芳香烃(2).ppt

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1、第四章芳香烃第一节芳香烃的分类和命名第二节单环芳香烃一、苯分子的结构二、单环芳烃的化学性质三、亲电取代反应机理四、苯环上亲电取代反应定位规律第三节稠环芳烃一、稠苯芳烃萘蒽菲二、非苯芳烃Hückel(4n+2规则)第一节芳香烃的分类和命名一、分类:①单环芳香烃②多环芳香烃③稠环芳香烃二、苯衍生物的同分异构、命名一般以苯作母体,结构复杂的将芳香烃基作为取代基。第二节单环芳香烃一、苯分子的结构二、单环芳烃的化学性质1.亲电取代反应①卤代反应②硝化反应③磺化反应④Friedel—Crafts烷基化反应⑤Friedel—Crafts酰基化反应想一想2.氧化反应(难以进行)3.芳烃侧链的反应(

2、α-H的反应)4.苯同系物的氧化反应三、亲电取代反应机理慢快小结:苯的性质——芳香性,即易取代,难加成,难氧化四、苯环上亲电取代反应的定位规律邻、对位定基结构特点:与苯环直接相连的原子不含重键,多数含有未共用电子对。结构特点:与苯环直接相连的原子一般含有重键或带有正电荷。3.活化基团的作用超过钝化基团4.应用定位规律可预测取代苯进行取代反应的主要产物2.间位定位基一、萘1.亲电取代反应2.氧化反应3.还原反应二、蒽和菲三、致癌芳香烃第三节稠环芳烃菲蒽萘苯并[b]芘四、非苯芳烃Hückel(4n+2规则)①分子必须是环状的和平面的;②构成环的原子必须都是SP2杂化原子,它们能形成一个

3、离域的π电子体系;③π电子数等于4n+2(n=0,1,2,3…自然整数)。此化合物就具有芳香性。轮烯的芳香性单环共轭多烯统称轮烯。环状正、负离子的芳香性

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