第五章黄酮类化合物-习题

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1、第五章黄酮类化合物［学习要求］掌握1、黄酮类化合物的主要结构类型2、黄酮类化合物的理化性质和显色反应3、黄酮类化合物常用的提取和分离方法4、色谱法和紫外光谱在黄酮类化合物结构鉴定中的应用熟悉1、黄酮类化合物昔中常见的单糖、二糖和三糖2、一些有代表性的黄酮类化合物的生物活性了解1、氧核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定中的应用2、碳核磁共振在黄酮类化合物结构鉴定屮的应用［重点内容］1、黄酮类化合物的基木结构类型：黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类、异黄酮类、二氢异黄酮类、查耳酮类、二氢查耳酮类、橙酮类、黄烷・3■醇、黄烷・3,4■二醇、花色素类、双苯毗

2、酮类和高异黄酮类。2、黄酮类化合物的理化性质：①黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末，具有交叉共辘体系的黄酮类化合物多具有颜色;②黄酮类化合物的溶解度因结构及存在状态不同而有很大差异，黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，难溶于水，而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，溶解度稍大；③黄酮类化合物分子中多具有酚羟基，故显酸性；④丫」1比喃环上的1•氧原子具有未共用的电子对，故表现微弱的碱性。3、黄酮类化合物的显色反应：①还原反应：盐酸•镁粉（或锌粉）反应为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。四氢硼钠（NaBHj反应是对二氢黄酮类化合物专属性较

3、高的一种还原剂；②金属盐类试剂的络合反应：黄酮类化合物分子中常具有3•轻基4•拨基、5•羟基4瑕基和邻二酚軽基的结构单元，故常可与铝盐、铅盐、错盐、镁盐等试剂反应，牛成有色络合物；③硼酸显色反应：黄酮类化合物分子中当具有3•轻基4导炭基和5•轻基4最基结构时，在无机酸或有机酸存在条件下，可与硼酸反应生成亮黄色；④碱性试剂显色反应：用碱性试剂处理，观察颜色变化，对于鉴别黄酮类化合物有一定意义。4、黄酮类化合物的提取：①黄酮昔类以及极性稍大的昔元一般可用丙酮、醋酸乙酯、乙醇、水或某些极性较大的混合溶剂进行提取,一些多糖昔类则可以用沸水提取；②对得到的粗提取

4、物可进行精制处理的常用方法有：溶剂萃取法、碱提取酸沉淀法和炭粉吸附法。5、黄酮类化合物的分离：①柱色谱法：硅胶柱色谱主要适于分离异黄酮、二氢黄酮、二氢黄酮醇及高度甲基化或乙瞇化的黄酮及黄酮醇类。聚酰胺柱色谱是分离黄酮类化合物较为理想的吸附剂，其吸附强度主要取决于黄酮类化合物的分子结构类型、疑基的数FI与位置。葡聚糖凝胶柱色谱对黄酮类化合物有很好的分离效果,分离游离黄酮时，主要靠吸附作用，其吸附程度取决于游离酚疑基的数目，但分离黄酮昔时，则分子筛的性质起主导作用；②梯度PH值萃取法：根据黄酮类昔元酚疑基数目及位置不同其酸性强弱也不同的性质，依次用5%Na

5、HCO3>5%Na2CO3^0.2%NaOH及4%NaOH溶液萃取，來达到分离的目的；③根据分子中某些特定官能团进行分离：黄酮类化合物分子屮常具有3■拜基4■拨基、5■瓮基4尿基和邻二酚疑基的结构单元，故可以用一些沉淀试剂使Z沉淀，来达到分离的目的。6、黄酮类化合物的结构鉴定：①色谱法：纸色谱(PPC)适用于分离各种天然黄酮类化合物及其甘类的混合物，根据其分离原理的不同，展开剂的种类也不相同。硅胶薄层色谱：此色谱法用于分离与鉴定弱极性黄酮类化合物，效果较好。聚酰胺薄层色谱：此色谱法特别适合于分离含游离酚轻基的黄酮及其昔类，由于聚酰胺对黄酮类化合物吸附能

6、力较强，因而展开剂需要较强的极性；②紫外及可见光谱法：此法是鉴定黄酮类化合物结构的一种重要手段，一般程序为：首先测定样品在甲醇溶液中的UV光谱，其次，测定样品在甲醇溶液中加入各种诊断试剂后得到的UV及可见光谱，常用的诊断试剂有甲醇钠(NaOMe).醋酸钠(NaOAc).醋酸钠/硼酸(NaOAc/H3BO3)＞三氯化铝(A1C13)及三氯化铝/盐酸(AICb/HCl)等，此法对于确定黄酮及黄酮醇类化合物、异黄酮类化合物、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物、查耳酮和橙酮查类化合物有无瓮基取代及瓮基取代的位置，有重要的意义。［习题］一、名词解释1、黄酮类化合物2、

7、碳昔3、四氢硼钠反应4、盐酸■镁粉反应5、错■枸椽酸反应6、RDA裂解7、Wessely-Moser重排8、pH梯度萃取法9、插烯酸二、填空题1、黄酮类化合物是指含有（）骨架的-类成分。2、确定黄酮化合物结构具有5・0H的方法有（）、（）、（）03、黄酮类化合物因其结构的不同而在水中的溶解度不同。其中（）和（）等系非平面性分子，水中溶解度较大；（）和（）等系平而性分子，在水屮溶解度较小；（）虽也具有平面性结构，但因以离子形式存在，亲水性最强，水溶度最大。4、对黄酮醇类化合物和二氢黄酮醇类化合物来说，可用（）显色反应进行区分。5、下列化合物混合在一起，现

8、用Sephadex-LH20柱色谱进行分离，请写明它们A0HB的流出顺序为：（)>()>()>