有机化学第03章烷烃

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1、Chapter3开链烃烃脂肪烃芳香烃烷烃烯烃炔烃脂环烃开链烃or脂链烃烃：只含C、H两种元素的有机化合物。烷烃Alkane烷烃属于饱和脂肪烃，通式：CnH2n+23烷烃3.1烷烃的命名3.2烷烃的结构3.3烷烃的物理性质3.4烷烃的化学性质3.1烷烃的命名烷烃分子中C原子、H原子类型：1°伯C原子：与一个C相连的C原子；与其相连的H叫伯氢(1°H)2°仲C原子：与两个C相连的C原子；与其相连的H叫仲氢(2°H)3°叔C原子：与三个C相连的C原子；与其相连的H叫叔氢(3°H)4°季C原子：与四个C相连的C原子；无季H。3.1烷烃的命名伯、仲、叔、季碳

2、及伯、仲、叔氢伯碳伯氢仲碳仲氢叔碳叔氢季碳3.1烷烃的命名－烷基的概念烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为烷基，通常用R-表示。几种常用的烷基甲基Me乙基Et亚甲基次甲基－仲氢－伯氢正丙基n-Pr异丙基i-Pr几种常用的烷基－仲氢－伯氢正丁基n-Bu仲丁基s-Bu几种常用的烷基－叔氢－伯氢异丁基i-Bu叔丁基t-Bu几种常用的烷基2.1烷烃的命名－命名法则习惯命名法：适用于简单的有机化合物，以正，异，新等来区别异构体。习惯命名法例：正戊烷异戊烷新戊烷系统命名法：依据国际通用的IUPAC命名原则，结合中文特点制订。步骤和原则如下:3

3、.1烷烃的命名－命名法则系统命名法（1）选择主链选择最长、含支链最多的链为主链，根据主链碳原子数称为“某”烷（2）给主链编号用于确定取代基（支链）的位置。（3）依次写出取代基的位次、个数、名称于某烷之前，大基团后列出。系统命名法6个碳原子,4个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链例1：2,2,5-三甲基-3-乙基己烷系统命名法绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例2：若有多个取代基，则应使编号之和最小系统命名法3-甲基-4-乙基戊烷例3：若有相同编号，则小基团先编号[注意]1）相同取代基数目用汉文数字二、三...表示；2）取代基位号用阿拉伯数字表示

4、；3）阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开；4）阿拉伯数字之间必须用逗号分开。练　　习1：3,4-二甲基己烷2-甲基-3-乙基己烷2：练　　习123456在烷烃中，甲烷CH4是最简单的分子，它是由1个sp3杂化的碳原子以4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠，生成4个C－H键，它的空间结构是正四面体。甲烷分子中的C－H键，成键的电子云是围绕着连接两个原子核的轴(即对称轴)而对称分布的，这种键叫做键。2.2烷烃的结构碳原子的4个sp3杂化轨道HHHHC甲烷的正四面体结构HCH键角109.5ºC－H键长0.109nm电子云呈轴对称具有可旋转

5、性重叠程度高，键较牢固键的特点：2.2烷烃的结构－烷烃的同分异构现象立体异构：由于原子在空间的排列不同而引起的异构现象。若各异构体之间可通过键旋转转化，则为构象异构，否则为构型异构。构造异构:由于原子的连接次序不同而引起的异构现象。随碳原子数增加，异构体数目迅速增加。4个碳原子以上的烷烃存在碳链异构体例：正丁烷bp:-0.5°Cmp:-135°C异丁烷bp:-11.2°Cmp:-135°C烷烃的构造异构－碳链异构⑴构象：烷烃分子中，围绕C—C单键旋转而产生的分子中各原子在空间的不同排列形式。⑶乙烷和正丁烷的构象异构⑵构象表示法：透视式纽曼式2.

6、3烷烃的构象异构——立体异构烷烃分子立体形状表示方法：实线-键在纸平面上;楔线-键在纸平面前;虚线-键在纸平面后。有机分子中由于围绕键旋转而产生的分子中原子或基团在空间不同的排列方式称为构象。在乙烷分子中固定一个甲基，使另一个甲基沿C－C键键轴旋转，两个甲基中的氢原子的相对位置就会不断改变，产生各种不同的构象。其中有两种典型构象，一种叫做交叉式构象，另一种叫做重叠式构象。乙烷的构象①乙烷的构象重叠式构象交叉式构象透视式纽曼投影式透视式纽曼投影式≡≡乙烷的两种构象示意图介于重叠式与交叉式之间的无数构象称为扭曲式构象。室温下，乙烷有：c、乙烷是交叉

7、式重叠式介于二者之间无数构象的动态平衡。交叉式非键斥力↓→体系能量低，存在时间较长—优势构象。重叠式非键斥力↑→体系能量高，存在时间较短，不稳定。b、两种代表性构象交叉式最稳定（能量最低）重叠式最不稳定（能量最高）a、无数个构象乙烷的交叉式构象能量最低的最稳定构象乙烷的重叠式构象能量最高的最不稳定构象乙烷不同构象的能量曲线图•转动能：12.5kJ/mol每对重叠氢H-C-C-H重叠张力(扭转张力)：~4.2kJ/mol•室温下，构象异构体处于迅速转化的动态平衡中，不能分离。丙烷的结构丁烷的结构②丁烷的构象若只考虑绕C2—C3单键旋转，可得到四种具有

8、代表性的构象CH3CH3CH3H3CCH3H3CCH3H3C对位交叉式部分重叠式邻位交叉式全重叠式HHHHHHHHHHHH