高考化学有机合成与推断题专题复习

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1、高考化学有机合成与推断题专题复习易柏柏谢名军刘杰一、有机合成与推断题的命题特点：有机合成与推断是高考的重点。主要是根据某有机物的组成和结构推断其同分异构体的结构；根据相互衍变关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型；根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构；根据反应规律推断化学反应方程式。题型以填空题为主。命题多以框图的形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息的能力。二、有机合成与推断题的解题方法1.解题思路：原题(结构、反应、性质、现象特征)结论←检验2.解题关键：⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反

2、应条件寻找突破口。⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。⑷据某些特定量的变化寻找突破口。三、知识要点归纳1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。⑴能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有：、、、⑵能与Na反应放出H2的官能团有：、。⑶能与FeCl3溶液作用显紫色；⑷能与Na2CO3溶液作用放出CO2气体官能团为：；⑸与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀；⑹与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，

3、微热，使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。2.理解有机物分子中基团间的相互影响。⑴烃基与官能团间的相互影响①R－OH呈中性，C6H5OH呈弱酸性(苯环对－OH的影响)②CH3－CH3难以去氢，CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水(－OH对乙基的影响)；③不和溴水反应，而C6H5OH和浓溴水(过量)作用产生白色沉淀(－OH对苯环的影响)。⑵官能团对官能团的影响：RCOOH中－OH受－CO－影响，使得－COOH中的氢较易电离，显酸性。⑶烃基对烃基的影响：甲苯①－CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化

4、；②苯环受-CH3影响而使邻、对位上的氢原子易被取代。3.关注外界条件对有机反应的影响R(1)　　与Br2―⑵(C6H10O5)n－⑶R－OH与浓H2SO4－⑷⑸R－X与NaOH－4.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通⑴由醇的催化氧化，可推测：；⑵由醇的消去反应，可推测：HO－CH2－CH2－CH2－CH2－OH→H2C＝CH－CH＝CH2；；或⑶由酯化反应原理，可推测：HOOC－COOH＋HOCH2CH2OH反应产物有三类：①链状酯HOOCCOOCH2CH2OH；②环状酯：；③聚酯：5.注意有机反应中量的关系⑴

5、烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系；⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，C＝C、C≡C与无机物分子个数的关系；⑶含－OH有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系；⑷－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系；⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH⑹RCH2OH　→CH3COOCH2RMM－2　　　M＋14M　　　　　　　　　M＋42(7)RCOOH　→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)M　　　　　　　　　M＋28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)6.掌握官能团的转化关

6、系(1)官能团的引入：①引入双键：a．通过消去反应得到双键，如，卤代烃的消去反应b．通过氧化反应得到，如烯烃、醇的氧化。②引入－OHa．加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与H2的加成b．水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解③引入－COOHa．加成反应：醛的氧化b．水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解④引入－Xa．加成反应：不饱和烃与HX的加成b．取代反应：烃与X2、醇与HX的取代(2)官能团的消除①通过加成可以消除不饱和键②通过消去、氧化、酯化可以消除羟基③通过加成(还原)或氧化可以消除醛基④通过水解反应消除酯基[O]→

7、→[O]→→(3)官能团之间的衍变。如：①伯醇　　醛　　羧酸　　酯②卤代烃　　　　　烯烃醇(4)官能团数目的改变。如：消去H2O→→与X2加成　→→水解Cl①CH3－CH2－OH　　　　　CH2＝CH2　　　　　　　消去HCl消去HCl与Cl2加成Cl与Cl2加成ClCl②－Cl　　四、典例讲评【例1】有以下一系列反应，终产物为草酸。A→B→C→D→E→F→HOOC－COOH已知B的相对分子质量比A大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：C是；F是。【例2】已知(注：R，R'为烃基)。A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去

8、反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化。E能使溴水褪色不发生银镜反应合适的还原剂B含有一个甲基消去一定条件A(C4H8O2)无酸性不能水解银氨溶液合适的氧化剂CDH2/NiF试回答(1)