大学有机方程式总结_有机反应总结

《大学有机方程式总结_有机反应总结》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、基本有机反应:烷烃的化学反应：⒈卤代（F2，I2不可作卤化剂）CH4+Cl2CH3Cl+CH2Cl2+CHCl3+CCl4+HClCH3CH2CH3+Cl2CH3CHClCH3(57%)+CH3CH2CH2Cl(43%)⒉硝化，磺化，氧化（略）烯烃的化学反应：⒈加卤素：CH3CH=CH2+Br2CH3CHBr－CH2Br⒉加氢卤酸：CH3CH=CH2+HBr→CH3CHBr－CH3有区域选择，符合马氏规则⒊与无机酸：CH3CH=CH2+H2SO4→CH3CH(OSO3H)－CH3CH3CH=CH2+HOCl→CH3CH(OH)－

2、CH2Cl⒋与水加成：CH3CH=CH2CH3CH(OSO3H)－CH3CH3CH(OH)CH3⒌与硼烷加成：CH3CH=CH2(CH3CH2CH2)3BCH3CH2CH2OH顺式加成，反马氏取向生成1°醇⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2CH3BrHCl无此反应⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni等⒏高锰酸钾氧化：碱性：CH3CH=CH2+KMnO4CH3CH(OH)CH2OH+MnO2+KOH酸性：CH3CH=CH2+KMnO4CH3COOH+CO2↑⒐臭氧化：RORRC=CHR’CCHR

3、’→可根据产物推断反应物结构RO－O故多用于双键位置判定RCOR+R’COOHRCOR+R’CHORRCHOH+R’CH2OH⒑催化氧化：CH2=CH2+O2CH2－CH2OCH2=CH2+O2CH3CHO多用于工业生产⒒a-取代反应：氯代：CH2=CHCH3CH2=CH－CH2Cl溴代：CH2=CHCH3CH2=CH－CH2Br两个反应均为自由基取代反应，NBS即N-溴代琥珀酰亚胺⒓重排：(CH3)3CCH=CH2(CH3)2CClCH(CH3)2(主)+(CH3)3CCHClCH3(次)这一重排是由于分步加成和第一步中，由H

4、+6对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3°>2°>1°，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。⒔聚合反应：含二聚和多聚（略）共轭双烯的反应：⒈1,2-加成和1,4-加成:CH=CH－CH=CHBrCH2CH=CHCH2Br+BrCH2－CHBr－CH=CH21,4-产物1,2-产物不同反应条件下主要产物不同室温以上或极性溶剂:CH=CH－CH=CH+Br2→BrCH2CH=CHCH2Br(1,4)0℃以下或非极性溶剂CH=CH－CH=CH+Br2→BrCH2－CHBr－CH=CH2(1,2)⒉与等摩尔的H2加成:C

5、H=CH－CH=CHCH3CH=CHCH3(1,4)CH=CH－CH=CHCH3CH2CH=CH2(1,2)⒊双烯加成(Diels-Alder反应):合成六元环的良好反应炔烃的反应：⒈加氢①催化加氢：CH3C≡CHCH3CH2CH3②部分加氢：CH3C≡CCH3CH3CH=CHCH3（顺式）CH3C≡CCH3CH3CH=CHCH3（反式）⒉亲电加成：①加卤素：CH3C≡CHCH3CBr=CHBrCH3CBr2－CHBr2反应B远难于A，故可停留在第一步产物阶段②双键优先于叁键加成:CH2=CH－CH2－C≡CHBrCH2－CHB

6、r－CH2C≡CH③加氢卤酸：CH3C≡CH+HBr→(A)CH3CBr=CH2+HBr→(B)CH3CBr2CH3反应亦可停留在A阶段⒊与亲核试剂加成：①与水加成：CH3C≡CH+H2O[CH3C(OH)=CH2]CH3COCH3中间步骤称为烯醇式重排②加HCN：CH≡CH+HCNCH2=CH－CN产物为制取聚丙烯腈的原料③与其他亲核试剂的加成：CH≡CH+ROH→CH2=CH－ORCH≡CH+NH3→CH2=CH－NH2CH≡CH+CH3COOH→CH2=CH－OOCCH3⒋作为酸的反应：①与碱金属反应：CH3C≡CH+Na

7、[NH3(l)]→CH3C≡C－Na②与重金属（盐）反应：CH3C≡CH+Ag/NH3-H2O→CH3C≡C－Ag↓CH3C≡CH+Cu/NH3-H2O→CH3C≡C－Cu↓⒌氧化反应：①高锰酸钾氧化：RC≡CR’+KMnO4/H+→RCOOH+R’COOH②臭氧化：RC≡CR’RCOOH+R’COOH⒍聚合反应：①线型低聚：2CH≡CH→Cu2Cl2-NH4Cl/H+→CH2=CH－C≡CH6产物是制取丁二烯和氯丁二烯的原料①环型低聚：3CH≡CH⒎制备高级炔：CH3C≡CNa+CH3CH2CH2Br→CH3C≡C－CH2CH

8、2CH3卤代烷的反应：⒈亲核取代反应：RX+NaOH-H2O→ROHRX+NH3→RNH2RX+R’ONa→ROR’RX+NaCN→RCNRX+H2S→RSHRX+NaC≡CR’→RC≡CR’RX+CH3COONa→CH3COORRX+NaI-丙酮→RI+NaX