最新复旦有机课件alkanesPPT课件.ppt

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1、复旦有机课件alkanes§2.1烷烃的结构、命名和构象一、烷烃的结构(P.41,2.2)碳为sp3杂化,碳—氢之间以键相连同分异构现象(碳架异构)C20H42共有366,319个同分异构体CH4CH4C2H6CH3CH3C3H8CH3CH2CH3C4H10C5H12C6H14普通命名法中文:词头+碳原子数目+烷英文:词头+碳原子数目+词尾(-ane)碳原子数目:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二······词头:中文:正、异、新英文:n-(normal),iso,neo正烷烃的普通命名法举例CH4CH4甲烷methaneC2H6CH3CH3乙烷ethan

2、eC3H8CH3CH2CH3丙烷propaneC4H10CH3(CH2)2CH3正丁烷n-butaneC5H12CH3(CH2)3CH3正戊烷n-pentaneC6H14CH3(CH2)4CH3正己烷n-hexaneC7H16CH3(CH2)5CH3正庚烷n-heptaneC8H18CH3(CH2)6CH3正辛烷n-octaneC9H20CH3(CH2)7CH3正壬烷n-nonaneC10H22CH3(CH2)8CH3正癸烷n-decaneC11H24CH3(CH2)9CH3正十一烷n-undecaneC12H26CH3(CH2)10CH3正十二烷n-dodecaneC13

3、H28CH3(CH2)11CH3正十三烷n-tridecaneC20H42CH3(CH2)18CH3正二十烷n-eicosane支链烷烃的普通命名法举例CH4CH4甲烷methaneC2H6CH3CH3乙烷ethaneC3H8CH3CH2CH3丙烷propaneC4H10正丁烷n-butane异丁烷isobutaneC5H12正戊烷n-pentane异戊烷isopentane新戊烷neopentaneC6H14正己烷n-hexane异己烷isohexane新己烷neohexane系统命名法(IUPAC命名法):选一条链为主链,其它与主链相连的均为取代基。烷烃去掉一个氢原子后

4、留下的原子团称为取代基(R-)取代基的命名:烷基,-ane-yl烷基(R-)中文名英文名缩写CH3-甲基methylMeCH3CH2-乙基ethylEtCH3CH2CH2-(正)丙基n-propyln-Pr异丙基isopropyli-Pr取代基的命名烷基(R-)中文名英文名缩写CH3CH2CH2CH2-(正)丁基n-butyln-Bu仲丁基sec-butyl(secondary)s-Bu异丁基isobutyli-Bu叔丁基tert-butyl(tertiary)t-Bu取代基的命名烷基(R-)中文名英文名备注CH3(CH2)3CH2-(正)戊基n-pentyl异戊基is

5、opentyl1-甲(基)丁基1-methylbutyl叔戊基tert-pentyl新戊基neopentyl1-乙(基)丙基1-ethylpropyl主链的选择最长的链为主链取代基最多的链为主链c.取代基编号最小的链为主链编号规则靠近取代基一端开始编号(取代基编号最小)2-甲基-3-乙基己烷3-ethyl-2-methylhexane4-乙基庚烷4-ethylheptane3,4,6-三乙基辛烷3,4,6-triethyloctane4-异丙基庚烷4-isopropylheptaneb.使简单(小)取代基编号最小2,7-二甲基-4-仲丁基辛烷2,7-二甲基-4-(1-甲基丙

6、基)辛烷2,7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷4-sec-butyl-2,7-dimethyloctane3-甲基-6-乙基辛烷6-ethyl-3-methyloctane命名:取代基以阿拉伯数字编号,写在最前面;相同取代基要合并,以二、三、四······(di,tri,tetra·····)表示;相同取代基的编号,数字之间以“,”隔开;数字与汉字(英文)之间以“-”隔开;简单取代基写在前(英文命名以字母顺序排列)最后加上主链名称(直链烷烃名称,碳数目+烷)问题:写出C7H16的所有同分异构体,注明碳的类型,并给出中英文命名。三、构象Conformation分子中各原子或原子

7、团在空间上的排列和关系。“构造”Constitution是原子之间相互连接的方式和次序。如:碳架异构由碳碳单键的自由旋转引起描述立体结构的几种方式1.乙烷的构象交叉式构象扭曲式构象(有无数个)重叠式构象staggeredconformationskewedconformationeclipsedconformation原子间距离最远内能较低(最稳定)空间拥挤内能较高(最不稳定)乙烷构象转换与势能关系图扭转张力torsionalstrain:12kJ/molC1-H成键轨道和C2-H反键轨道相互作用的倾向分子间的碰撞

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