《香豆素》ppt课件

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1、香豆素制作：香豆素类化合物是指临羟基桂皮酸内酯类成分的总称。基本都具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架（）基本都含有7位连接含氧官能团的特点7-羟基香豆素（伞形花内酯）被认为是香豆素类化合物的母体苯骈α-吡喃酮伞形花内酯结构类型环上常常有羟基，烷氧基，苯基和异戊烯基等取代基，根据取代基的类型和位置分类。分类(简单香豆素类：只有苯环上有取代基的香豆素)。呋喃香豆素类（furocoumarins）：香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。吡喃香豆素类（pyranoco

2、umarins）：香豆素C-6或C-8异戊烯基与邻酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。双香豆素类，异香豆类及其他香豆素。飞有弱儿靠买瑞只克ruai雷靠买瑞只含香豆素的植物猜一猜不是花就是草香豆素的基本母核是（）A．苯骈α-呋喃酮B．苯骈α-吡喃酮C．色原酮D．苯骈γ-吡喃酮E．苯骈γ-呋喃酮答案B车前草车前草（平车前），学名PlantagodepressaWilld.，俗称车前草。一年生或二年生草本。直根长，具多数侧根，多少肉质。根茎短。叶基生呈莲座状，平卧、斜展或直立；叶片纸质

3、，椭圆形、椭圆状披针形或卵状披针形，叶柄基部扩大成鞘状。花序梗有纵条纹，疏生白色短柔毛；穗状花序细圆柱状。花萼无毛，花冠白色，无毛。雄蕊着生于冠筒内面近顶端，同花柱明显外伸，花药卵状椭圆形或宽椭圆形，新鲜时白色或绿白色，干后变淡褐色。胚珠5。蒴果卵状椭圆形至圆锥状卵形。种子4-5，椭圆形，腹面平坦，黄褐色至黑色；子叶背腹向排列。花期5-7月，果期7-9月。生于草地、河滩、沟边、草甸、田间及路旁，海拔5-4500米。中国大部分地区，朝鲜、俄罗斯（西伯利亚至远东）、哈萨克斯坦、阿富汗、蒙古、巴基斯坦、克什米尔

4、、印度也有分布。平车前的全株，味甘，性寒。具有利尿、清热、明目、祛痰的功效。幼株可食用治流行性腮腺炎：车前草30~60克（干品15~30克），水煎服。治疗细菌性痢疾：用100%鲜车前草叶煎剂，每日服60~120毫升，多可至200毫升，每日3次或4小时1次，连续服7~10日。治疗慢性支气管炎：车前草30克，百部15克，水煎服。治疗急性肾小球肾炎：车前草（带种籽）15克，玉米须15克，墨旱莲15克，小蓟15克，每日1剂，水煎服。治疗小儿遗尿症：车前草、当归各60克，麻黄10克。浓煎至200毫升。14岁以下服1

5、00毫升，15岁以上服200毫升。每晚睡前1小时服，7日为1疗程。治疗肾盂肾炎：车前草30克,金银花、黄连、黄柏、紫花地丁各12克，蒲公英、鱼腥草各20克，甘草6克。每日1剂，水煎，早晚各服1次。治疗肾绞痛：车前草50克，金钱草30克，甘草15克，白芍30克，赤芍15克，当归15克，木香10克。水煎分3次服，每天1剂。治久病肾结石、肾积水：车前草30克，车前子15克，黄芪60克，党参45克，金钱草30克，鸡内金10克，石苇15克，冬葵子20克。水煎分2次服，每日1剂，20天为1个疗程。植物文化相传汉代名将

6、马武，一次带领军队去征服武陵的羌人，由于地形生疏打了败仗，被围困在一个荒无人烟的地方。时值盛夏，又遇天旱无雨，军士和战马都因缺水而得了“尿血症”，当地又没有清热利水的药物，战士们个个焦急万分。一个名叫张勇的马夫偶然发现有三匹患尿血的马不治而愈，感到奇怪，寻根追源，只见地面上一片象牛耳形的野草被马吃光。为证实其效果，他又亲自试服，亦效。于是报告马武。马将军大喜，问此草生何处？张勇用手远指说：“就在大车前面。”马武笑曰：“此天助我也，好个车前草。”当即命令全军吃此草，服后果然治愈了尿血症。车前草的名字就这样流

7、传下来。有图有真相合成方法香豆素是利用PerkinW反应制取的。水杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯，要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，一般在PerkinW反应中，产物中两个大的基团（HOC6H4-，-COOH）总是处于反式的，但是反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促使产生顺型异构体的一个原因，事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。制备方法在装有蒸馏装置、滴液漏斗和温度计的250mL三口烧瓶中加入95%的水杨醛40g、新蒸过的乙酸酐73g及处理过的无水乙酸

8、钾1g，然后加热升温，三口瓶内温度控制在145~150℃，蒸汽温度控制在120℃以下。此时，乙酸开始蒸出。当蒸出量约15g时，开始滴加15g乙酸酐，其滴加速度应与乙酸蒸出的速度相当。乙酸滴加完毕后，隔一定时间，发现气温不易控制在120℃时，可继续提高内温至208℃左右，并维持15min至半小时，然后自然冷却。当温度冷却至80℃左右时，在搅拌下用热水洗涤，静置分出水层，油层用10%的碳酸钠溶液进行中和，呈微碱性，再用热水洗涤至中