2006药学有机试卷 中南大学本科生有机化学考试试卷

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1、中南大学考试试卷2005--2006学年2学期时间110分钟有机化学课程140学时6.5分考试形式:闭卷专业年级:05级药学专业总分100分,占总评成绩60%注:此页不作答题纸,请将答案写在答题纸上一、选择题(本题10分,每小题1分)1、下列结构中所有碳原子都是sp2杂化的是2、下列物质与金属钠钠放出氢气速度最快的是A、甲醇B、丙醇C、异丙醇D、叔丁醇E、环己醇3、下列结构不具有芳香性的是4、下列反应不属于亲核加成反应的是A、丙酮与亚硫酸氢钠反应B、羟醛缩合反应C、D-A反应D、Claisen酯缩合反应E、乙酰乙酸乙酯与苯肼反应5、下列化合物在~1700cm-1处无IR吸收峰的是A乙酰乙酸

2、乙酯B葡萄糖C苯乙酮D苯甲醛E乙酰水杨酸6、下列化合物的质子在1H-NMR中不产生耦合裂峰的是A、CH3CH2COCH3B、CH3COOCH2CH3C、C6H5OCH(CH3)3D、CH3CH2OCH2CH3E、CH3COCH2COOCH37、下列化合物水解速度最快的是A、乙酸乙酯B、苯甲酰氯C、丁二酸酐D、N-甲基乙酰胺E、对甲氧基苯甲醚8、下列化合物中存在有p-π、π-π共轭和σ-π超共轭效应及诱导效应的是有机化学试卷第-4-页1、下列叙述不是SN1反应特点的是A、反应分两步完成B、有重排产物生成C、产物构型翻转D、产物构型外消旋化E、有碳正离子中间体生成2、下列化合物碱性最强的是A、

3、二甲胺B、乙胺C、N-甲基苯胺D、吡啶E、吡咯二、填空题(本题10分,每小题2分)1、下列物质酸性由强至弱的排列顺序是A、苯甲酸B、对甲氧基苯甲酸C、对氯苯甲酸D、对硝基苯甲酸2、下列物质与HCN亲核加成活性由高到低排列顺序是A、苯甲醛B、甲醛C、三氟乙醛D、3-戊酮E、苯乙酮3、烯醇式含量由高到低排列顺序是A、CH3COCH3B、CH3COCH2COCH3C、CH3COCH2COOCH3D、C6H5COCH2COCH34、下列化合物质子的化学位移δ值由大至小的顺序是A、CH3CH3B、CH2=CH2C、Ar-HD、HCHO5、在硫酸作用下,脱水活性由强至弱的排列顺序是:A、B、C、D、(

4、请写英文名称)三、命名与写结构式(本题10分,每小题1分)1、2、3、4、5、6、7、1-methyl-4-isopropylcyclohexane8、2-ethyl-3-phenylpentanal9、E-3-methyl-2-pentene10、2-chloro-3-ethylhexanoicacid有机化学试卷第-4-页一、写出下列反应机理(本题15分,每小题5分)1、2、3、二、完成下列反应,写出主产物、中间体、试剂或条件(本题30分,每空2分)1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、三、合成题(本题15分,每小题5分)1、由不超过三个碳原子的有机物合成:2、以乙酰乙

5、酸乙酯为原料合成(其它试剂任选):3、由苯合成间氯二苯。有机化学试卷第-4-页一、推断题(本题10分,每小题5分)1、化合物A(C5H6O3)IR谱的特征吸收峰为1755cm-1,1820cm-1;其1HNMR谱的δ值为2.0(五重峰,2H)、2.8(三重峰,4H)。A用CH3ONa/CH3OH处理,再酸化得B,B的IR谱的特征吸收峰为1740cm-1、1710cm-1、2500-3000cm-1;其1HNMR谱的δ值为3.8(单峰,3H),13(单峰,1H),另外还有6个质子的吸收峰。B与SOCl2反应得到C,C的IR谱的特征吸收峰为1735cm-1、1785cm-1;C在喹啉中用H2/

6、Pd-BaSO4催化还原得到D;D的IR谱的特征吸收峰为1725cm-1、1740cm-1。试推出A、B、C、D结构。2、化合物A(C12H18O2),不与苯肼作用。将A用稀酸处理得B(C10H12O),B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用NaOH/I2处理,酸化后得C(C9H10O2)和CHI3。B用Zn-Hg/浓HCl处理得D(C10H14)。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A~D的可能结构。有机化学试卷第-4-页

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