第二节芳香烃改动后

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时间:2019-11-25

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1、第二节 芳香烃1.什么叫芳香烃?分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃思考2.最简单的芳香烃是?苯(一)苯的物理性质颜色:状态:密度:气味:毒性:溶解性:一、苯苯的物理性质颜色:无色状态:液体密度:密度小于水气味:特殊气味毒性:有毒溶解性:不溶于水,易溶于有机溶剂复习(二)、苯分子的结构分子式:C6H6(不饱和)结构简式:或结构式:空间构型:平面正六边形(二)、苯分子的结构分子式:C6H6(不饱和)结构简式:或结构式:(1)苯分子是平面六边形的稳定结构;(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键;(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效。结构特点:练习:(1)1866年凯库

2、勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构(如图所示),解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是A、苯不能使溴水或高锰酸钾褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种E、苯环中6个碳碳键键长完全相同ADE(2)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是是介于单键和双键之间的一种独特的键(三)、苯的化学性质1.氧化反应:2.取代反应:(卤代、硝化、)a.燃烧b.不能使KMnO4(H+)褪色+Br2—Br+HBrFeBr3a.卤代注:1.催化剂通常加Fe粉2Fe+3Br2=2FeBr33.纯溴苯是无色液体,密度大于水2.Br2为纯Br2(三)、苯的化学性质1.

3、氧化反应:2.苯的取代反应:(卤代、硝化、)a.卤代b.硝化反应+HNO3—NO2+H2O浓硫酸50~60℃(三)、苯的化学性质1.氧化反应:2.取代反应:(卤代、硝化、)a.卤代b.硝化反应3.加成反应(常温不与溴水加成可萃取)+3H2Ni环己烷——工业制取环己烷的主要方法(三)、苯的化学性质1.氧化反应:2.取代反应:(卤代、硝化、)a.卤代b.硝化反应3.加成反应小结:苯性质:易取代、难加成二、苯的同系物1.定义:通式:结构特点:只含有一个苯环,苯环上连接烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)常见的苯的同系物邻二甲苯甲苯一CH3一一CH3CH3一C2H5乙苯对比思考

4、:比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2、化学性质:1)取代反应(可与卤素、硝酸等反应)浓硫酸△+3HNO3+3H2O—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行思考:比较苯和甲苯硝化反应的条件、产物等,你从中得到什么启示?a.卤代①光照②Fe作催化剂b.硝化反应2)氧化反应⑴可燃性⑵可使KMnO4(H+)溶液褪色苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化COOHKMnO4H+CH思考:比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,你从中得到什么启示?注:1、氧化条件2、可鉴别苯和甲苯等苯的同系物3)加成反应催化剂△+3H2小结:苯的同系物性质:易取代、难加成、能氧化能使溴水褪色的有机物?能使

5、高锰酸钾褪色的有机物?三、芳香烃的来源及其应用1、来源:a、煤的干馏b、石油的催化重整2、应用:简单的芳香烃是基本的有机化工原料。稠环芳香烃萘蒽苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃C10H8C14H102Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.实验步骤:①先将1.5ml浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2ml浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1ml苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在5

6、0-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.

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