两种新型双咔唑基席夫碱衍生物的合成及其光学性质.pdf

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1、2010年第18卷第4期，451-453·快递论文·合成化学ChineseJournalofSyntheticChemistryV01．18．2010No．4，451-453两种新型双咔唑基席夫碱衍生物的合成及其光学性质甘小平1”，吴鹏1，陈怡欣1，涂雨龙1，吴杰颖1，吴志超1，周虹屏1(1．安徽大学化学化工学院，安徽合肥230039；2．安徽农业大学理学院应用化学系，安徽合肥230036)摘要：以Ⅳ-乙基-3．·甲酰基咔唑为原料，合成了两种新型的双咔唑基席夫碱衍生物——Ⅳl，^产-双(9一乙基咔唑一3，亚甲基)一1，2-乙二胺(1)和Ⅳl，Ⅳ-双(9．乙基咔唑-3．-亚甲基)．1，3

2、．丙二胺(2)，其结构经1HNMR，IR和Ms表征。用uV和单光子荧光光谱研究了1和2的线性光学性质。结果表明：1和2有望成为具有应用价值的发光材料。关键词：咔唑；席夫碱；合成；光学性质中图分类号：0621．3文献标识码：A文章编号：1005-1511(2010)04-0451-03SynthesisandOpticalPropertiesofTwoNovelCarbazoleSclliffBaseDerivativesGANXiao．pin91．_，WUPen91，CHENYi．xinl，TUYu．10n91，WUJie．rin91，WUZhi．cha01，ZHOUHong．pin9

3、1(1．DepartmentofChemistryandChemicalEngineering，AnhuiUniversity，Hefei230039，China；2．DepartmentofAppliedChemistry，SchoolofScience，AnhuiAgriculturalUniversity，Hefei230036，China)Abstract：TwonovelcarbazoleSchiffbasederivatives，Ⅳl，Ⅳ2一bis[(9-ethyl—carbazole-3-y1)methylene]ethane一1，2-diamine(1)andⅣl，N3

4、一bis[(9-ethyl-carbazole-3一y1)methylene]propane一1，3-diamine(2)，weresynthesizedfromN-ethyl-3-formyl-earhazole．Thestructureswerecharacterizedby1HNMR，IRandMS．UVandsingle—photonexcitedfluorescenceof1and2wereinvestigated．Theresultsshowedthat1and2arepotentialluminescentmaterialsforapplication．Keywords：

5、carbazole；Sehiffbase；synthesis；opticalproperty咔唑是一个富电子芳杂环，具有良好的仃．电子共轭平面，电子流动性强，可作为仃．电子供体和空穴传输材料u—J，且咔唑环易于进行结构修饰，因此，咔唑及其衍生物已作为光、电、磁性材料被深入研究并加以开发应用。席夫碱是一类重要的有机配体，由于N上存在着孤对电子，可以和许多金属离子通过配位键形成配合物，其配合物在催化剂领域、医药和农药领域、缓蚀剂领域、新材料开发和研制领域、有机合成方面、分析化学方面等都有广泛的应用[4“】。鉴于咔唑和席夫碱衍生物优良的性能，本文以Ⅳ-乙基-3．·甲酰基咔唑为原料，设计并合成

6、了两种新型的双咔唑基席夫碱衍生物——Ⅳ1，Ⅳ2．双(9-乙基咔唑-3一亚甲基)·l，2·乙二胺(1)和Ⅳl，舻-收稿日期：2010-01．12基金项目：国家自然科学基金资助项目(5070300l，20771001)；安徽省高校青年教师科研计划资助项目(2007jql019)；安徽省教育厅重点项目(KJ2009A52)；安徽省优秀青年科技基金资助项目作者简介：甘小平(1980一)，男，汉族，湖北枝江人，在读硕士。主要从事光电功能材料的研究。通讯联系人：周虹屏，教授，博士生导师，E-mBil：zhpzhp@263．net·———452·-——合成化学Vd．18，2010OHCⅣ，ⅦlH2N

7、／“＼--NIl2or}12N／V～H2MeOH^OrSchemel双(9-乙基咔唑．3-亚甲基)-1，3·丙二胺(2)(Scheme1)，其结构经1HNMR，IR和MS表征。用uV和单光子荧光光谱研究了1和2在不同溶剂中的光学性质。结果表明：1和2有可能成为具有应用价值的光学材料。同时，由于1和2的结构对称性，N在体系中分布均匀，结合N的较强配位能力，使1和2有可能成为含氮的功能配体，通过配合物组装而调控分子结构有可能获得性能更为优良的光功能