手性分子的性质.doc

《手性分子的性质.doc》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、什么是手性分子英文名：chiralmolecules我们知道，生命是由碳元素组成的，碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。比如它们的沸点一样，溶解度和光谱也一样。但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就像我们的左手和右手那样，所以又叫手性分子。对于非碳原子手性中心的分子，只要没有对称面和对称中心即为手性分子。手性分子的基本标志一个化合物的分

2、子与其镜像不能互相叠合，则必然存在一个与镜像相应的化合物，这两个化合物之间的关系，相当于左手和右手的关系，即互相对映。这种互相对应的两个化合物成为对映异构体（enantiomers）。这类化合物分子成为手性分子（chiralmolecule）。不具有对称面和对称中心的分子有一个重要的特点，就是实体和镜象不能重叠，镜面不对称性是识别手性分子与非手性分子的基本标志。生物分子手性原则是什么生物分子都有手性，即分子形式的右撇子和左撇子（或左旋、右旋）。在法国生物学家巴斯德发现酒石酸晶体的镜像后就更激起了科学家的兴趣。然而，手性分子是如何形成的却一直让人迷惑不解。过去，生物化学领域

3、趋向于认为，单一手性形式的分子合成通常从一开始就要利用手性本体，也就是说生物分子自身在催化着手性形式的形成。而且在一些化学反应中手性产物的形成进一步扩大了。2006年6月16日出版的英国《自然》刊发文章称，最近，美国研究人员发现，物质的固（体）-液（体）相平衡可能参与了生物分子手性的形成。比如，氨基酸固（体）-液（体）相的平衡，可以由刚开始时的小小的不平衡导致严重偏向一种手性形式，即左旋或右旋。而这种现象出现在水溶液中，因而也可以解释生命起源以前的左手性和右手性，即为何左右手性数量相当的分子为何会转变成生物分子偏爱一种手性。而物质世界中有活性作用的分子常常是左旋，如左旋糖

4、苷。手性分子的药用价值手性是生命过程的基本特征，构成生命体的有机分子绝大多数都是手性分子。人们使用的药物绝大多数具有手性，被称为手性药物。手性药物的“镜像”称为它的对映体，两者之间在药力、毒性等方面往往存在差别，有的甚至作用相反。20世纪60年代一种称为反映停的手性药物（一种孕妇使用的镇定剂，已被禁用）上市后导致1．2万名婴儿的生理缺陷，因为反映停的对映体具有致畸性。因此，能够独立地获得手性分子的两种不同镜像形态极为重要。生命的手性之分作为生命的基本结构单元，氨基酸也有手性之分。也就是说，生命最基本的东西也有左右之分。惊人的发现---组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸，而

5、没有右旋氨基酸我们已经发现的氨基酸有20多个种类，除了最简单的甘氨酸以外，其它氨基酸都有另一种手性对映体！那么，是不是所有的氨基酸都是手性的呢？答案是肯定的，检验手性的最好方法就是，让一束偏振光通过它，使偏振光发生左旋的是左旋氨基酸，反之则是右旋氨基酸。通过这种方法的检验，人们发现了一个令人震惊的事实，那就是除了少数动物或昆虫的特定器官内含有少量的右旋氨基酸之外，组成地球生命体的几乎都是左旋氨基酸，而没有右旋氨基酸！右旋分子是人体生命的克星!因为人是由左旋氨基酸组成的生命体，它不能很好地代谢右旋分子，所以食用含有右旋分子的药物就会成为负担，甚至造成对生命体的损害。在手性药

6、物未被人们认识以前，欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药物作为镇痛药或止咳药，很多孕妇服用后，生出了无头或缺腿的先天畸形儿，有的胎儿没有胳膊，手长在肩膀上，模样非常恐怖。仅仅4年时间，世界范围内诞生了1.2万多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反应停”的惨剧。后来经过研究发现，反应停的R体有镇静作用，但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。正是有了60年代的这个教训，所以现在的药物在研制成功后，都要经过严格的生物活性和毒性试验，以避免其中所含的另一种手性分子对人体的危害。在化学合成中，这两种分子出现的比例是相等的，所以对于医药公司来说，他们每生产一公斤药物，还要

7、费尽周折，把另一半分离出来。如果无法为它们找到使用价值的话，它们就只能是废物。在环境保护法规日益严厉的时代，这些废品也不能被随意处置，考虑到可能对公众健康产生的危害，这些工业垃圾的处理也是一笔不小的开支。因此，医药公司急切地寻找一种方法来解决这个问题，比如，他想要左旋分子，那么他就得想办法把另一半右旋分子转化成左旋分子。现在，这个令人头痛的问题已经得到了解决。科学家用一种叫做“不对称催化合成”的方法解决了这一问题。这个方法可以广泛地应用于制药、香精和甜味剂等化学行业，给工业生产一下子带来了巨大的好处，这项研究也获得了2001年