第50讲烃的含氧衍生物

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1、第50讲婭的含氧衍生物高考解读GAOKAOJIEDU考纲要求考情分析命题趋势1.掌握醇、酚、醛、竣酸、酯的结构与性质,以及它们Z间的相互转化。2.了解绘类衍生物的重要应用及合成方法。3.根据信息能设计有机化合物的合成路线。2017,天津卷,2T2017,海南卷18T2016,天津卷,8T2016,全国卷乙,7T2016,上海卷,11T2016,江苏卷,11T2016,四卷川10T髙考对本部分的考查主要有两方面:(1)怪的含氧衍生物的组成;(2)醛、敘酸、酯的结构、化学性质和同分异构体的分析©预计2019年

2、高考矩的含氧衍生物的组成、结构和化学性质依然是考查的热点。着重强化醇、醛、竣酸、酯之间的相互转化关系。分值:15分考点一醇酚板块一/考点请单•课裔查漏知识梳理/1.醇、酚的相关概念(1)醇的相关概念①疑基与坯基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的通式为C’Hn+丄OH(心1)。②醇的分类脂肪醇.:CHaCHzOH.CHjCHiCHjOH按烧基醇类类别A芳香醇,如,按羟基数目「一元醇•如:甲醇、乙醇-*二元醇,如:乙二醇f三元醇■如:丙三醇(2)酚的相关概念:轻基与苯环直接相连而形成的化合物,最简

3、单的酚为苯酚(结构1.醇类物理性质的变化规律密度元脂肪醇的密度一般小于1g・cm'3①直链饱和-元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高沸点一②醇分子间存在氢键•所以相对分子质址相近的醇和焼婭相比•醇的沸点远离于烷婭水溶性一低级脂肪醇旦溶于水2.苯酚的物理性质L颜色状态一无色晶体•需置在空气中会因部分被氧化而显粉红色物理性质溶解性空温下•在水中的溶解度是•温度高于65€时能与水混溶,易溶于酒精-毒性-有毒’对皮肤有强烈的腐蚀作用•不慎沾在皮肤上应立即用酒箱清洗3.醇、酚的化学性质(1)醇的化学性质(结

4、合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示:反应断裂的价键反应类型化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应①置换反应2CH?CH?OH+2Na―-2CH?CH?0Na+H?t催化氧化反应①③氧化反应2CH.CH7OH+O72CH3CHO+2H?0与氢卤酸反应②取代反应CH.CHoOH+HBr-^>CH^CH?Br+H?O分子间脱水反应①②取代反应2CH.CH?0HCH皿OCH0CH3+140LH7O分子内脱水反应②⑤消去反应HH11H—C—C—H:i

5、A„:浓硫酸:乩0旦.:CH?CH?f+H.0酯化反应①取代反应CH,C-H)H+H-4-(X:H:CH3浓硫酸△CHsCOOCHoCHs+H’O(2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对疑基的影响,酚疑基比醇轻基活泼;市于轻基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。①弱酸性(苯坏影响瓮基)电离方程式为0~OH=0^r+H+,俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式:0~°H+NaOH—0~°恥+比0。②苯坏上氢原子的取代反应(拜基影响苯坏)苯酚与

6、过量的浓漠水反应,产生白色沉淀,化学方程式:OH③显色反应:苯酚与FeCh溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。④加成反应(与H2):S°H+3H,警O<)H⑤氧化反应:苯酚易被空气屮的氧气氧化而显」色;易被酸性KMnCU溶液氧化;容易燃烧。⑥缩聚反应:OH对点检测41.判断正误,正确的划“丁”,错误的划“X”。(1)CH3OH>CH3CH2OH、HOCH2CH2OH的沸点逐渐升高。(V)(2)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。(V)(3)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚径基的活泼性大于水屮

7、轻基的活泼性。(V)(4)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应迅速升温至170°C。(J)(5)除去苯中的苯酚,加入浓澳水再过滤。(X)2.下列关于酚的说法不正确的是(D)A.酚类是指疑基直接连在苯环上的化合物B.酚类都具有弱酸性,可以和NaOH溶液反应C.苯酚可以和浓漠水反应生成白色沉淀,利用该反应可以检验苯酚D.分子中含有拜基和苯环的含氧衍生物都属于酚类■解题技巧I(1)醇类和卤代怪能发生消去反应,但条件不同。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代怪消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。(2)苯酚具有

8、弱酸性,但酸性比碳酸弱,所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCCh,不能生成C02o向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现,但不论CO?是否过量,生成物均为NaHCOs,不会生成N^COs。(3)醇与醴、芳香醇与酚在含有相同碳原子数时,互为同分异构体。板快二/考法妬铁•题型解码考法一醇的催化氧化反应和消去反应规律1.醇的催化氧化规律:醇的催化氧化反应与跟疑基(-0H)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。匕旦生成酮:如R—C

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