甲基丙烯酸（2,2-二羟甲基）丙酯的合成.pdf

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1、第42卷第24期广卅I化工Vo1．42No．242014年12月GuangzhouChemicalIndustryDec．2014甲基丙烯酸(2，2一二羟甲基)丙酯的合成水刘玲琪，王德强，何福喜，闵晓燕，毕韵梅(云南师范大学化学化工学院，云南昆明650500)摘要：以对甲苯磺酸为催化剂，用1，1，1-三羟甲基乙烷(THME)与苯甲醛在四氢呋喃中反应，合成出2，2-二羟甲基缩苯甲醛丙醇；再以三乙胺作缚酸剂，用2，2一二羟甲基缩苯甲醛丙醇与甲基丙烯酰氯反应合成出甲基丙烯酸(2，2一二羟甲基)丙酯的缩苯甲醛衍生物，再与盐酸反应得到甲基丙烯酸(2，

2、2一二羟甲基)丙酯。用核磁共振氢谱(HNMR)证明了所合成化合物的结构。关键词：1，1，1一三羟甲基乙烷(THME)；苯甲醛；2，2-二羟甲基缩苯甲醛丙醇；甲基丙烯酸(2，2-二羟甲基)丙酯中图分类号：063文献标志码：A文章编号：1001—9677(2014)024—0054—02Synthesisof2，2-DihydroxymethylpropanylMethylacrylateLIULing-qi，WANGDe—qiang，HEFu—xi，MINXiao—yah，BIYun—mei(CollegeofChemistryandChem

3、icalEngineering，YunnanNormalUniversity，YunnanKunming650500，China)Abstract：The2，2-dihydroxymethylpropanolwasfirstsynthesizedbythereactionof1，1，1一tris(hydroxymethy1)ethane(THME)withbenzaldehydeinthepresenceofcatalyticamountofTsOH．Themethacrylationof2，2一dihydroxymethylpropano

4、lwithmethacryloylchlorideaffordedthebenzylideneacetalderivativeof2，2一dihydroxymethylpropanylmethylacrylate．Theresultingproductwasensuedbyacidhydrolysisofbenzylideneacetaltogive2，2一dihydr0xymethylpIl0panylmethylacrylate．ThestructuresoftheproductswereverifiedbyHNMRspectra．Ke

5、ywords：1，1，1-threehydroxymethylethane(THME)；benzaldehyde；2，2-dihydroxy-methylpropanol；2，2一dihydroxymethylpropanylmethylaerylate刺激响应性高分子是指由于外界环境的微小变化而引起较物单体的重要前体化合物，本文以1，1，1一三羟甲基乙烷为原大的物理变化或化学变化的一类高分子材料。外界环境的刺激料，经三步反应合成了丙烯酸(2，2-二羟甲基)丙酯，为后续合可分为物理刺激和化学刺激。物理刺激主要指温度、电场、成含有环状原酸酯侧

6、基的新型pH响应性高分子材料打好基础。光、应力和磁场等外界环境的变化，它们会在临界点引起高分子链之间的相互作用和各种能量的改变。化学刺激主要包括介1实验部分质的pH值、离子浓度及种类、溶剂、化学反应物等条件的变1．1仪器与试剂化，它们会在分子水平上改变聚合物链之间以及聚合物与溶剂BrukerDRX一50核磁共振仪(Bruker，瑞士)，TMS做内之间的相互作用u。聚合物对这些外界刺激的响应最终将导标。致其物理性质或化学性质发生相应的突变，其中，pH响应性1，1，1一三羟甲基乙烷(THME，99％)，对甲苯磺酸水合物高分子在肿瘤、细胞内或胃肠

7、道给药方面最具应用前景。(TsOH，>99％)，四氢呋喃(AR)，苯甲醛(>99％)，三乙胺原酸酯是一类在碱性或中性条件下稳定，在酸性条件下易(99％)，甲基丙烯酰氯，均为国产试剂。四氢呋喃和三乙胺在水解的有机官能团，聚原酸酯具有良好的生物相容性，作为生使用前均做除水处理。物医用材料已用于二期临床试验J。近年来，原酸酯作为酸裂解型连接基团被用于制备pH响应性的脂类化合物，相应的pH1．22，2一二羟甲基缩苯甲醛丙醇的合成(化合物1)响应性脂质体在药物控制释放、基因输送等方面具有潜在的应将1，1，1一三羟甲基乙烷(3g，0．025mo1)和对

8、甲苯磺酸用价值。。J。黄潇楠等合成了含环状原酸酯侧基的两亲性嵌水合物(0．15g，0．79mmo1)溶于47mL四氢呋喃中，滴加苯段共聚物，这些嵌段共聚物在水溶液中能自组装成球形