精细有机合成.doc

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1、《精细有机合成》来自百度文库第一章绪论1、有机合成的任务和目的是什么？（简答题）P1任务：实现有价值的已知化合物的高效生产，创造新的有价值的物质与材料目的：实验室合成，工业合成2、精细有机合成常见的单元反应有哪些？（至少写出六种，简答题）P4卤化，磺化和硫酸酯化，硝化和亚硝化，还原，氧化，羟基化，酯化与水解，重氮化和重氮基的转化，烷基化，酰基化第二章精细有机合成的理论与技术基础1、有机合成反应计算P18-21例2-1；2-2；2-3P43习题与思考题42、芳香族亲电取代反应的历程（P23）亲电试剂进攻芳环时，先形成π-络合物，然后进一步作用，形成σ-络合物。该

2、络合物脱去质子，恢复原芳环结构，从而完成亲电取代反应的全过程。第三章磺化及硫酸化1、磺化/硫酸化反应定义（简答题）P44想有机化合物中引入磺（酸）基或其相应的盐或磺酰卤基的反应。2、磺化与硫酸化反应的意义与作用（简答题）P44（1）向有机分子中引入磺（酸）基后所得到的磺酸化合物或硫酸烷酯化合物具有水溶性、酸性、乳化、湿润和发泡等特性，可被广泛用于合成表面活性剂、水溶性染料、食用香料、离子交换树脂及某些药物。（2）引入磺（酸）基可以得到另一种官能团化合物的中间产物或精细化工产品（3）有时为了合成上的需要而暂时引入磺（酸）基，在完成特定的反应之后，再将磺（酸）基脱

3、去。3、引入磺（酸）基的方法（简答题）P45有机分子与SO3或含SO3的化合物作用；有机分子与SO2的化合物作用；通过缩合与聚合的方法；含硫的有机化合物氧化。4、磺化及硫酸化反应的影响因素（简答题）P50有机化合物性质与结构；磺化剂的浓度计用量；磺（酸）酸基的水解与异构化；磺化温度和时间；添加剂；搅拌5、工业上常用的磺化剂和硫酸化剂（简答题）P45三氧化硫、硫酸、发烟硫酸、氯磺酸、亚硫酸盐、二氧化硫与氯、二氧化硫与氧以及磺烷基化剂6、有机合成题（P54）：SO3(气)NaOH(液)95～120℃NaOH7、P65：习题与思考题3、6。第四章硝化及亚硝化1、硝化

4、/亚硝化反应定义（简答题）P66将硝基引入化合物分子中的反应2、向有机化合物中引入硝基的目的（简答题）P66①作为制备氨基化合物的重要途径②为促进芳环上的亲核置换反应，引入强吸电性的硝基可使其他取代基活化。有时硝基本身也可作为离去基团而被亲核基团所置换③利用硝基的极性时染料的颜色加深④可制备炸药，如有的多硝基化合物是烈性炸药；还可用作氧化剂或溶剂等。3、硝化反应的特点（简答题）P67①在进行硝化反应的条件下，反应是不可逆的②硝化反应速率快，是强放热反应③在多数场合下，反应物与硝化剂是不能完全互溶的，常常分为有机层和酸层4、硝化反应的方法主要有哪些（简答题）P6

5、7①稀硝酸硝化②浓硝酸硝化③浓硫酸介质中的均相硝化④非均相混酸硝化⑤有机溶剂中硝化5、工业上常用的硝化剂（简答题）P67各种浓度的硝酸、混酸、硝酸盐与过量硫酸的混合物、硝酸与醋酸或醋酸酐的混合物等。6、硝化反应的影响因素（简答题）P70①被硝化物的性质②硝化剂③硝化温度④搅拌⑤相比与硝酸比⑥硝化副反应7、理解相比与硝酸比的概念（简答题）P71-72相比：混酸与被硝化物的质量比，也称酸油比硝酸比：硝酸与被硝化物的摩尔比8、理解硫酸脱水值、废酸计算浓度的概念（简答题）P72-73硫酸脱水值：硝化终了时废酸中硫酸和水的计算质量之比，也称作脱水值。废酸计算浓度：混酸硝

6、化终了时，废酸中硫酸的计算浓度。9、使用混酸硝化时，选择混酸组成的一般原则是什么？（简答题）P73-74①可充分利用硝酸②可充分发挥硫酸的作用③在原料酸所能配出的范围内④废酸对设备的腐蚀性小10、相关计算：P75：例4-1P82：习题与思考题4。11、有机合成：P82：习题与思考题10。NaNO2,H0℃P82：10、写出由甲苯制备下列化合物的合成路线。甲苯用混酸一硝化、高效精馏分离得邻硝基甲苯、间硝基甲苯和对硝基甲苯。将它们分别用氢气或二硫化钠将硝基还原成氨基，可得邻甲苯胺、对甲苯胺和少量的间甲苯胺。它们分别用于制备所述化合物（1）至（7）。（1）2-氨基-

7、4-硝基甲苯。合成路线如下：将邻甲苯胺在低温溶解于浓硫酸中，形成酸性硫酸盐，然后加入理论量的混酸、发烟硝酸或硝酸钠进行一硝化，然后放入水中稀释析出，即得目的产物。（2）2-氨基-5-硝基甲苯。合成路线如下：邻甲苯胺在水介质中，在缚酸剂存在下，用苯磺酰氯进行N-酰化得2-苯磺酰氨基甲苯，后者在水-氯苯介质中，在亚硝酸钠存在下，用硝酸硝化（稀硝酸硝化法）得5-硝基-2-苯磺酰氨基甲苯。最后在浓硫酸中温热，水解脱苯磺酰基，放入水中稀释析出，得目的产物。在这里采用苯磺酰基保护，是为了提高硝化时硝基进入酰氨基对位的比例。但苯磺酰氯价格贵，水解时副产大量废硫酸，很少用。（

8、3）3-氨基-6-硝基甲苯。合成路线如