薄荷醇menthol薄荷酮l-薄荷醇(薄荷脑)d-新薄荷醇O二.结构分类（单萜）2.环状单萜用于

6、肝癌二.结构分类（单萜）2.环状单萜冰片冰硼散、金嗓子喉宝、草珊瑚含片、苏冰滴丸二.结构分类（单萜）2.环状单萜防治老年性痴呆二.结构分类（单萜）3.卓酚酮类(troponoids)卓酚酮二.结构分类（单萜）卓酚酮类化合物的特殊性质：卓酚酮具有酚的通性，酸性强弱介于酚类和羧酸之间，即酚<卓酚酮<羧酸。能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同颜色，可用于鉴别。如铜络合物结晶为绿色，铁络合物结晶为红色。二.结构分类4.环烯醚萜（iridoids)烯醇化缩合天然多以苷存在，分布较广，如玄参科，茜草科，唇形科等

7、。为臭蚁二醛(iridoidial)的缩醛衍生物。二.结构分类（单萜）二.结构分类4-去甲基环烯醚萜环烯醚萜裂环环烯醚萜二.结构分类（单萜）(1)结构类型1111095二.结构分类梓醇二.结构分类（单萜）(2)举例龙胆苦苷桃叶珊瑚苷京尼平苷二.结构分类①大多数为白色粉末，具有吸湿性。多具有旋光性,味苦。二.结构分类（单萜）(1)理化性质②环烯醚萜苷类可溶于H2O、CH3OHEtOH、Acetone和n-BuOH，难溶于CHCl3、(CH3CH2)2O和C6H6等亲脂性有机溶剂。二.结构分类二.结构分类（单萜

8、）玄参生地③半缩醛-OH，使苷元不稳定，易分解、易聚合，产生沉淀变色，不易得到结晶苷元。二.结构分类（单萜）④氨基酸反应在加热条件下与氨基酸作用，生成蓝色或紫色沉淀。与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。栀子二.结构分类（二）倍半萜（sesquiterpenoids)由3个异戊二烯单位构成、含15个碳原子。倍半萜主要分布在植物界和微生物界，多以挥发油的形式存在，是挥发油高沸程部分的主要组成成分，在植物中多以醇、酮、内酯