《卤代烃》 冯

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时间:2019-09-24

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1、第三节卤代烃国家游泳中心----水立方卤代烃的日常用品一.卤代烃1.定义:2.卤代烃的判断:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。只含有C、H、-X的有机物.3.分类卤代烃有以下几种分类方法:(1)、根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。(2)、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代烃多卤代烃(3)、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃4.卤代烃的物理性质(1)溶解性:均难溶于水,易溶于有机溶剂;某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。(2)密度:一氯代烷密度随C↗而↘

2、且小于1,一溴代烷密度大于1(3)沸点:①大于同碳个数的烃②C↗沸点↗③C相同,支链越多,沸点越低。(4)状态:少数是气体,大多为液体或固体。如:一氯(氟)代烃CH3Cl、CH3CH2Cl为气态,其余为液态。如:溴(碘)代烃。CH2BrCH2Br1、不溶于水且比水轻的一组液体是()A.苯、一氯丙烷,B.溴苯、四氯化碳C.溴乙烷、氯乙烷,D.硝基苯、一氯丙烷2、下列有机物中沸点最高的是(),密度最大的是()A、乙烷B、一氯甲烷C、一氯乙烷D、一氯丁烷ADB小试身手卤代烃的功与过聚氯乙烯聚四氟乙烯思考:通过哪些方法可以得到卤代烃危害:氟利昂对大气臭氧层的破坏溶剂灭火剂卤代烃致冷

3、剂医用麻醉剂农药氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2C2H5Br或CH3CH2Br官能团:-Br(1).分子式(2).电子式(3).结构式(4).结构简式C2H5BrHH

4、

5、H—C—C—Br

6、

7、HHHHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥四种表示形式二、溴乙烷1、溴乙烷的分子结构:溴乙烷球棍模型④溴乙烷比例模型在核磁共振氢谱中怎样表现2.物理性质(1)无色液体;(2)难溶于水,密度比水大;(3)可溶于有机溶剂,(4)沸点38.4℃乙烷为无色气体,沸点-88.6℃,不溶于水与乙烷比较:思考:溴乙烷在水中能否电离出Br-?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元

8、素?3.化学性质官能团决定化合物的化学特性,由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂,使溴原子易被取代,也易被消去。所以由于官能团-Br的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应。NaOH溶液△1、水解(取代)反应条件1.NaOH溶液2.加热H2O△思考方案1:加入硝酸银溶液,并滴加稀硝酸。方案2:加入NaOH的水溶液,充分振荡,然后加入硝酸银溶液。方案3:加入NaOH溶液,充分振荡并加热,静置后取上层清液,加过量稀HNO3中和剩余NaOH,再加入AgNO3溶液。(不合理×)(不合理×)检验CH3CH2Br分子中存在Br的实验方案☆小结:检验溴乙烷中Br元素的

9、步骤。[①NaOH水溶液△②稀HNO3中和③AgNO3溶液]卤代烃①NaOH水溶液②过量HNO3③AgNO3溶液有沉淀产生说明有卤素原子白色↓淡黄色↓黄色↓取少量卤代烃样品于试管中AgClAgBrAgICl元素Br元素I元素2、消去反应醇△反应条件①NaOH的醇溶液②要加热定义像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫消去反应。实验:溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→将产生的气体先通过水,再通过酸性高锰酸钾溶液。消去反应实验设计:一、溴乙烷反应装置?溴乙烷NaOH乙醇水KMn

10、O4酸性溶液讨论:溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验产物的检验思考:(1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用?(2)除用酸性KMnO4溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?(1)卤代烃消去条件:(2)反应特点:(3)产物特征:氢氧化钠的醇溶液共热发生在同一个分子内不饱和化合物+小分子(H2O或HX)注意点:思考是否每种卤代烃都能发生消去反应?请讲出你的理由。特别强调:在卤代烃分子中,若与卤素原子相连的碳原子邻位碳上没有氢原子,或卤原子相连的碳原子没有邻位碳时,就不能发生消去反应。如:CH3Cl、(CH3)3CCH2

11、Cl等。能消去反应的条件:与卤素原子相连的碳原子邻位碳上必须有氢原子下列物质中不能发生消去反应的是()②③④⑥A、①②③⑤B、②④C、②④⑤D、①⑤⑥B思考与交流:比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。取代消去反应物反应条件生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应(有水必取代;有醇必消去)请你小结本节课的内容:一、卤代烃及溴乙烷的物理性质。二、溴乙烷的化学

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