冰片基咔咯衍生物的合成、表征及其抗癌活性研究.pdf

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1、中国科技论文在线http://www.paper.edu.cn冰片基咔咯衍生物的合成、表征及其抗癌活#性研究**喻笑笑，康熙元，郭颖昕，房仙颖，徐海军5（南京林业大学化学工程学院，江苏生物质能源与化学品重点实验室，南京，210037）摘要：使用吡咯和冰片基芳醛为原料，设计并合成了2个无金属冰片基咔咯衍生物3和6，使用核磁共振氢谱、质谱、元素分析及紫外-可见吸收光谱对它们进行了结构表征，并使用MTT法研究了它们对肝癌细胞的抗癌活性，初步研究结果表明，化合物3比化合物6显示出更强的抗癌活性，在生物医学上可能

2、具有潜在的应用前景。10关键词：咔咯;冰片;合成;抗癌活性中图分类号：O621.3Synthesis,CharacterizationandAnticancerActivityofCorroleDerivativeswithBorneolYuXiao-Xiao,KanXi-Yuan,GuoYing-Xin,FangXian-Ying,XuHai-Jun15(CollegeofChemicalEngineering,JiangsuKeyLabofBiomass-basedGreenFuelsandChem

3、icals,NanjingForestryUniversity,Nanjing210037)Abstract:Twocorrolederivatives3and6withborneolhavebeendesignedandsynthesized,andtheirstructureswerecharacterizedby1HNMR,MS,elementalanalysisandUv-visspectra.Theanti-canceractivityofthecorrolederivativesforthe

4、HepG2cellwerealso20investigated.Theresultsshowedthatthecorrole3hasbetteranti-canceractivitythan6andpotentialapplicationinbio-medicine.Keywords:Corrole;Borneol;Carbazole;Anti-cancerActivity0引言25咔咯（Corrole）是由四个吡咯相连而形成的具有18个π电子共轭体系的四吡咯大[1]环化合物，在分子结构上和卟啉有一定的

5、相似性，但比卟啉少一20位碳。咔咯能稳定结合较高氧化态的金属离子，因而它们具有独特的光化学、电化学、光物理和光生物性[2-4]质，在功能材料、光电催化、生物医药等领域有着广泛的应用前景。咔咯化合物具有特殊的电子吸收和荧光特性，而且对某些生物组织有特殊的亲和性和选择性，可以在一30定条件下聚集在体内发生病变的组织部位，并可用作癌肿瘤的检测试剂和光动力冶疗[5-7]（PDT）的光敏剂。例如，5，15-二吡啶基-10-(五氟苯基)咔咯不仅能够与DNA紧密结合，并具有高单线态氧量子产率，在光照下能够有效抑制He

6、la细胞的生长及优良的[8]抗癌活性；另外，具有高单线态氧量子产率的meso-三（五氟苯基）咔咯能够在光照[9]下通过细胞微管损伤有效地抑制Hela细胞的生长。咔咯化合物在抗癌药物及PDT光35敏剂领域已展现出巨大的应用前景。基金项目：教育部高等学校博士学科点专项基金(20133204120009);江苏省生物质绿色燃料与化学品重点实验室开放基金(JSBGFC12002)。作者简介：喻笑笑(1991-)，男，硕士研究生，精细有机合成通信联系人：徐海军（1978-），男，教授，功能有机化合物的设计、合成及

7、性能研究.E-mail:xuhaijun_jx@163.com-1-中国科技论文在线http://www.paper.edu.cn冰片是一种天然的药物资源，具有许多药理活性及作用，如镇痛、消炎、抗菌等药[10]理作用。冰片还是一种良好的透皮及药物吸收促进剂，例如非甾体抗炎药（NSAIDs）[11]的冰片酯衍生物在小鼠皮肤上的渗透效率相对于没有冰片修饰的提高了10倍以上。Su[12]等的研究结果表明天然冰片不仅能促进抗癌药物硒代胱氨酸（SeC）在细胞中吸收，40还能增强其抗癌活性。近年来，以天然冰片为原料

8、进行化学修饰合成冰片衍生物作为药[13]物的研究也有一些报道。例如，水杨酸冰片酯具有良好的抗炎效果和丹参冰片脂可以[14]减少β-淀粉样蛋白的低聚物和防止细胞毒性及用于治疗阿尔茨海默氏病的先导药物。因此，合成出新的冰片衍生物及进行生物活性研究是非常有意义的。本文拟结合咔咯化合物的优势和咔咯化合物易修饰的结构特点，设计合成冰片基咔45咯衍生物，并通过MTT法进行了初步的抗癌活性研究。1实验部分1.1试剂与仪器部分核磁共振谱仪，BrukerAV