ω-烯烃基胺及其它伯胺的合成.pdf

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1、中文摘要删寄烃基胺及其它类伯胺是一类重要的有机化合物，本文以Gabriel合成法制备了2．丙烯胺盐酸盐、正丁胺、4．溴丁胺氢溴酸盐、苄基胺盐酸盐、正己胺。并通过红外光谱(FT-IR)、核磁共振叫MR)等测试手段对相应产品结构进行了表征。其中N-烷基化反应的最佳反应条件为：以DMF为溶剂，四丁基溴化铵5％(m01)作催化剂，邻苯二甲酰亚胺与卤代烃、碳酸钾的最佳物质量之比为1：1．4：2，在50℃下反应3小时，产品收率最高可达到88．9％。N．cl完基化产物肼水解的最佳条件为：在无水乙醇为溶剂条件下，N．烷基化产物与水合肼物质量

2、之比为l：2。5，肼水解反应3小时，酸解反应3小时，产品收率最高可达到66．7％。另外制备烯丙基胺、4．溴下胺及苄基胺时，将其制备成相应的盐。一本文以1，4．二溴丁烷和1,6．二溴己烷为原料，进行不对称消除及不对称偶联反应制备∞一溴代烯烃。在旺，睁二溴代烷不对称消除反应中，分别考察了HMPA、氢化钠、叔丁醇钾等强碱的影响。其中HMPA在反应过程中存在聚合，只能得到痕量产品。．其它强碱中以叔丁醇钾的效果最佳，收率可达到76．8％。偶联反应中考察了原料配比、催化剂、反应时间、温度等因素的影响。结果表明：烯丙基溴化镁与1，4．二溴

3、丁烷的物质量之比为1．1：1、Li2CuCl47％(m01)、在0℃反应2小时，最高收率可达到74．4％。关键词t偶联反应；盖布瑞尔反应：烯烃基胺；伯胺黑龙江大学硕士学位论文CO—olefinamineandotherprimaryaminesareanimportantorganiccompound．Allylaminehydrochloride，butylamine，4-bromobutylaminehydrobromide，benzylaminehydrochlorideandhexylamineweresynthes

4、isbyGabrielinthispaper．ThestructureofproductswerecharacterizedbyIRandNMR．TheoptimumreactionconditionsforN-alkylationwerethatthephthalimide，halohyrocarbon，potassiumcarbonateweremixedwiththemassratioof1：1．4：2at50℃for3hours，DMFandtetrabutylammoniumbromidewereusedassol

5、ventandcatalyst,respectively．Inthisway,thehighestproductyieldratewasupto88．9％．AndtheoptimumconditionsforhydrazinehydrolysisoftheproductofN—alkylationwerethatthematerialmassratioofN-alkylationproductsandhydrazinehydrateis1：2．5，whichwerehydrazinehydrorysisandaeidolys

6、isreactiontimefor3hours，respectively．Andthehighestyieldrateoftheproductcarlreach66．7％．Preparingallylamineand4-brominebutylamineandbenzylamine，theproduceispreparingcorrespondingsailInthispaper,1,4-dibmmobutaneand1,6-hexamethylenedibmmidewereusedtoprepareo》-bmmideole

7、fin．Intheasymmetriceliminationreactionofthea,a)-dihmmoalkanes，theinfluenceofHMPA，sodiumhydride，potassiumtert-butoxideandotherstrongbasewerestudied．TheresultsshowedthatwhenusingtheHMPA,thereactionexisisedthepolymerizationandonlygottraceproduce．Andpotassiumtert-butox

8、idehadthebestresultforsuchareactioninusingdifferentstrongbase，thehighestyieldrateofthecouplingreactioncouldbeupto76．8％．Intheasymmetriccouplingrea