三芳基甲醇的合成.pdf

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1、中国科学技术大学硕士学位论三芳基甲醇的合成作者姓名：学科专业：导师姓名：完成时间：又田瑜有机化学谷永红副教授田仕凯教授二。一二年五月一UniversityofScienclandTechnologyofChinanversltyOtCienceaAdissertationformaster’SdegreeTheSynthesisofTriarylmethanolAuthor’SName：Speciality：物TianOrganicChemistrySupervisor．AssociateProf．

2、Yong—HongGuProf．Shi．KaiTian1一’o1．‘rlnlSneQtlme：May5，2012中国科学技术大学学位论文原创性声明本人声明所呈交的学位论文，是本人在导师指导下进行研究工作所取得的成果。除已特另tlDri以标注和致谢的地方外，论文中不包含任何他人已经发表或撰写过的研究成果。与我一同工作的同志对本研究所做的贡献均已在论文中作了明确的说明。作者签名：同逾．中国科学技术大学学位论文授权使用声明作为申请学位的条件之一，学位论文著作权拥有者授权中国科学技术大学拥有学位论文的部分使

3、用权，即：学校有权按有关规定向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版，允许论文被查阅和借阅，可以将学位论文编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编学位论文。本人提交的电子文档的内容和纸质论文的内容相一致。保密的学位论文在解密后也遵守此规定。

4、啦开I"l保密(年)作者签名：I国猃导师签名：签字日期：型』2：』：生摘要捅要三芳基甲醇类化合物是一种高生物活性的化合物，同时也是重要的医药中间体。在众多羟基保护基团中也是一种选择性比较好的保护基。三芳基甲醇类化合物具有生物活性和

5、药理活性主要表现在三芳基甲醇类化合物可以阻塞分布在红细胞、淋巴细胞、结肠和导气管上的上皮细胞中的Ca2+活化的K+通道(1KCal)，从而能够治疗镰状细胞疾病和分泌性腹泻综合症。一般合成三芳基甲醇类化合物的方法一种是通过格式试剂、锂试剂或者镁锂试剂与二苯甲酮类衍生物或酯类化合物发生的亲核加成反应。但是这种方法所需的条件比较苛刻，需要在无水无氧条件下进行，并且所用的金属试剂需要现做现用。而且由于反应中所用到的金属试剂对二苯甲酮类衍生物中的取代基有影响，所以需要对一些取代基需要保护，这不可避免的增加了三

6、芳基甲醇类化合物的步骤和难度以及成本的增加。另外一种合成三芳基甲醇的方法就是先合成相应的三芳基甲烷，然后将其氧化成三芳基甲醇。这种方法合成目标产物的收率比较低。因此研究一种新的更有效的合成三芳基甲醇的方法是非常有意义的，且具有挑战性。傅克反应是形成碳碳键的重要方法之一，主要用来合成芳香族化合物。Hofinann．Martius重排反应是合成芳香胺的一种重要方法。本文主要通过M二芳基甲基乙酰苯胺类化合物发生Hofmann-Martius重排和氧化反应来合成三芳基甲醇。同时发展了通过苯胺衍生物与二芳基甲

7、醇类化合物发生傅克反应和氧化反应来合成三芳基甲醇。两种方法反应条件均温和，都可以通过一锅法的操作实现。反应具有很好的原子经济性、具有很好的区域选择性得到对位产物为唯一产物、采用的氧化剂毒性小、廉价易得。关键词：傅克反应重排反应氧化反应三芳基甲烷三芳基甲醇摘要nAbstractABSTRACTTriarylmethanolcompoundsarehighlybiologicallyactivecompounds，andalsoareimportantpharmaceuticalintermediate

8、s．Inanumberofhydroxylprotectinggroupsthatisaselectivegoodprotectinggroup．TriarylmethanolcompoundswithbiologicalactivityandpharmacololgicalactivitythatmainlyperformanceonthattriarylmethanolcompoundscanblockedC一十activated10channel(1KCal)whichdistributedo

9、ntheredbloodcells，lymphocytes，colon，andguidedtrachealepithelialcellstotreatmentsicklecelldiseaseandsecretorydiarrheasyndrome．Thegeneralsynthesesoftriarylmethanolcompoundswerethroughgrignardreagents，lithiumreagentsormagnesiumlithiumreage