高中化学必修二：3.2.2苯-(共44张ppt)知识讲解.ppt

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1、高中化学必修二：3.2.2苯-(共44张PPT)§3-2-2苯的结构与性质苯字谜有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。常用于农药生产、合成橡胶、染料、油漆等，在制鞋、箱包、喷漆等行业中用作溶剂和稀释剂。重要的化工原料——苯服装纤维食品防腐剂药物2002年8月5日，李先生的妻子朱女士购买了一辆2002年出厂、排量0.8升的“小王子”奥拓轿车，2个多月后，朱女士的身上开始出现大量出血点，后经确诊为重症急性白血病。2003年3月25日，朱女士医治无效病逝。同年7月，李先生无意中看到一篇关于苯中毒的文章，得知苯中毒可以导致白

2、血病，便将奥拓车送交有关部门检测，发现车内空气苯含0.18mg/m3，超过国家室内空气质量的标准值0.11mg/m3。新车苯中毒致死案带芳香味的“杀手”—苯能对人体造血功能和神经系统造成严重损害，甚至致癌。一、苯的物理性质比水轻，密度为0.88g/ml。无色液体，有特殊气味；熔点为5.5℃，沸点为80℃，不溶于水；如果用冰冷却，苯凝结成无色晶体，放入沸水中，将沸腾挥发；（苯有毒！！是常用的有机溶剂。）苯是一种什么样的物质呢？1825年法拉第从煤焦油中分离出一种新的物质——苯。法拉第（英国科学家）苯的发现问题：苯分子具有怎样的分子组成呢

3、？法拉第发现苯以后，对苯的组成进行测定，发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下氢气气体密度的39倍。苯的分子式。结构？C6H6（1）CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２（2）CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ（3）CＨ≡C－C≡C－CＨ2－CＨ3（4）CＨ3－C≡C－C≡C－CＨ3（5）CＨ2＝CＨ－CＨ＝CＨ－C≡CＨ从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静置，观察现象。问题：这些结构是否

4、合理？如何用实验证实？1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液（）振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯、乙炔相同的双键和叁键，苯与不饱和烃有很大区别。紫红色不褪色上层橙红色下层几乎无色实验与结论水层颜色为何变浅？科学家为确定苯分子的结构做了大量的科学研究…...凯库勒凯库勒式1865—1866年凯库勒提出假说：凯库勒的假说科学吗?以下两种结构式相同吗？与是同一种物质。－Cl－Cl－ClCl科学事实：推论：凯库勒式存在不合理之处。缺陷2：苯的一氯代物只有一种；苯的邻二氯代物也只有一

5、种；凯库勒式凯库勒苯环结构的的缺陷缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒的振荡假说：现代技术对苯分子结构的进一步研究表明:苯分子是平面正六边形的结构，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。键角键能(KJ/mol)键长(10-10m)C—C109o28’3481.54C=C120o6151.33苯中碳碳键120o约4941.40键参数的比较证明苯分子中无碳碳单、双键交替存在的事实？六个键长键角都相等不能使酸性高锰酸钾或溴水溶液褪色苯环上的邻位二元取代物只有一种苯分子里6个C原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键

6、之间的特殊(独特)的键由于大π键的形成，使得苯分子中6个碳原子之间的电子云密度很大，因而它们之间结合的更牢固了，使C与C间的化学键较难被破坏。故，通常状况下，它不与高锰酸钾、溴水等反应，比较稳定！正是由于大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更牢固了，使与C相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下，苯分子中的C-H键可以断裂，H原子被其他的原子或原子团取代！当然，能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键仍然会被破坏，因而，苯也可以发生加成反应。易取代、能加成！苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和

7、双键之间的特殊(独特)的键。大π键！1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构。分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式二、苯的分子结构现象：明亮火焰并伴有浓黑烟2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。三、苯的化学性质1、氧化反应（1）苯与Br2的反应Br2+FeBr3+HBr－Br在催化剂的作用下，苯也可以和其它卤素发生取代反应，称为卤代反应。2、取代反应溴苯苯与溴反应的实验：此实验设计的缺陷是什么，如何改进？1、圆底烧瓶上部充满了红棕色气体（溴蒸汽）2、圆底烧瓶底部

8、生成褐色油状液体（溶有溴的溴苯）3、锥形瓶内导管口有大量白雾生成（生成了HBr）4、锥形瓶内产生浅黄色沉淀（AgBr）（2）实验现象：（3）几点说明：苯与溴的取代反应可用铁作催化剂（实际上起催化剂作用的是FeBr3)。苯