有机推断专题1

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1、目录有机物推断题的解题方法必须具有的知识储备体系解题突破口与信息的处理题型分类分析与能力训练例题一已知:R—CN+2H2O+H+→R—COOH+NH4+,CH3CH2COOH+Br2→CH3CHBrCOOH+HBr。有机物之间有下列的相互转化关系:P回答下列问题:(1)写出反应类型:①_加成_,④_取代_;(2)写出反应②与⑥的反应方程式。②CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr⑥(CH3)2CHCOOH+Br2→(CH3)2CBrCOOH+HBr(3)若H是高分子化合物,其结构简式是_[O

2、CH(CH3)CH2OOCC(CH3)2C]n_;若H的分子式是C8H12O4,其结构简式是。PO∥一、顺推法——适用的题型特点:(1)起始物质的结构是已知的或可以立即推知的(2)在合成路线上存在比较单一的衍生关系(3)按正向思维在逻辑关系上一般可以依次破解的有机物推断题的解题方法之一烯烃醇卤代烃羧酸酯类必须具有的知识储备体系之一1、在细节上必须熟练掌握典型有机物之间的重要衍生关系:2、在大局上必须把握衍生关系相互转化的主干线:(一)熟悉衍生关系A是一种遇碘水会变蓝色的有机物,各有机物的转化关系如下图所示。B不发生水解反应;C在一

3、定条件下,可以同时生成多种有机物的混合物,其中DEFG是分子式均为C6H10O6的环状有机物。回答下列问题:(1)写出反应②④的反应方程式:②HOCH2(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2→HOCH2(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O④C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑(2)有机物F的结构简式为。(3)有机物K的名称为己六醇,有机物L的名称是六乙酸己六酯。酒化酶△练习~1~必须具有的知识储备体系之二1、根据化学反应条件推测可能存在的官能团(不完全归纳):(二)反应条件推测官能团反应条件可能存在的官能团浓硫酸羟基

4、(140℃成醚、170℃消去);羧基→脱水稀硫酸、H+酯基、肽健、多糖的水解;有机酸盐的酸化H2/Ni(催化剂)不饱和键(碳碳双键、三键、苯环、碳氧双键)加成O2/Cu,加热羟基(伯醇、仲醇)→醛基、羰基NaOH水溶液卤代烃(水解)→羟基;酯(水解)→羧酸、醇;中和NaOH醇溶液卤代烃(消去)→碳碳双键(三键)Cl2、Br2/光照烃基上的取代→卤代烃溴水、溴四氯化碳碳碳双键(三键)加成→多卤代烃Cl2、Br2/Fe苯环(取代)→卤代烃酒化酶葡萄糖→乙醇例题二(1)有机物E的结构简式HOOC(CH2)4COOH;(2)写出满足下列条

5、件的一种E的同分异构体的结构简式。i.能与烧碱溶液反应ii.能发生银镜反应iii.能发生消去反应(3)有机物A的名称是环己烷,有机物C的名称是环己烯。(4)反应⑥的化学方程式为。以有机物A为原料通过下列路线图合成一种新型塑料J,J的结构简式为:已知:R—CH=CH—R2R—CHO。请回答下列各问题:Zn/H2OO3点拨例题三R—CH=CH—R2R—CHO。Zn/H2OO3二、逆推法——适用的题型特点:(1)起始物质的结构无法直接确定;(2)目标产物的结构是确定的或可以立即推知的;(3)逆向的转化关系比较明确。有机物推断题的解题方法

6、之二起始物质目标产物醛基羧基醇例题二例题三有机物A是最常用食用油的抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如下转化:已知B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基。C的结构可表示为:(其中X、Y均为官能团)请回答下列问题:(1)根据系统命名法,B的名称为1-丙醇;(2)官能团-X的名称为羧基,高聚物E的链节为—CH2—CH—。(3)A的结构简式为。(4)反应⑤的化学方程式为。(5)C有多种同分异构体,写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不发生水解反应CH3点拨三、夹击法——适用

7、的题型特点:(1)起始物质与目标物质的结构都不很明确;(2)合成路线分支较少,衍生关系比较简明;(3)单一的正向或逆向推理都会遇到阻碍。有机物推断题的解题方法之三已知分子式但不知结构分子量为60,一个甲基能确定官能团但不知分子式C原子?例题三必须具有的知识储备体系之三2、根据物质的性质推测可能存在的官能团(不完全归纳):(三)物质性质推测官能团物质性质(现象)可能存在的官能团与钠反应→H2醇羟基、酚羟基、羧基与Na2CO3反应酚羟基(无CO2)、羧基(有CO2)与NaHCO3反应羧基使溴水褪色碳碳双键、碳碳叁键,醛基,(萃取)使溴

8、/CCl4褪色碳碳双键、碳碳叁键使KMnO4/H+褪色碳碳双键(叁键)、醛基、C6H5CHR2→C6H5COOH与Cu(OH)2反应→红色↓醛基(溶解:羧基;绛蓝色:多羟基)与银氨溶液反应醛基溴水→白色↓,Fe3+→显色酚羟基遇碘水→显蓝色淀粉3、

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