选修五有机有机化学推断.doc

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1、2013高考化学有机推断例析一、例题解析：例1（2010天津卷）Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′R－CH2CHO+R′OH（烃基烯基醚）烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：请回答下列问题：⑴A的分子式为_________________。⑵B的名称是___________________；A的结构简式为________________________。⑶写出C→D反应的化学方程式：_______________________________________。⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分

2、异构体的结构简式：_________________________、________________________。①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：⑸写出G的结构简式：____________________________________。⑹写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型：序号所加试剂及反应条件反应类型①②③④——二、有机推断题解题策略小结组成的信息：有机物分子式或通式等组成特点结构的信息：有机物碳链、基团、氢类型等结构特点关注如下几方面的信息，寻找突破口性质的信息：

3、有机物反应类型、反应现象等性质特点条件的信息：有机物反应时所需的条件特点转变关系信息：有机物互相转变时的结构变化特点提示性信息：题中给出的提示性信息特点判断或书写有机物的官能团名称、符号等判断有机物具有的性质等判断有机反应类型或反应条件等解读信息、明确问题、规范解答书写有机物的分子式或结构简式等书写有机反应方程式等书写有机物的同分异构体或判断同分异构体数目等判断或书写高聚物、单体的名称、结构简式等解释有关现象或原因等三、有机推断题解题信息小结1、重要官能团具有的重要性质名称碳碳双键碳碳叁键苯（基）卤原子醇羟基物质烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇类反应加成(Br2H

4、2HXH2O等)加聚氧化(使KMnO4褪色)加成(Br2H2HX等)加聚氧化(使KMnO4褪色)加成（H2）取代(卤代、硝化）(苯环烃基使KMnO4褪色)消去水解（取代）取代（HBr、Na）氧化（催化氧化）酯化、消去名称酚羟基醛基羧基酯（基）氨基物质酚类醛酸酯胺类反应取代（浓溴水）氧化、显色、中和、缩聚（制酚醛树脂）还原（H2）氧化（银镜反应、新制氢氧化铜、催化氧化)酯化（取代）缩聚（二元羧酸或羟基酸）中和水解（取代）(油脂皂化)取代、(形成肽键)碱性、注意（1）注意反应时的量的关系；（2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会继续与碱反应；（3）酯在碱性条件

5、下水解时生成羧酸盐，酸化时才生成羧基。2、特征性质与结构关系3、特征反应条件与反应类型、结构变化关系反应条件发生的反应官能团的变化浓硫酸、加热酯化羟基或羧基转变为酯基醇消去、成醚醇羟基转变为不饱和键、形成醚键稀硫酸酯、二糖、多糖的水解酯基转变为羧基与羟基；二糖、多糖变为单糖NaOH/水酯水解酯基转变为羧基与醇羟基卤代烃水解卤原子转变为羟基NaOH/醇卤代烃消去卤原子转变为不饱和键O2/催化剂、△醇催化氧化醇羟基转变为醛基（羰基）醛催化氧化醛基转变为羧基X2/FeX3苯环上的卤代苯环上氢原子被卤原子取代X2、光照（或高温）取代烷烃基上的氢原子被卤原子取代苯

6、环烷基上的氢原子被卤原子取代H2、催化剂加成（还原）反应碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环、羰基转变为单键4、链状有机物互相转变的二条特征路线：（1）一元官能团之间之间的互相转化——从乙烯开始最后到乙酸的转化；（2）一元官能团到二元官能团的转化——从乙醇(溴乙烷)开始最后到乙二酸乙二酯的转化。例2．现测出A的1H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱仪可测得A分子的红外光谱如下图：CC－HC＝O苯环骨架C－O－CC－C波数/cm－1%透过率100504000 30002000 1500 1000  5000试回答下列问题。（1）A

7、的结构简式可为C6H5COOCH2CH3C6H5CH2OOCCH3、。（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式：。（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。新制Cu(OH)2悬浊液CD(C9H10O3)ENaHCO3溶液F…………①写出DE的化学方程式：。②请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）。提示：合成反应流程图表示方法示例如下：A反应物反应条件BC……反应物反应条件H反应物反应条件例3、根据图示

8、填空：（1）化合物A含有的官能团是_______________。（2）B在酸性