生物酰化酶Ι(acylase Ι)对溴代苯丙氨酸手性拆分的研究.pdf

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1、第44卷第2期当代化工VO]．44．No．22015年2月ContemporaryChemicalIndustryFebruary，2015—生物酰化酶l(acylaseI)对溴代苯丙氨酸手性拆分的研究于芳，郭栋才，于海洋，刘莎莎，何宇鹏(辽宁石油化工大学化学与材料科学学院，辽宁抚顺ll300t)摘要：利用生物酰化酶I(acylaseI)可以选择性的切除s一型苯丙氨酸上酰胺键的特点，高效快捷的对外消旋溴代苯丙氨酸进行手性拆分，成功的分离得到了互为异构体的溴代苯丙氨酸盐酸盐，并使用了核磁共振、高分辨质谱和旋光值对结果进行了表征，为含有苯丙氨酸衍生物结构的天然产物

2、分子和药物分子的合成提供了一个高效便捷的路线。关键词：酰化酶I；溴代苯丙氨酸；手性拆分中图分类号：TO028文献标识码：A文章编号：1671—0460(2015)02—0221—03StudyonChiralResolutionofBromophenylalaninebyBiologicalAcylaseIYUFang,GUODong-cai,YUHai-yang,LIUSha—sha,HEYu-peng(SchoolofChemistryandMaterialScience，LiaoningShihuaUniversity,LiaoningFushun113

3、001，China)Abstract：Raeemicbromophenylalaninewasseparatedintoenantiomericisomersbybiologicalcaylase1whichcanremovetheamidebondofS-typephenlyalamineselectivityandeficiency．TheisolatedproductswerecharacterizedbyNMR，HR—MS，andPolarimeter．Finallytheresultsprovidedaneficientandconvenientro

4、utetosynthesizenatureproductsanddrugmoleculeswithopticallypurephenylalaninederivativestructure．Keywords：AcylaseI；Bromophenylalanine；Chiralseparation目前，非天然氨基酸的合成及手性拆分已经成因为其芳溴结构可以做出进一步更为多样的衍生化为了有机化学合成界的热点，目前比较普遍的方而显得更为重要”。本文则是利用了acylaseI作为法主要是有通过有机小分子催化剂和手性配体催化剂对溴代苯丙氨酸进行手性拆分的学术研究。的调控来

5、实现非天然氨基酸的不对称合成和手性拆1实验部分分。在上述方法中，特定的小分子催化剂和手性配体对于氨基酸特定的手性构型有着较强的专一性，1．1试剂及仪器比较适合用于合成单一构型的非天然氨基酸化合二苯亚甲基氨基乙腈，3一溴苄溴，苄基三乙基物。但是如果在合成过程中，需要同时得到两种互氯化铵，二氯化钴，乙酸酐，acylaseI等分析纯试为对映异构体的非天然氨基酸分子，小分子催化剂剂，美国Aldrich公司。核磁共振仪：VarianMercury和手性配体的的实用性则略显不足。2002年，德国400。fFAB)一质谱仪：TypsJeolSX102A。旋光仪：的Waldm

6、ann教授总结归纳了大量的利用天然生物Sehmidt+HaenschHH8，Na—D—Linie。酶对外消旋氨基酸进行手性拆分的实例陋。其中提1．2外消旋3一溴苯丙氨酸(5)的合成到了酰化酶I(acylaseI)晒可以用于苯丙氨酸的实验使用了二苯亚甲基氨基7,NO)和3一溴苄手陛拆分，即可以同时得到两种互为对映异构体的溴(2)作为初始反应物，以甲苯作为溶剂，并在相转手『生氨基酸。苯丙氨酸是生命体不可缺少的氨基酸，移催化剂一苄基三乙基氯化铵(TEBA)(3)和30％的苯丙氨酸的衍生物也是在诸多天然产物分子和药物NaOH水溶液的作用下制备了氨基酸前体分子4，之分子

7、中经常出现的重要结构片段，而溴代苯丙氨酸后再用盐酸将二苯基脱去得到外消旋的3一溴苯丙基金项目：国家自然科学基金项目，项目号：21202077。收稿日期：20l4—12-08作者简介：于芳(1984-)，女，湖北恩施人，讲师，博士，2011年毕业于沈阳药科大学药物化学专业，研究方向：从事天然产物化学和不对称催化方面的研究。E-ma1]：yufang1112002@163．COrn。通讯作者：何宇鹏(1979一)，男，副教授，博士，2010年毕业于德国Max-Planck—InstituteforMolecularPhysiologyinDortmund，研究方向

8、：从事天然产物化学和不对称催化方面的研