《第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物》学案.doc

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1、第三章：有机合成及其应用合成高分子化合物第一节：有机化合物的合成第一课时[学习目标]：1、了解碳骨架的构建，知道碳骨架的构建包括碳链的增长或减短、成环或开环等2、复习并掌握烯烃、卤代烃、醇、、醛、羧酸、酯之间的相互转化及反应类型3、培养学生自学能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。【重点、难点】学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的转化关系。有机合成中常用的分析思路。【学习过程】一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1、碳骨架的构建◇任何有机化合物的分子都是由的，是合成有机化合物的重要任务。◇构建碳骨

2、架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上或碳链、成环或开环等。(1)增长碳链有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目标化合物分子中的碳原子数,在合成中就需要增长碳链。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的,其中卤代烃的取代反应就可用于增长碳链。【探究练习】（1）醛、酮与HCN的加成反应OCH3CHO+HCNCH3CCH3+HCN【探究练习】（2）烯烃、炔烃与HCN的加成反应CH3CH2CCCH3+HCN【探究练习】(3)羟醛缩合、碳骨架上增长多个碳.CH3CHO+CH3CHO【探究练习】（4）聚合反应、碳骨架上增长多个碳引发剂nCH2=CH2OH引发剂n+nHCHO【探究练习】

3、（5）认真阅读课本98页，完成下列问题的讨论（1）卤代烃碳骨架上增长1个碳.CH3CH2BrCH3CH2COOH,设计合成路线，写出各步反应的化学方程式：（2）设计完成下列合成,写出各步反应的化学方程式CH3CH2BrCH3CH2CCCH3CH3CH2CH2CH2CH3【例1】下列反应可以使碳链增长的是（）A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照(2)减短碳链：碳链的减短在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸

4、盐脱去分子中的羧基的反应也可使分子中碳链减短,得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。例如,无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热脱去羧基生成甲烷.【探究练习】（1）烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径。完成KMnO4(H+)下列化学方程式。①CH3CHCH2KMnO4(H+)②CH3CHCCH3CH3（2）苯同系物被高锰酸钾氧化KMnO4(H+)CH2CH3【探究练习】（3）羧酸或羧酸盐脱去羧基放出二氧化碳可以使碳链减短。实验室用无水醋酸钠与碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）共热脱去羧基制取甲烷。完成化学方程式。【小结】增长碳链的方法有缩短碳链的方法有2、官能团的引入与转化③①

5、『交流研讨』常见官能团的转化反应,写出相应的化学方程式④②CH2==CH2CH3CH2OHCH3COOH⑨⑾⑦⑤①⑩⑧⑥CH3CH2XCH3CHO；；；；；1、至少列出三种引入C=C的方法：(1)；如(2)；如(3)；如2、至少列出四种引入卤素原子的方法：(1)；如(2)；如(3)；如(4)；如3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1)；如(2)；如(3)；如(4)；如4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：5、在碳链上引入羧基的方法：(1)；如(2)；如(3)；如小结：官能团的引入与转化在有机合成中极为常见,可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转

6、化中占有重要的地位。巩固练习1、在有机反应中,能引入羟基的反应是（）A.硝化反应B.消去反应C.水解反应D.聚合反应2、下列反应不能在有机分子中引入羟基的是（）A.乙酸与乙醇的酯化反应B.乙醛与H2的反应C.油脂的水解D.烯烃与水的加成3、下列反应可以使碳链缩短的是（）A.持续加热乙酸与碱石灰的混合物B.裂化石油制取汽油C.乙烯的聚合反应D.环氧乙烷开环聚合4、烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳－碳双键发生断裂后分别与氧原子相连，有机物RCH=CHR′可以氧化成R－CHO和R′－CHO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中有丙酮生成的是（）A.CH3－CH=CHCH3B.CH2=CH

7、－CH2－CH2－CH2－CH3C.CH3－CH=CH－CH=CH－CH3D.(CH3)2C=CH－CH2－CH2－CH35、完成下列合成线路图：填写结构简式或反应类型。H2O〔O〕缩合CH2=CH2CH3CH2OHOH（）加氢CH3CHCH2CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OH6、根据下面的反应路线及所给的信息填空。ACl①Cl2，光照②NaOH，乙醇B③Br2的CCl4溶液④（一氯环己烷）（1）A的结构简式是