有机物中碳原子的成键特点.ppt

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时间:2020-06-14

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1、第一单元有机化合物的结构有机物中碳原子的成键特点专题二有机物的结构与分类(第一课时)1、你知道有机物种类繁多的原因吗?(1)有机物中碳原子间可以形成长短不一的碳链骨架(碳链或碳环)(2)同分异构现象的普遍存在请你去寻找!4个碳原子相互结合可能有多少种方式?活动一:请用分子结构模型搭建甲烷、二氯甲烷的分子结构CHHHH二维结构阅读“化学史话”思考:在19世纪中叶前为什么人们认为二取代甲烷(CH2R2)存在两种结构,而在实验中却只能合成出一种二取代甲烷结论:有机物是空间立体结构二、典型有机物结构的特点

2、三维结构球棍模型比例模型109º28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的结构:正四面体,键角109。28’CH4P4(白磷)109º28ˊ60º都为正四面体的空间构型,但键角有所不同,因原子所处的位置不同.CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4状态空间构型气态气态液态液态液态正四面体四面体四面体四面体正四面体正四面体正四面体乙烷分子的模型①当碳原子与4个原子以单键相连时,碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。小结:有机物结构特点乙烯分子的模型(C2H4)约120º球棍模型比例

3、模型C=CHHHH②碳原子形成双键时-平面结构(双键碳原子和与之相连的四个原子处于同一个片面)乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为120。小结:有机物结构特点乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180º③碳原子形成叁键时-直线结构(两个叁键碳原子和与之相连的两个氢原子处在同一直线)键角180°H—C≡C—H小结:有机物结构甲烷乙烯乙炔球棍模型比例模型空间构型键角空间各原子的位置2C和2H在同一直线上109º28ˊ4H位于正四面体的四个顶点,C在正四面体的中心120º2C和4H在同一

4、平面上正四面体形平面形直线形180º苯的特殊结构CCCCCCHHHHHH碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC=CC≡C1、当一个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。小结:活动四:思考:分析图2-2,碳原子以不同类型的键进行结合原子的时候

5、,最多所能结合的原子数目1:仅以单键方式成键的碳原子叫做饱和碳原子2:以双键或叁键成键的碳原子叫做不饱和碳原子图2-2有机物中碳原子的成键取向三、有机物中碳原子的种类思考从前面的分析我们可以看到,由于碳原子最外层有四个价电子,必须要形成四条共价键,甲烷乙烯乙炔等分子中每个碳原子都以四条共价键和其他原子相连,但这些物质的结构为什么各不相同?碳原子第一电子层有一条轨道,即1S轨道,S轨道最多能填充2个电子。第二电子层有两条轨道,即2S和2P,2P又有三条轨道,PxPyPz,每条轨道最多能填充2个电子。

6、碳原子的原子结构示意图碳原子的轨道表示式:C:1S22S22P2C:2S22Px12py12pz最外层排布:S轨道P轨道四、杂化轨道理论与有机化合物空间构型几种简单有机物分子中碳原子轨道的杂化方式有机分子CH4CH2=CH2HC≡CHC6H6碳原子轨道杂化方式sp3sp2spsp2分子空间构型正四面体平面直线平面碳原子发生反应时候,碳原子的轨道发生了杂化,轨道发生了改变。1、SP3杂化一个2S轨道和3个2P轨道全部杂化。形成4个新的杂化轨道。每个杂化轨道各有一个电子。甲烷分子中,碳原子以sp3杂化

7、轨道与氢原子的1s轨道成键。所形成的键是沿轨道的轴向方向叠加的,形成的键轴向对称,称为σ键(σbonds)。4个C—H键的键角等于碳的sp3杂化轨道的键角,即109º28ˊ。整个甲烷分子的形状为四面体,甲烷分子的轨道成键图以及球棍模型、比例模型如下图所示。乙烷分子中有2个碳原子和6个氢原子。其中2个碳原子均以sp3方式杂化,各以1个sp3杂化轨道相互连接形成C-Cσ单键,每个碳上的另外3个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道形成3个C-Hσ键,其轨道成键图与球棍模型图、比例模型如下所示。2、SP2杂化

8、1个2S轨道和2个2P轨道杂化形成3个新的杂化轨道,另外一个2P轨道不杂化,三个杂化轨道和没有杂化的轨道各有一个电子。乙烯分子中的碳原子就是以sp2杂化轨道成键的。两个碳原子各以一个sp2杂化轨道相互重叠形成1个C-Cσ键,其余的sp2杂化轨道分别与氢原子的1s轨道形成4个C-Hσ键,这样,两个碳原子与四个氢原子处于同一个平面上。两个碳原子2pz轨道上的电子则在键轴平行的方向上侧面重叠成键,这样形成的共价键,电子云分布在乙烯分子所在平面的上下两方。这种键不同于σ键,不是轴向对称的,

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