2018-2019学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 3.3.2 有机合成路线的设计有机合成的应用学案 鲁科版选修5

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1、第2课时　有机合成路线的设计有机合成的应用[课标要求]1．了解设计合成路线的一般程序。2．在了解合成的一般程序的基础上，继续熟悉有机合成路线的核心——碳骨架的构建和官能团的引入与转化。3．了解有机合成的意义及应用。4．了解绿色合成在有机合成中的地位，形成可持续发展的意识。,　1.设计有机合成的路线，首先要比较原料分子和目标分子在官能团和碳骨架两方面的异同，然后设计由原料分子转向目标化合物的合成路线。2．设计有机合成路线也可以采用逆推法完成。3．绿色合成的主要出发点是：原子经济性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。1．有机合成路线的设计(1)正推法从确定的某

2、种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同。然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。(2)逆推法采取从产物逆推出原料，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。(3)优选合成路线依据①合成路线是否符合化学原理。②合成操作是否安全可靠。③绿色合成：绿色合成主要考虑有机合成中的原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性。2．利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(1)观察目标分子的结构(

3、2)逆推，设计合成路线(3)合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)(4)合成方法的优选①路线由甲苯制取苯甲酸和苯甲醇，较合理。②④路线中制备苯甲酸步骤多、成本较高，且Cl2的使用不利于环境保护。③的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本高。1．试分析卤代烃在有机合成中有哪些重要应用？提示：①可以实现碳骨架增长，如：卤代烃与C2H5ONa、CH3C≡CNa、NaCN发生取代反应、使碳骨架增长。②卤代烃水解反应，使卤素原子转化为羟基，实现官能团转化。③卤代烃消去反应，生成烯烃，使官能团发生转化。2．下面是有机合成的三个步骤：①对不同

4、的合成路线进行优选　②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线　③观察目标化合物分子的结构，正确顺序是什么？提示：③②①1．有机合成的三种常见方法(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料―→中间产物―→产品。(2)逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品―→中间产物―→原料。(3)类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给

5、知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。2．有机合成路线设计应遵循的五个原则(1)符合绿色化学思想。(2)符合原子经济性的要求。(3)原料价廉，原理正确。(4)路线简捷，便于操作，条件适宜。(5)易于分离，产率高。3．有机合成常见的三条合成路线(1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　1．下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是(　　)解析：选C　A中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得；B中物质可以通过苯与氢气直接加成制得；D中物质可以通过苯的卤代反

6、应直接制得；而C中物质不能以苯为原料一步完成。2．由溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是(　　)A．CH3CH2BrNaOH水溶液,CH3CH2OHCH2===CH2Br2,CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2===CH2　CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2===CH2Br2,CH2BrCH2Br解析：选D　A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。3．由1丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序应是(　　)

7、a．氧化b．还原　c．取代d．加成　e．消去　f．中和　g．缩聚　h．酯化A．b、d、f、g、h　　　　　B．e、d、c、a、hC．a、e、d、c、hD．b、a、e、c、f解析：选B　CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHBrCH2BrCH3CHOHCH2OH4．写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备的各步反应方程式(无机试剂自选)：①________________________________________________________________________；②___________________________

8、___________________