羧酸及其衍生物的物理性质

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1、目前位置:首页一>竣酸及具衍生物一>5竣酸及其衍生物的物理性质竣酸及其衍生物的物理性质教学目标:1.了解竣酸一般物理性质及其影响因素。2.掌握竣酸及其衍生物IR特征。教学重点:IR特征教学安排:B_$,K.一>K2;lOmin一、一般物理性质低级的一元竣酸(C.-C.)是液体,的竣酸冇一定挥发性,并R冇较强的刺激性;的竣酸不同程度地具有腐败气味,并门是具有一定粘度的油状液体。以上的竣酸则是石蜡状固体,气味很小。二元竣酸以及芳香族竣酸都是晶体。竣酸的沸点较分子量相近的醇高,这是由丁•竣基的强极性和分子间的氢键所致。在气态时,甲酸、乙酸

2、等是以双分了缔合形态出现。与烷怪相似,偶数碳原了的竣酸其熔点要比与Z相邻的奇数碳原子竣酸的熔点高。C.-G的正构竣酸由于分子的极性人,与水分子可很好地形成氢键,所以它们的溶解度很大;但正戊酸在水屮的溶解度只有3.7g/100g水。高级的一元酸在水屮的溶解度非常小,其至不溶于水。常见的二元酸在水屮都有很好的溶解度。Hf—C、夕—C%双分子輔合0—H-O常見的正构一元懐和脂肪酸的物理常数“在N黔P西时的潭点)化合物熔点/*c沸点/弋相对密度/d:°溶解度/g/lOOg水月桂酸%)豆蔻酸(邙软脂酸(4)硬脂酸Go)8.416.6-22-4

3、.5-34-316.531.343.654.462.969.9100.5118141165.5187205240269298.9202.4*221.5*240.0*1.2201.0490.9920.9590.9390.8750.8620.8530.8480.8440.8410.840<20<20COCO3.70.9680.0.01!50.0.00200.290.(m酰氯、酸酊和酯的沸点与分子量相近的醛酮大体相近,酰胺由于分子间可形成氢键,而具冇很高的沸点。低级的酯和酰胺在水中冇一定的溶解度;但低级的酰氯和酸I肝在水中容易发牛•水解。

4、一般情况下,酰氯和酯的熔点比较低,酰胺的熔点较髙,不同的酸肝的熔点变化是较人的。低级的酰氯和酸酊•都冇刺晁气味,而低级的酯却冇芳香气味并可用作香料;低级的酰胺是良好的非质了型极性溶剂。常见的竣酸及其衍生物在一般的冇机溶剂中冇良好的溶解性。一些常见的竣酸衍生物的熔点和沸点如下表:化合物熔点广c沸点/迟化合物熔点代沸点/cCHQOCl-11252-8477CH3CH2COC1-9480CHbCOzCsHt-11-92102CFUCHJCOCI102g~n-77126□UCH/COCl-110120CH^CO^gHg-35213CsHsC

5、OCl-1197HoC=CC0oCHqp-BrCJUCOCl422472

6、23-50100p-tyjQHQCi75150〜152CH3(15mmHg)C^CQC乩-35213化合物(Cl^CO)^(CHsC^CO)』(CH3CH2CH2C0)20[(^(ai^col.o熔点/r^73-45-75-56沸点广c140169198228化合物HC0NH2CICHC-C

7、J/ONH?h2c-cC.h£—C」H砖C%熔点/r"T"8279ll628-20130125238沸点广c200(俪2212132162041290288二、光波谱性质由于竣酸分了的疑基之间可形成氢键,在3300cm1处有非常强而宽的疑基的特征峰,并且该峰可含盖坯基中的CH.和CH’的C-H键伸缩振动吸收峰的区域;在2500・2700cm」处,还有O・H键的伸缩振动。另外,OH的弯曲摆动(面外摇摆)在925cm1处冇一个比较宽的特征吸收峰。脂肪族竣酸中的碳基在1700-1725cm'处有中等强度的吸收,而芳香族竣酸的琰基在1680

8、-1700cm1处有吸收。在竣酸的各种衍牛物屮,拨基在红外光谱中出现吸收的位置是不同的,碳基越缺电子,吸收波数越髙;竣酸根据负离子的红外吸收波数是最低的。Wfr29K>9M*IMTMRQOP9»m裟如cm—*1丙酸iJ—H环CH旃初wrmvmbw14«»imimb«o硫数/Orr*邻卬苯叩酸邻甲苯甲酰氯乙酸乙酯邻甲苯甲酰氯乙酸乙酯x按基的影响下,其化学位移多在42.225。三、关竣酸的物理性质、竣酸的光波谱性质

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