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1、同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。 一、书写同分异构体必须遵循的原理 “价键数守恒”原理：在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。二、同分异构体的种类 有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学
2、阶段主要指下列三种情况： ⑴碳链异构：由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3. ⑵官能团位置异构：由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如：CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3. ⑶官能团异类异构：由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有：单烯烃与环烷烃；二烯烃、炔烃与环烯烃；醇和醚；酚与芳香醇或芳香醚；醛与酮；羧酸与酯；硝基化合物与氨基酸；葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖等. 例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体（要求分子中只含一个官能团）. 【解
3、析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸（即C3H7COOH）的种类等于—C3H7的种类,故有 酯必须满足RCOOR′（R′只能为烃基,不能为氢原子）,R与R′应共含3个碳原子,可能为： C2—COO—C： C—COO—C2： H—COO—C3： 【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。 三、由分子式分析结构特征 在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息：该有机物的不饱和度.利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多.下面先介
4、绍一下不饱和度的概念： 设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1.分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4个不饱和度. 例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元.则B分子比A分子多了33个这样的结构单元。 四、书写同分异构体的方法 书写同分异构
5、体时，关键在于书写的有序性和规律性。例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。 【解析】经判断,C7H16为烷烃 第一步,写出最长碳链： 第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置（以下相似） 第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链（两个甲基）： ①分别连在两个不同碳原子上 ②分别连在同一个碳原子上 ⑵作为一个支链（乙基） 第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链（三个甲基） ⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产
6、生新的同分异构体. 最后用氢原子补足碳原子的四个价键. 例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体. 【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写. ⑴按官能团位置异构书写： ⑵按碳链异构书写： ⑶再按异类异构书写： ①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端” 以C5H12为例,写出C5H12的各种同分异构 (1)“成直链、一线串”：CH3—CH2—CH2—
7、CH2—CH3 (2)“从头摘、挂中间”： (3)“往边排、不到端”：重复上述两式重复(2)、(3)两步,可写出C5H12的另一种同分异构体,所以C5H12共有三种同分异构体. 2.书写各类有机物同分异构体的正确方法 按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写 五、“等效氢法”推断同分异构体的数目 判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目.“等效氢原子”是指：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成
8、像时,物与像的关系）. 例⒌进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（D） （A）(CH3)2CHCH2CH2CH3（B）(CH3CH2)2CHCH3 （C）(CH3)2CHCH(CH3)2（D）(CH3)3
