染料化学 第11章 活性染料.pdf

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1、同学们好!今天讲授《染料化学》之第11章活性染料(ReactiveDye)请准备…Tcwang©1本章从三个方面讨论:§11.1活性染料的发展§11.2活性染料的结构、性能及合成§11.3活性染料与纤维的反应机理——侧重掌握结构、性能和反应机理…Tcwang©2§11.1活性染料的发展一、染料的新概念活性染料——亦称反应性染料——指分子结构中除了水溶性基团和染料母体外,还由桥基连接了某些活性基团,染色时通过活性基团与纤维反应形成共价键而上染的一类染料。——形成了真正的“染料-纤维”键,即“D-F”键…Tcwang©

2、3§11.1活性染料的发展化学通式根据以上描述,活性染料的化学通式可由下式表示:S—D—B—Re其中:S——水溶性基团,一般为磺酸基(—SONa);3D——染料颜色母体,可为偶氮类、蒽醌类和其它类结构;B——连接活性基与母体的桥基,为-NH-、-NHCO-、-SO-等隔离基团;2Re——活性基团或称反应性基团,它决定了活性染料的反应类别。——活性基团也是本章将要讨论的重点Tcwang©4§11.1活性染料的发展二、活性染料发展1、1923年,由瑞士汽-巴(Ci-ba)公司首先合成出染料雏形汽-巴(Ci-ba)公司为

3、了提高酸性染料在羊毛上的湿处理牢度,研究出了下面这只染料,定名为:ChloratineFastBlue8G——实际上这是一只完整的活性染料。可惜当时Ci-ba公司并没有意识到ClNNNOCH3OHNHNHNHCOCH3NNNNO2NNNNNClClSOHHCHO3SSO3H33一氯均三嗪简式ChloratineFastBlue8GTcwang©5§11.1活性染料的发展2、由此而来,研究热潮风起云涌1957年,英国帝国化学公司(ICI)——>ProcionH商品出现;1958年,德国赫斯脱公司(Hoechst)——

4、>Drimarene商品出现;1959年,瑞士山德土公司(Sandoz)——>Remazol商品出现;1966年,瑞士汽-巴公司(Ci-ba)——>Lanasol商品才出现;1972年,英国帝国化学公司(ICI)——>ProcionHE商品出现;1976年,英国帝国化学公司(ICI)——>ProcionT商品出现;1980年,日本住友公司(Sumitomo)——>Sumifix商品出现;1984年,日本化药公司(Kayoku)——>Kayacelon商品出现;……,国内外的研究并没有终止,新的品种还在不断涌现……T

5、cwang©6§11.1活性染料的发展3、我国的研发情况自1957年开始研发,迄今能生产11种活性基团和150个品种。——常见的4种已公布了完整结构:X型、K型、KN型、M型——其它7种结构公布并不完整:KD型、P型、F型、W型、KE型、R型、E型另外还有:B型、BP型、KP型……;研发还在不断进行之中Tcwang©7§11.1活性染料的发展三、活性染料的商品活性染料的商品众多,其主要生产厂商的产品可由下表给出:国别与厂商冠称活性基团类别染料索引(C.I.)C.I.ReactiveDyes所有类别中国,各厂商活性X

6、,K,KN,M等…英国,帝国化学公司(ICI)Procion均三嗪类等德国,赫斯脱公司(Hoechst)Drimarene嘧啶类等瑞士,山德土公司(Sandoz)Remazol乙烯砜类等瑞士,汽-巴公司(Ci-ba)Lanasol溴代丙烯酰胺等日本,住友公司(Sumitomo)Sumifix乙烯砜类等日本,化药公司(Kayoku)Kayacelon烟酸均三嗪类等Tcwang©8§11.2活性染料的结构、性能及合成回顾活性染料的化学通式:S—D—B—Re在上式中,因水溶性基团W为磺酸基,为讨论之便,将通式简化为:Na

7、OS—D—B—Re3下面分别对活性染料的:——染料母体D-——桥基B-——活性基Re-进行结构分类……Tcwang©9§11.2活性染料的结构、性能及合成一、母体结构D-(掌握最典型的三种母体结构)1、偶氮结构约占50%,全部为单偶氮结构。如:活性红X-3B(C.I.Re.Red2)[3]P97。OHNHClOHNH2NClClClClNNClNH++或2NNSSSSCl苯胺Cl活性红X-3B(C.I.Re.Red2)H酸三聚氰氯2、蒽醌结构约占30%。如:活性艳兰KN-R(C.I.ReactiveBlue19)[

8、2]P400。ONH2ONH2SO2CH2CH2OHSSSO2CH2CH2OSO3H+H2N+H2SO4酯化ONHOBr羟基乙砜苯胺硫酸染料母体活性艳兰KN-R(C.I.Re.Blue.19)Tcwang©10§11.2活性染料的结构、性能及合成一、母体结构D-(掌握最典型的三种母体结构)3、金属络合结构约占15%。如:活性紫K-3R(ProcionViol

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