《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学

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1、课后答案网www.khdaw.com第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。HCSCCllCCllCCllHH⑴氯仿CHCl3⑵硫化氢H2SNkhdaw.comHHCHHB3HH⑶甲胺CH3NH2⑷甲硼烷BH3注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3中B以sp2杂化方式成键.HHHHHCHClClHH⑸二氯甲烷CH2Cl2⑹乙烷C2H6根据诱导效应规定:烷烃分子中的CC–––CC和CC–––HH键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是

2、p轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？HHHHσ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。3、丙烷HCHCH3CHCH2CHC3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（HO2COC），试把分子的电子式画出来。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com课后答案网www.khdaw.comHHCO5、丙烯CHCH3CHCH===CHCHCH2中的碳，哪个是spsp3杂化，哪个是spsp2杂

3、化？CH3-CH=CH23sp2sp2sp6、试写试写出丁二烯分子中的键型：σ-σ-σ-CH=CH__CH=CH22π-π-7、试写出丙炔CHCH3C≡CHCH中碳的杂化方式。你能想象出spsp杂化的方式吗？khdaw.comCH3CH=CH2sp3spsp根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp杂化的碳原子应为直线型构型。8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO2遇水后形成HCO3-或H2CO3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分

4、子为什麽是酸性的？O=C=O化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。OOOO+-2HHOC-OCHOCHOCOHO-O-OH碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。换言之：碳酸失去H+后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。9、用δ+/δ-符号对下列化合物的极性作出判断﹕δ+-δ+δ-δ-δ+__δ____(1)H3CBr(2)H3CNH2(3)H3CLiδ-δ+δ+--δ+δδ(

5、4)HN__H(5)HC__OH(6)HC__MgBr23310、HN-是一个比HOHO-更强的碱，对它们的共轭酸NHNH3和H2O，哪个酸性更强？2为什麽？khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com课后答案网www.khdaw.com答：HO的酸性更强。共轭碱的碱性弱，说明它保持负电荷的能力强，其相应的2共轭酸就更容易失去H+而显示酸性。11、COOHCOOCOOHH的pKpKa=3.7，苦味酸的pKpKa==000..3，哪一个酸性更强？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚C6H5O

6、HOH的酸性比上述两者是强还是弱？答：苦味酸的酸性强。苯酚的酸性比上述两者要弱。OHO2NNO2NO2khdaw.com12、氨NHNH3的pKpKa＝36，丙酮CHCH3COCHCOCCOCHH3的pKpKa＝20。下列可逆平衡向哪个方向优先？O=O=CH_C_CHNa+-NHCH_C_CH-Na+33+232+NH3反应优先向着生成弱酸、弱碱的方向进行。13、利用表1－1中pKpK的值，预测下a列反应的走向。(1)HCN+CHCOONaNa+-CN+CHCOOH33pKa:9.2pKa:4.72反应向左（即向着生成HC

7、N的方向）进行。(2)CHCHOH+Na+-CNCHCHO-Na++HCN3232pKa:16pKa:9.2反应向左（即向着生成乙醇的方向）进行。khdaw.com若侵犯了您的版权利益，敬请来信通知我们！℡www.khdaw.com课后答案网www.khdaw.com第二章烷烃1、写出庚烷的同分异构体的构造式，用系统命名法命名（汉英对照）。1）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3庚烷heptaneCH3

8、2）CH3CHCH2CH2CH2CH32-甲基已烷2-methylhexaneCH3

9、3）CH3CH2CHCH2C

10、H2CH33-甲基已烷3-methylhexaneH3CCH3

11、

12、khdaw.com4）CH3CHCHCH2CH32，3-二甲基戊烷2,3-dimethylhentaneCH3CH3

13、

14、5）CH3CHCH2CHCH32，4-二甲基戊烷2,4-dimethylhentaneCH3

15、CH3CCH2CH2CH