苯并噁嗪酮及2-芳基苯并噻唑的合成研究

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1、分类号:O62UDC:547学号:11111822219密级:公开温州大学硕士学位论文苯并噁嗪酮及2-芳基苯并噻唑的合成研究作者姓名:严绍熙学科、专业:有机化学研究方向:有机合成化学指导教师:吴华悦教授完成日期:2014年5月温州大学学位委员会温州大学学位论文独创性声明本人郑重声明:所呈交的学位论文是我个人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。尽我所知,除了文中特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果,也不包含为获得温州大学或其它教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在

2、论文中作了明确的说明并表示了谢意。论文作者签名:日期:年月日温州大学学位论文使用授权声明本人完全了解温州大学关于收集、保存、使用学位论文的规定,即:学校有权保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权温州大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。本人在导师指导下完成的论文成果,知识产权归属温州大学。保密论文在解密后遵守此规定。论文作者签名:导师签名:日期:年月日日期:年月日苯并噁嗪酮及2-芳基苯并噻唑的合成研究摘要本论文总共分为五章:第一

3、章,首先综述了近年来合成苯并噁嗪酮类衍生物的研究进展;接着,综述了苯并唑类化合物的开环/环合反应,为合成苯并噁嗪酮类化合物提供理论依据。第二章,研究了苯并噁唑和苯甲酰甲酸在三氟乙酸(TFA)催化下,反应合成苯并噁嗪酮类衍生物,并探讨了不同条件下对反应的影响。通过控制实验探讨其反应机理,结果表明该反应可能经历开环/环合串联反应。该方法具有操作简单、官能团兼容性好、产率高及反应条件温和等优点,为苯并恶嗪酮类衍生物的合成提供了新的方法。第三章,综述了近年来苯并噻唑类衍生物合成方法的研究进展。第四章,探讨了邻氨基苯硫酚和芳基甲酰甲酸为原料合成苯并噻唑类衍生

4、物的反应。该合成方法利用水作为溶剂,具有操作简单、反应条件温和、产率高、绿色无污染等优点。同时还进一步对该反应的机理过程进行了初步研究。第五章,实验部分。介绍了实验通则,原料合成和产物合成的方法及化合物表征。关键词:苯并噁嗪酮,苯并唑类化合物,2-芳基苯并噻唑,芳基甲酰甲酸ITHESYNTHESISOFBENZOXAZINESAND2-ARYLBENZOTHIAZOLESABSTRACTThethesiscomprisesfivechapters:Inthefirstchapter,theremainlysummarizesthesynthesis

5、ofbenzoxazinesinrecentyears.Andthischapteralsosummarizesthereactionofbenzozoles:openingandclosedring,forputingforwardthebasistheoryforthesynthesisofbenzoxazines.Inthesecondchapter,thereactionsofbenzo[d]oxazoleswith2-oxo-2-arylaceticacidsareinvestiagetedunderthecatalysisofTFA.A

6、ndthemechanismisresearched,whichshowsthatbenzo[d]oxazolesactuallyopenringunderthecatalysisofacid.Themethodhasasimpleandfacileprocedure,whichprovidedanewmethodforthesynthesisofbenzoxazines.Inthethirdchapter,theremainlysummarizestheapplicationofbenzothiazolesinrecentyears.Inthef

7、ourthchapter,thereactionofo-aminobenzenethioland2-oxo-2-arylaceticacidsisdescribed.Themethoduseswaterassolvent,IInotaddsanyadditivesandcatalysts.Therealsohastheadvantageofthesimpleoperation.Atthesametime,themechanismofthereactionprocesshasbeenresearched.Thelastchapterintroduce

8、sthegeneralproceduresforthesynthesisofmaterialandproduct.KEYW

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