有机人名反应及其机理

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1、本文整理出常见的有机人名反应80多个，共计约100页，大部分内容在竞赛考察范围之内。全国初赛有机难度虽然有所降低，但有能力冲刺决赛的选手对于有机反应必须熟练掌握，熟记反应实例与机理。熟记有机人名反应不仅是化学竞赛的要求，也是考研的重要内容，更是对化学先驱们的尊重与缅怀。索引：Arbuzov反应Arndt-Eister反应Baeyer-Villiger氧化Beckmann重排Birch还原Bischler-Napieralski合成法Bouveault-Blanc还原Bucherer反应Cannizzaro反应Chichibabin反应Claisen酯缩合反应Claisen-Schmidt反

2、应Clemmensen还原Combes合成法Cope重排Cope消除反应Curtius反应Dakin反应Darzens反应Demjanov重排Dieckmann缩合反应Elbs反应Eschweiler-Clarke反应Favorskii反应Favorskii重排Friedel－Crafts烷基化反应Friedel－Crafts酰基化反应Fries重排Gabriel合成法Gattermann反应Gattermann-Koch反应Gomberg-Bachmann反应Hantzsch合成法Haworth反应Hell-Volhard-Zelinski反应Hinsberg反应Hofmann烷基化96

3、Hofmann消除反应Hofmann重排(降解)Houben-Hoesch反应Hunsdiecker反应Kiliani氰化增碳法Knoevenagel反应Knorr反应Koble反应Koble-Schmitt反应Leuckart反应Lossen反应Mannich反应Meerwein-Ponndorf反应Meerwein-Ponndorf反应Michael加成反应NorrishI和II型裂解反应Oppenauer氧化Paal-Knorr反应Pictet-Spengler合成法Pschorr反应Reformatsky反应Reimer-Tiemann反应Reppe合成法Robinson缩环反应R

4、osenmund还原Ruff递降反应Sandmeyer反应Schiemann反应Schmidt反应Skraup合成法Sommelet-Hauser反应Stephen还原Stevens重排Strecker氨基酸合成法Tiffeneau-Demjanov重排Ullmann反应Vilsmeier反应Wagner-Meerwein重排Wacker反应Williamson合成法Wittig反应Wittig-Horner反应Wohl递降反应Wolff-Kishner-黄鸣龙反应96Yurév反应Zeisel甲氧基测定法Arbuzov反应   亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯

5、和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R'I>R'Br>R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a-或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚磷酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。   本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：   如果反应所用的卤代烷R'X的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P的烷基相同（即R'=R），则Arbuzov反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。   除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR'也能发生该类反应，例如：96反应机理一般认为

6、是按SN2进行的分子内重排反应：反应实例Arndt-Eister反应反应机理96反应实例Baeyer-Villiger氧化反应机理96反应实例96Beckmann重排肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理   在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：反应实例96Birch还原反应机理96反应实例96Bischler-Napi

7、eralski合成法反应机理反应实例96Bouveault-Blanc还原反应机理96反应实例Bucherer反应反应机理96反应实例Cannizzaro反应反应机理 96反应实例 Chichibabin反应反应机理反应实例吡啶类化合物不易进行硝化，用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难。本反应是在杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯并咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反应。96Claisen酯