《设计与制作》PPT课件

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1、第十二章胺和生物碱第一节胺第二节重氮盐和偶氮化合物第三节生物碱一分类命名二胺的结构三物理性质四化学性质一制备结构二性质1邓健制作樊湘芳审校含氮有机化合物的类型主要有:硝基化合物胺R—NH2CH3-NH2重氮盐Ar—N+2X-偶氮化合物Ar—N=N—Ar含氮杂环生物碱氨基酸;腈;亚硝酸酯:硝酸酯;等酰胺R-CO-NH2CH3-CO-NH22人民卫生电子音像出版社第一节胺一、分类和命名(一)分类NH3中1、2或3个H被烃基取代,分别生成伯胺(一级胺,1°)、仲胺(二级胺,2°)、叔胺(三级胺,3°)。伯胺仲胺叔胺3

2、邓健制作樊湘芳审校伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同。叔丁醇叔丁基胺(伯胺)(叔醇)(叔卤代烃)叔丁基氯4邓健制作樊湘芳审校注意：只有N直接与芳环相连，才属于芳香胺。芳香仲胺脂肪仲胺5人民卫生电子音像出版社对于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物,分别称为季铵碱和季铵盐(quaternaryammoniumion)。胆碱季铵碱季铵盐季铵盐6人民卫生电子音像出版社(二)命名：氨：ammonia.表示NH3、以及由氨衍生的基团铵：ammonium.表示季铵化合物及氨、胺的盐N与4个原子或基团相连，N原子带正电荷。

3、胺：amine.表示氨的烃基衍生物首先注意氨、胺、铵三个字的含义。7邓健制作樊湘芳审校简单胺的命名“烃基名”＋“胺”(按“优先基团后列出”原则排列烃基)methylaminecyclopentylamineisopropylmethylamine甲胺甲(基)异丙(基)胺环戊胺2,4-hexanediamine2-naphthylamine2,4-己二胺2-萘胺,β-萘胺三乙胺triethylamine8人民卫生电子音像出版社2.N上连有脂肪烃基的芳香仲、叔胺的命名N,N-二甲基苯胺N,N-dimethylani

4、lineN-乙基-N-正丙基环己胺N-ethyl-N-propylcyclohexylamineN-甲基苯胺N-methylaniline以芳香胺为母体，在脂肪烃基名称前标上“N”。也可用类似方法命名脂肪仲、叔胺。9邓健制作樊湘芳审校3.结构复杂的胺的命名烃或其他结构作为母体，氨基为取代基。4-二甲氨基苯甲醛4-dimethylaminobenzaldehyde4-甲基-2-氨基戊烷2-amino-4-methylpentane按照C数目，称为某胺；表明氨基的位次。4-甲基-2-戊胺4-methyl-2-pen

5、tanmine10人民卫生电子音像出版社4-甲基-2-氨基戊烷COOHCH2H—C—CO2HCH—OHCH2CO2H3-羧基-4-羟基己二酸1245编号：使主官能团的位次最小；书写：依照次序规则。11人民卫生电子音像出版社2-乙基-5-甲氨基-1-庚胺6-氨甲基-3-甲氨基辛烷3,4-二甲基-3-甲氨基-2-戊胺12人民卫生电子音像出版社4.季铵盐、季铵碱和胺的盐的命名分别与NH4+Cl-、NH4+OH-的命名相似。溴化四乙铵tetraethylammoniumbromide氢氧化四甲铵氢氧化羟乙基三甲基铵(胆

6、碱，choline)tetramethylammoniumhydroxide碘化甲铵methylammoniumiodide13邓健制作樊湘芳审校课堂练习:将下列化合物按伯仲叔季分类并命名。14人民卫生电子音像出版社二、胺的结构N以sp3杂化，形成三棱锥型分子。15邓健制作樊湘芳审校N上的孤对电子可离域到苯环上，使其电子云密度降低，使苯环上的电子云密度增加。16人民卫生电子音像出版社如果胺分子中的N上连有3个不同的基团，则其成为手性分子，理论上应该存在一对对映体。但实际上从未分离得到过这样的异构体。因为孤对电子

7、不能起到第四个基团的作用使分子的构型固定下来。103~105/s(室温)动画模拟：胺“对映异构体”的相互转化17邓健制作樊湘芳审校如果存在某种因素，阻碍N通过平面型过渡态相互快速转变，则可拆分出对映异构体。如某些N位于环上的胺类:Troger氏碱的对映异构18人民卫生电子音像出版社对于季铵类化合物，如果四个烃基不同，则存在对映异构体。如下面的化合物可以被拆分而得到左旋体和右旋体。19邓健制作樊湘芳审校三、胺的物理性质脂肪胺：低级胺是气体或易挥发的液体,有特殊气味；高级胺为固体,一般无气味。6C以下的胺通常都溶于

8、水。芳香胺：为高沸点的液体或低熔点的固体,有特殊气味；一般难溶于水,易溶于有机溶剂;大多具有毒性，某些芳香胺具有致癌作用。20人民卫生电子音像出版社问题:对脂肪胺而言,相对分子质量相同的伯、仲、叔三类胺，其沸点和水溶度顺序均为：伯胺>仲胺>叔胺。试加以解释？答：沸点：R-NH2、R2NH分子间形成氢键的能力依次减弱，R3N分子间不能形成氢键。水溶度:伯仲叔3类胺与水形成氢键的能力依次减