浅析羟醛缩合反应在有机合成中的应用

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1、浅析羟醛缩合反应在有机合成中的应用浅析羟醛缩合反应在有机合成中的应用摘要：羟醛缩反应在有机合成中发挥着重要的作用。羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等，在催化剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成，得到α-羟基醛酮或酸，或进一步脱水得到α，β-不饱和醛酮或酸酯的反应。其特点是通过碳链的延长、产生支链，最重要的是产物有两类活泼的官能团，可以通过以后的反应生产其他的各种新物质，在合成工艺、药物、开发新能等起到了重大作用。关键词：羟醛缩合有机反应应用合成前言分子间的羟醛缩合经常被用合成一些β-羟基化合物，如1

2、，3-丙二醇、l，3-丁二醇和新戊二醇等。其可作为进一步生产香料、药物等多聚物或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)和聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)等高聚物的单体；缩合脱水产物α，β-不饱和醛氧化得到相应的可广泛用作精细化工生产原料的羧酸，如2，2-二羟甲基丙酸可用作水性氨脂扩链剂以及制备聚酯、光敏树脂和液晶，2-甲基-2-戊烯酸是具有水果香味的食用香料，可广泛用于食品加工业和其它日化香精产业；此外，α，β-不饱和醛完全氢化时得到饱和伯醛，可用作溶剂或制造洗涤剂、增塑剂。②浅析羟醛缩合反应在有机合成

3、中的应用浅析羟醛缩合反应在有机合成中的应用摘要：羟醛缩反应在有机合成中发挥着重要的作用。羟醛缩合反应是指含有活性α氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等，在催化剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成，得到α-羟基醛酮或酸，或进一步脱水得到α，β-不饱和醛酮或酸酯的反应。其特点是通过碳链的延长、产生支链，最重要的是产物有两类活泼的官能团，可以通过以后的反应生产其他的各种新物质，在合成工艺、药物、开发新能等起到了重大作用。关键词：羟醛缩合有机反应应用合成前言分子间的羟醛缩合经常被用合成一些β-羟基化合物，如1，3-丙二醇、l，3-丁二

4、醇和新戊二醇等。其可作为进一步生产香料、药物等多聚物或聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚对苯二甲酸丁二酯(PBT)和聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)等高聚物的单体；缩合脱水产物α，β-不饱和醛氧化得到相应的可广泛用作精细化工生产原料的羧酸，如2，2-二羟甲基丙酸可用作水性氨脂扩链剂以及制备聚酯、光敏树脂和液晶，2-甲基-2-戊烯酸是具有水果香味的食用香料，可广泛用于食品加工业和其它日化香精产业；此外，α，β-不饱和醛完全氢化时得到饱和伯醛，可用作溶剂或制造洗涤剂、增塑剂。②1羟醛缩合反应11羟醛缩合反应的定义羟醛反应（英语：

5、Aldlreatin）是有机化学及有机合成中形成碳－碳键的重要反应之一。该反应由查尔斯·阿道夫·武兹和亚历大·波菲里耶维奇·鲍罗丁于1872年分别独立发现，反应连接了两个羰基化合物（最初反应使用醛）合成新的β-羟基酮化合物。此类产物称作“羟醛”（Aldl），取自醇羟基的“羟”（l）字和醛类化合物的“醛”（ald）字形成的名称。一个典型的现羟醛加成反应，即酮的烯醇负离子对醛的亲核加成。一旦反应发生，羟醛产物有时可以失一分子水形成α,β-不饱和羰基化合物，这就称作：羟醛缩合反应。12举例说明羟醛缩合反应羟醛缩合反应在化学教学中

6、发挥着重要的作用，酸催化时，首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化，使它变成烯醇式，随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，α，β-不饱和醛。凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼，并且失水后的生成物具有共轭双键，因此比较稳定。除乙醛外，由其他醛所得到的羟醛缩合产物，都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途，它可以用增长碳链，并能产生支链。具有α-氢的酮在稀碱

7、作用下，虽然也能起这类缩合反应，但由于电子效应、空间效应的影响，反应难以进行，如用普通方法操作，基本上得不到产物。一般需要在比较特殊的条下进行反应。例如：丙酮在碱的存在下，可以先生成二丙酮醇，但在平衡体系中，产率很低。如果能使产物在生成后，立即脱离碱催化剂，也就是使产物脱离平衡体系，最后就可使更多的丙酮转化为二丙酮醇，产率可达70%～80%。二丙酮醇在碘的催化作用下，受热失水后可生成α，β-不饱和酮。2羟醛缩合反应历程21羟醛缩合反应历程羟醛缩合是一种有机反应：烯醇或烯醇负离子和羰基化合物反应形成β-羟基醛或者β-羟基酮，

8、然后发生脱水得到共轭烯酮。羟醛缩合在有机合成当中很重要，它是形成碳碳单键的关键条之一，罗宾逊成环反应中有一步就是羟醛缩合反应。羟醛缩合在大学有机化学程中常作为一个经典构建碳键的反应进行讲解，并用该反应介绍反应机理。在普通的羟醛缩合反应中，包涵了酮的烯醇对于醛的亲核加成，形成β-羟基酮或者“羟醛”（广泛出