《醚和环氧化合物》PPT课件

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1、本学期课程安排：第一～第八周：理论课教学时间（教203）；第10、11、12、13、14、15、17章。第12章结束后期中考试，期中考试与期末考试在总成绩中的权重：30/50。平时成绩20分。授课时间：第一～第八周周一：6～7节周三：3～4节期中考试时间：3月14或15号；理论课考试时间：待定（四月25？26？）。第二～第九周：实验课教学时间；实验课时间：双周周三下午：高071双周周四下午：高073单周周三下午：高072单周周四下午：高074实验内容1）乙酸正丁酯的制备（实验五）2）乙酰苯胺的制备（微型）（实验七）3）肉桂酸的制备（实验六）4）3－丁酮

2、酸乙酯的制备及分析（微型）（实验九）至今我们已学过的基础有机化学基本内容：烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、脂环烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、立体化学。本学期内容：醚、环氧化合物、醛、酮、醌、羧酸、羧酸衍生物、β－二羰基化合物、有机含氮化合物、杂环化合物。有机化学第九章醚和环氧化合物（3课时）醚：水分子中的两个氢原子都被烃基取代的衍生物。或醇中羟基氢原子被烃基取代后得到的衍生物。C-O-C称为醚键，是醚的官能团。环氧化合物：脂环烃的环上碳原子被一个或多个氧原子取代后所形成的化合物。主要内容：*1.醚和环氧化合物的命名2.醚和环氧化合物的结构*3.醚和环氧化合物的制

3、备*4.醚和环氧化合物的性质、种类、用途5.冠醚第一节醚和环氧化合物的命名（一）醚的命名A：混醚，按烃基命名。命名时，较优基团放在后面。若其中一个烃基是芳基，则将芳基放在前面。如：甲基叔丁基醚乙基乙烯基醚苯乙醚B：单醚C：复杂醚：将烷氧基看成取代基。如：二乙烯基醚D：环醚一般称“环氧某烷”，或按杂环命名。如：二噁烷第二节醚和环氧化合物的结构1）醚的结构2）环氧化合物的结构第二节醚和环氧化合物的制备A：醇脱水*该方法不适合合成混醚。但：用途：实验室合成乙基(或甲基)叔丁基醚；工业生产环氧乙烷（只适用于环氧乙烷的合成）B：Williamson合成－合成混醚

4、的重要方法。如：*不能用叔卤代烷，以减少消除；芳基烷基醚的合成总是用酚钠。例:合成CH3CH2OC(CH3)3相转移催化剂和微波照射能促进这类反应。相转移催化剂C：烯烃的烷氧汞化－脱汞法(P97)*该反应不能合成二叔烷基醚。不对称烯烃加醇时，符合马氏规则。如:D：乙烯基醚的合成*CH2=CH-OH不存在*CH2=CH-X难被亲核试剂进攻D：乙烯基醚的合成（P98)*CH2=CH-OH不存在*CH2=CH-X难被亲核试剂进攻（三）醚的性质（自学物理性质）化学性质：醚很稳定，一般不与碱、氧化剂、还原剂发生反应。也不与金属钠反应。为实验室中常用的惰性溶剂。

5、但由于醚键氧原子具有孤电子对,是弱碱,所以其主要化学性质有：A:形成盐B:醚键的断裂（酸催化）碘代丙烷反应活性：HI>HBr>HCl用途：1、鉴定甲基醚（Zeisel测定法）伯烷基醚按SN2机理断裂，叔烷基醚按SN1机理断裂，芳基烷基醚总是烷氧键断裂。用途:1.有机合成2.醇羟基保护C:环氧化合物醚键的断裂一、酸催化二、碱催化D:过氧化物的生成(A)淀粉-碘化钾试纸→蓝色(B)加入FeSO4和KCNS溶液→红色*如何检验醚中是否已产生过氧化物?*如何除去过氧化物?(A)加入Na2SO3或FeSO4振荡；(B)储藏醚类化合物时,加入少许金属钠或铁屑

6、；E:Claisen重排：苯基烯丙基醚及其类似的化合物在加热条件下，发生分子内重排生成邻烯丙基苯酚（或其它取代苯酚）的反应。Claisen重排机理：周环反应F：环氧乙烷的制备与性质制备:1.乙烯直接氧化(工业方法)2.烯烃次卤酸化(工业方法)＋碱熔3.烯烃过氧酸氧化(工业方法;立体专一)性质:合成二甘醇,三甘醇,聚乙二醇三乙醇胺的合成环氧化合物的典型反应1)酸催化开环:亲核试剂进攻取代较多的环氧烷碳原子（SN1机理）；2)碱催化开环：亲核试剂进攻取代较少的环氧烷碳原子（SN2机理）(五)冠醚介绍18-冠-6二环己烷并18-冠-6合成:Williamso

7、n法冠醚：分子中具有多个CH2CH2O重复单元的环状醚。用途:1.捕捉金属离子-金属富集,金属传感器;2.相转移催化剂;