N-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)-N'-取代芳氧乙酰基硫脲的合成及杀菌活性的研究

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1、华中师范大学硕士学位论文N-(5-芳基-1,,4-噁二呼-2-基)-N'-取代芳氧乙酰基硫服的合成及杀菌活性的研究姓名:孙光文中请学位级别:硕士专业:有机化学指导教师:覃章兰20061101杀菌剂是通过防止或根除病原菌的侵染而保护有用作物生长的物质。为了寻找并筛选具有较高杀菌活性的化合物,本文利用生物等排原理和亚结构连接法,将具有优良生物活性的1,3,4—噁二哇、酰基硫腺等结构引入化合物中,共合成了3个系列30个未见文献报道的目标化合物。通过文献检索,对杀菌剂的发展概述、1,3,4—噁二畔和酰基硫腋类化合物的合成方法及生物活性进行了较为全面的综述。目标化合物的组成结构经IR、

2、MS、lHNMR和元素分析得到确证,并对目标化合物的理化性质、波谱数据、合成条件及杀菌活性进行了系统的讨论。目标化合物的结构如下:(I)N-(5-芳基-1,3,牛噁二哇・2・基)・N'・4•氟苯氧乙酰基硫心®以a),4・CH3OC6H4(b),4・83€6比(02£心比(£1)24・2(:133©,4・CICHO),•CFbClbOQHdgM-NOzCHCO/HCHsbNNOgC^O)(II)N-(5-芳基-134理二哇2基)N彳硝基苯氧乙酰基硫腺no20N—N0CH2C0NHCSNH—头oArAr=佃),4.CH3GH4(b),4-CH3OC6H4(c),3-NC^C^Hq

3、(d),2-C1CH(c),2,4-20^⑴,4-(CH3)2NCH(g),4£昂62034(h),4-NO2C6H4(i),4・ClCJh(j)(Ill)N-(5-芳基-1,3,4•噁二略2•基)・N‘・a•蔡氧乙酰基硫腺opN_NOCH2CONHCSNH—Ar=C6H5(a),4.CH3C6H4(b),SCHjCHzOCH(c),4-CIC^(d),.CHsOCH(e),2-0^4(1),2,4-2ClQH3(g),4-(CH3)2NQh(h),3-(i),4^O2C^U(j)本文采用离体活性测试法对3个系列所有目标化合物进行了杀菌活性测试,结果表明大部分化合物对6种病原

4、菌有较好的杀菌效果。尤其是对黄瓜灰霉菌抑制效果显著。这也为酰基硫腺类化合物的结构与活性之间的关系研究提供了基础性的实验数据。关键词:1,3,4—噁二瞠;酰基硫鹏合成;杀菌活性AbstractFungicideisakindofsubstancethatprotectusefulcropsthroughpreventingoruprootingpathogen>Wemodifiedthemainstructureofl,3,4・oxadiazoleandtheacylthioureasbybioisosterismprinciplesandsubstructurelinkway

5、.Thirtynewcompoundswresynthesizedinordertosearchsomenewcompoundswithfungicidalactivities.Byconsultingconcerningliteratures,wereviewedthedevelopmentoffungicide,thesynthesismethodsandbiologicalactivitiesofl,3,4-oxadiazo】eandtheacylthioureas.ER、MS.NMRandtheelementalanalysisconfirmedthestructur

6、esofthethreeseriesofcompounds.Theirphysical-chemicalpropertiesandspectrumdatasweresystematicallyinvestigated.Thereactionsandthefungicidalactivitieswereanalysized.Themainstructuresofthetargetcompoundswereasfollows:(I)N-(5-aryl-l,3Athiadiazol-2-yl)-N-4-fluorobenzoxyacetylthioureas4-CH3C6H4(c)

7、,2・ClQH4(d)24・2ClQK3(04-ClQHq®4-CH3CH2OC6H4(g),4-NO2C6H4(h),4-(CH3)2N-NOzQHQ(Il)N-(5-aryl-13^*thiadiazol-2-yl)-N-4-nitrobenzoxyacetylthioureasOCH2CONHCSNHN—N4(CHANQH,(g).4-CH3CH2OQH4(h),/NOjCJh(i).4CIQH4(j)(HI)N・(5・arylJ34“hiadiazol2yl)・N-a-naphthyloxyac

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