0901糖类化学0901

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1、第一章糖类化学燕山大学环境与化学工程学院引言单糖的结构与性质重要的单糖和单糖衍生物寡糖的结构与性质多糖糖蛋白及其糖链燕山大学环境与化学工程学院引言燕山大学环境与化学工程学院糖类的存在与来源糖类的生物学作用糖类的元素组成和化学本质糖的命名与分类旋光异构一.糖类的存在与来源糖类广泛地存在于生物界，特别是植物界。所有生物的细胞皆含核糖动物血液含有葡萄糖植物的细胞壁、木质部、棉花的白色棉桃等都由纤维素(cellulose)组成粮食(谷类)含丰富的淀粉(starch)地球上糖类物质的根本来源是绿色细胞进行光合作用。燕山大学环境与化学工程学院二.糖类的生

2、物学作用作为生物体的结构成分作为生物体内的主要能量物质（淀粉、糖原）在生物体内转变为其他物质作为细胞识别的信息分子燕山大学环境与化学工程学院三.糖类的元素组成和化学本质大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组成“碳水化合物”的由来：糖的实验式为(CH2O)n或Cn(H2O)m，氢氧比为2:1carbohydrate：糖类物质总称saccharide：较简单糖类物质燕山大学环境与化学工程学院三.糖类的元素组成和化学本质燕山大学环境与化学工程学院糖类是多羟基醛、多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。aldoseketose四.糖的命名与分类通俗名称

3、：葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖等。糖类物质根据他们的聚合度分类：单糖（monosaccharide）寡糖（oligosaccharide）多糖（polysaccharide）燕山大学环境与化学工程学院五.旋光异构燕山大学环境与化学工程学院同分异构isomerism结构异构structuralisomerism碳架异构位置异构功能异构立体异构stereoisomerism几何异构旋光异构五.旋光异构不对称碳原子（asymmetriccarbonatom）是指与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳，也称手性碳原子

4、、不对称中心或手性中心，常用C*表示。构型是指不对称碳原子的四个取代基在空间的相对取向。燕山大学环境与化学工程学院五.旋光异构对映体（enanthiomer）之间除具有程度相等而方向相反的旋光性和不同的生物活性外，其他物理和化学性质完全相同。右旋（dextro-）——D（+）-甘油醛左旋（laevo-）——L（-）-甘油醛燕山大学环境与化学工程学院单糖的结构与性质单糖的链状结构D系单糖和L系单糖单糖的环状结构单糖的构象单糖的物理性质单糖的化学性质燕山大学环境与化学工程学院一.单糖的链状结构葡萄糖的化学组成纯净的葡萄糖，其元素组成是C、H、O，

5、三者比例为40%、6.7%、53.3%。葡萄糖分子量为180。葡萄糖分子式为C6H12O6。燕山大学环境与化学工程学院一.单糖的链状结构葡萄糖的结构式葡萄糖能和Fehling试剂或其他醛试剂反应，证明葡萄糖分子含有醛基。葡萄糖能和乙酸酐结合，并产生具有五个乙酰基的衍生物，证明葡萄糖分子含有五个羟基。葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成一种具有六个羟基的山梨醇，而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇，证明葡萄糖的六个碳原子是连成一条直链的。燕山大学环境与化学工程学院一.单糖的链状结构燕山大学环境与化学工程学院二.D系单糖和L系单糖除二羟丙酮外，单糖都含有手

6、性碳原子。甘油醛含有一个手性碳原子。所有的醛糖都可以看成是由甘油醛的醛基碳下端逐个插入C*延伸而成。由D-甘油醛衍生而来的称D系醛糖，由L-甘油醛衍生而来的称L系醛糖。L系醛糖是相应的D系醛糖互为对映体。燕山大学环境与化学工程学院D系醛糖的立体结构D(+)-阿洛糖D(+)-阿桌糖D(+)-葡萄糖D(+)-甘露糖D(+)-古洛糖D(-)-艾杜糖D(+)-半乳糖D(+)-塔罗糖(allose)(altrose)(glucose)(mannose)(gulose)(idose)(galactose)(talose)D(-)-赤鲜糖(erythros

7、e)D(-)-苏糖(threose)D(+)-甘油醛(allose)D(-)-核糖(ribose)D(-)-阿拉伯糖(arabinose)D(+)-木糖(xylose)D(-)-米苏糖(lysose)D系酮糖的立体结构D(-)-赤藓酮糖(erythrulose)D(-)-核酮糖(ribulose)D(+)-核酮糖(xylulose)D(+)-阿洛酮糖(psicose,allulose)D(-)-果糖(fructose)D(+)-山梨糖(sorbose)D(-)-洛格酮糖(tagalose)二羟丙酮(dihytroasetone)二.D系单糖和

8、L系单糖己醛糖的三种旋光异构体，两者之间除一个手性碳原子的羟基位置不同，其余结构完全相同。叫做差向异构体（epimer）。燕山大学环境与化学工程学院D-甘露糖D-葡