第四单元有机高分子合成.ppt

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1、高中化学苏教版选修5有机化合物的合成保定二中张建池有机合成的路线设计大多数的感冒药里都会含有对乙酰氨基酚科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。zxxk有机材料的惊艳绽放有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法，生成具有特定结构和功能的有机化合物。基础原料中间体目标化合物中间体辅助原料1辅助原料2辅助原料

2、3副产物副产物㈠有机合成的任务：对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。一、有机合成的过程㈡有机合成的必备知识⒈烃及烃的衍生物的转化关系卤代烃醇醛羧酸酯炔烃消去水解HX氧化氧化酯化水解还原烷烃烯烃消去H2H2X2HX芳香烃X2⒉官能团的引入：⑴引入碳碳双键的方法zxxk卤代烃的消去醇的消去炔烃的不完全加成⑵引入卤原子的方法醇（或酚）的取代反应烯烃（或炔烃）的加成烷烃（或苯及其同系物）的取代⑶引入羟基的方法烯烃与水加成卤代烃的水解酯的水解醛或酮的还原⒊官能团的消去⑴通过加成消去不饱和键⑵通过消去或氧化或酯化等消去羟基⑶通过加成或氧化等消去醛基⑴利用官能团的衍生关系进行

3、衍变醇醛羧酸氧化氧化⑵通过某种化学途径使一个官能团变为两个消去加成⑶通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH=CH2水解⒋官能团的衍变：还原CH3CH2OHCH2=CH2CH2—CH2CH2—CH2ClClOHOHCH3CH2CH2OH消去加成CH3CHCH3ClCH3CHCH3OH水解⒌有机合成题的解题思路⑴首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消去、衍变及碳链增减。⑵据有机物结构将其划分为“若干部分”，据此确定合成原料——反应物。例题1：写出由乙烯制备乙酸乙酯的设计思路，并写出有关的化学方程式：乙烯乙醇乙醛乙

4、酸乙酸乙酯合成原则：尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。[知识运用]：请设计出以为原料制备的合成线路（必要的无机试剂自选）.＋HClCH2CH2CH2COONaOHCH2CH2CH2COOHOH＋NaCl④CH2CH2CH2COOHOH浓硫酸△⑤H2CH2COCH2C=O＋H2OCH2CH2CH2CH2OHCl＋O22CH2CH2CH2CHO＋2H2OCl2①催化剂△CH2CH2CH2CHOCl＋O22CH2CH2CH2COOHCl2②催化剂△＋2NaOH＋2NaCl＋H2OCH2CH2CH2COOHClCH2CH2CH2COONaOH③水△CH2CH2C

5、H2COOHOH浓硫酸△④H2CH2COCH2C=O＋H2OCH2CH2CH2CH2OHCl＋O22CH2CH2CH2CHO＋2H2OCl2①催化剂△＋NaOH＋NaClCH2CH2CH2CHOClCH2CH2CH2CHOOH②水△CH2CH2CH2CHOOH＋O22CH2CH2CH2COOHOH2③催化剂△1、顺合成分析法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：二、有机合成题的常规解题方法学科网原料中间产物产品例1：由丁炔二醇制备1,3-丁二烯的流程图如下图所示：试回答下列问题：⑴写出A的结构简式________

6、______⑵用化学方程式表示转化过程。A反应①CH2C≡CCH2反应②CH2＝CH－CH＝CH2OHOH催化剂△CH2C≡CCH2OHOH＋2H2CH2CH2CH2CH2OHOHCH2＝CHCH＝CH2↑CH2CH2CH2CH2OHOH浓硫酸△＋2H2OCH2CH2CH2CH2OHOH例2：已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。F分子中含有8个原子的环状结构。⑴反应①②③中属于取代反应的是__________(填反应代号)。⑵写出结构简式

7、：E_____________________；F_______________________。A(C3H6)Br2的CCl4溶液反应①B稀NaOH溶液反应②DCNaCN反应③H2OE酸催化F1、顺合成分析法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：二、有机合成题的常规解题方法原料中间产物产品2、逆合成分析法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此逆推到题目给定的原料。组卷网一步一