《碳链增长与切断》PPT课件

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1、第六章合成路线的设计技巧碳链增长与目标分子切断的关系目标分子结构与增长碳链反应的相关联系有机合成是指对目标分子的合成，也称定制化合物的合成目标分子的合成与已学的有机单元反应产生联想，也就是有机合成设计。目标分子的逆向切断，并且有规律地找出相应切断产生的等效试剂，这是我们学习有机合成的关键，通过有机碳碳单键的反应找出官能团与切断的关系。本章给同学们一起讨论二个官能团之间的关系，通过官能团的氧化数提高，称为氧化了的碳。氧化了的碳之间分别用1,2；1,3；1,4；1,5；1,6；等相对关系表述。㈠1，2氧化官能团⑴邻位二

2、醇1、对称的二羟基化合物：二羰基化合物在无质子溶液剂中还原得到。对称邻位二醇碳链增长一倍⑴邻位二醇2、不对称的二羟基化合物分为顺式与反式反式二醇：烯烃在过氧化物作用下加成得到赤式结构反式烯烃反式加成不对称邻位二醇⑴邻位二醇顺式二醇：烯烃在高锰酸钾碱性溶液中氧化得到不对称邻位二醇反式烯烃顺式加成苏式结构⑵α羟基腈,α羟基酸,α羟基炔醛或酮与氢氰酸反应得到醛或酮与炔钠反应得到醛加氰基没有支链酮加氰基有支链醛加炔基增长二个碳⑶α羟基酮安息香缩合反应或酯还原反应注意碳链的对称性，偶数碳⑷邻位二酮由相应的碳链氧化得到无氢的酮

3、1,2二氧化官能团目标分子合成例题TM1TM2TM3TM43°醇氨基与羟基可转化炔钠是亲核试剂羧基由氰基水解㈡1，3氧化官能团β羟基酮β二酮αβ不饱和醛、酮、酯β酮酸酯，β二酸酯㈡1，3氧化官能团⑴β羟基酮醛羟醛缩合反应：TM5合成：大于六个碳的化合物可自动失水。可通过控制反应温度得到β羟基醛㈡1，3氧化官能团TM6逆向切断合成：分子中含1,2氧化和1,3氧化时优先考虑1,3氧化比较困难㈡1，3氧化官能团αβ不饱和醛酮的合成TM7合成：㈡1，3氧化官能团β二酮的合成TM8逆向切断：合成：㈡1，3氧化官能团β酮酸酯，

4、β二酸酯TM9逆向切断：合成：㈡1，3氧化官能团β酮酸酯，β二酸酯TM10逆向切断：合成：㈡1，3氧化官能团β酮酸酯，β二酸酯TM11逆向切断：合成：㈡1，3氧化官能团β酮醛TM12逆向切断：合成：㈡1，3氧化官能团取代β酮醛TM13逆向切断：合成：㈡1，3氧化官能团β酮酸酯TM14逆向切断：合成：㈡1，3氧化官能团β酮醛TM15逆向切断：合成：㈡1，3氧化官能团β酮醛TM16逆向切断：合成：雷福马斯基Reformatsky㈢1，5氧化官能团TM17逆向切断：合成：含1,5二氧化和1,3二氧化优先考虑1,5氧化㈢1

5、，5氧化官能团TM18逆向切断：合成：乙酰乙酸乙酯㈢1，5氧化官能团TM19逆向切断：合成：练习题分析逆向切断分析：1,5氧化切断有二种练习题分析逆向切断：练习题分析逆向切断：丙酮负离子=乙酰乙酸乙酯练习题分析逆向切断分析：二个相同中基团的3°醇连接羟基的碳正合成子=酯基练习题分析逆向分析：