安息香缩合反应

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1、化学与环境学院有机化学实验报告实验名称安息香缩合反应学生姓名学号专业化学（师范）年级班级指导老师日期实验报告书写要求1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。4．实验前必须做好实验预习。【实验目的】学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固掌握配

2、制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。【实验原理】（包括反应机理）在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。反应式如下：早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素B1（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻（ɑ-羟基酮）等三种酶促反应

3、发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图：VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。反应机理如下：第一步：碱作用下第二步：亲核加成——烯醇加合物第三步：亲核加成——辅酶加合物第四步：辅酶复原【主要试剂及物理性质】名称分子量熔点/℃沸点/℃外观苯甲醛106.12-26℃178℃无色液体安息香212.25137℃344℃无色或白色晶体（作用：开窍、治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕）乙醇46.07-114.3℃78.4℃易挥发的无色透明液体VB1300.81245-250℃白色晶体或结晶性粉末【仪器装置】1、主

4、要仪器、药品：50ml圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸。VB1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。2、实验装置：加热回流装置抽滤装置热过滤装置过滤装置熔点测定装置【实验步骤及现象】反应时间实验步骤实验现象1）和2）共用8min3）用3min4）、5）6）共10min7）用1.5h8)用30min1）加料：1.75g的VB1+3.5ml蒸馏水+15ml的95persent乙醇于50ml的圆底烧瓶，摇匀后，置于冰水浴冷却。2）加料：5ml的10persentN

5、aOHaq于试管中，同样置于冰水浴冷却3）将2）中的NaOHaq逐滴滴入1）中。4）加料：10ml新蒸的苯甲醛，摇匀5）调PH值9~10（必要时加NaOHaq）3分钟不退色6）去掉冰水浴，加几粒沸石，装回流冷凝装置7）水浴温热（60~75℃）1.5hour,加热后期温度可以升到80~90℃，摇动反应瓶并保持PH值9-108）溶液呈现白色溶液由白色变成黄色。溶液颜色变浅黄色。颜色变深，由黄色变橙色。溶液由橙色变黄，调完PH值又变回橙色，之后溶液为桔红色均相溶液。桔红色aq---桔黄色浑浊---有晶体析出，溶液颜色变浅---随T下降，析出晶体有多又快。9）用15min10）本次实验

6、没有测熔点自然冷却至室温后，置于冰水浴中冷却（宜缓慢冷却，否则产物易呈油状析出，此时可以重新加热溶解后在慢慢冷却结晶。）1）抽滤，洗涤，干燥，称重2）粗产物可以用95persent的乙醇重结晶，加入少量活性炭脱色，利用b形管熔点测定装置测熔点。书本33页图（接近mp10℃时，升温速率应为1-2℃/min，测两次熔点，第二次测注意油浴温度低于mp20℃才放入，记录始熔-全熔）粗产物为浅黄色晶体加入活性炭脱色重结晶后，晶体呈现白色针状。【实验结果】理论产量：n苯甲醛/2*M安息香=0.098/2*212.25=10.4g实际产量：4.83g产率：4.83/10.4*100﹪=46﹪

7、【实验讨论】按照书本上给出的产率应该是5.0~5.4g(48﹪-52﹪)来看，本次试验的产率不在范围内，属偏低。肯定原因是：洗涤过程有损失，干燥后称量前有少量产品遗留在滤纸上。可能原因是：VB1和NaOHaq在反应前冰水冷却不是十分的充分，导致少量的VB1噻唑环在碱性条件下开环。【思考题】1、安息香缩合、羟醛缩合、歧化反应有何不同？2、本实验为什么要使用新蒸出的苯甲醛？为什么加入苯甲醛后，反应混合物中的PH要保持在9~10？溶液的PH过高或者过低有什么不好？【实验成绩】指导老师签名：