选修5《有机化学基础》知识点归纳

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1、选修5《有机化学基础》知识点归纳一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括乙酸乙酯、油脂等）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的

2、各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃），氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃），甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃），一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃），甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3C

3、HO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特殊：植物油等在常温下为液态。（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡、C16以上的烃、动物油脂★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下为固态第18页4．有机物的颜色绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；

4、☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会变黄色。二、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的有机物：含有、—C≡C—

5、、—OH、—CHO的物质、苯的同系物3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应；加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）

6、银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：第18页向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）反应条件：碱性、水浴加热（4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)

7、2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O（过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2AgHCHO～4Ag(NH)2OH～4Ag6．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应（1）有机物：羧酸（中和）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）等。（2）新制Cu(

8、OH)2悬浊液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（NaOH溶液过量）。（3）反应条件：碱过量、加