有机物的推断与合成专题复习

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1、有机物的推断与合成专题复习苍南中学李月秋设计立意和思路：通过对有机物基础知识的梳理，进一步理解有机物结构的特征和变化规律；通过对有机物分子结构或性质的推断和有机物合成方法的教学，使学生形成良好的思维品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发散思维能力。考查方式展望：有机推断和合成可以全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法、反应条件的选择等知识掌握的程度和应用水平，又能考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，同时可与所给信息紧密结合，要求迁移应用，因此成为高考的热点。预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且很可能

2、逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。有机物结构与性质梳理1．有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系)①烃——碳氢化合物，分子式为CxHy，若烃的相对分子质量M，则通过M/12，初步确定碳原子数，在y≤2x+2的前提下，然后依次增加12个氢，减少一个碳原子，同时结合常见的烃和题意进行分析。②醇、酚与烃的比较：多一个羟基，实质上就是在碳氢键之间插入氧原子-O-③醚与烃相比较：醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O-④醛与烃相比较：在碳氢之间插入羰基——碳氧双键⑤羧酸、酯与烃相比较：分别是在碳氢和碳碳之间插入一个-COO-⑥卤代烃其实是卤素原子取

3、代了烃分子中的氢原子2．符合一定碳氢比的有机物：①C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷②C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等③C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)23．不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。4．官能团的结构及反应特点：①醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、

4、酯化反应②酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应③醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色）④羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应⑤碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应⑥酯基：能发生水解反应5．有机反应现象归类①能发生银镜反应或裴林反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物

5、：羧酸⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH2OH结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH结构⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸有机合成的常规方法1．引入官能团：①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加

6、成，*醇氧化引入C=O2．消除官能团2．消除官能团：①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化③消除醛基方法：还原和氧化3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN，聚合等4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧有机物推断的一般思路综合分析推导结构性质特性现象结论挖掘明暗条件找突破口审题典型例题分析及常见方法1．利用不饱和度确定有机物的结构和分子式例1：维生素K是有机物A的衍生物，A的结构简式如右图:A的分子式是___________。A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物,该有机物的结构简式是(两种官能团和一种官能团各写一个

7、)分析1:苯环不饱和度为4，右边一个环和三个双键，不饱和度也为4，所以A的不饱和度为8，根据其碳原子数为11，氢原子数为2×11+2-2×8=8，氧原子数为2。所以A的分子式为C11H8O2耕。C11H8O2-萘基（—C10H7）⇒—CO2H，—CO2H可能是一个—COOH，或HCOO—或—CHO和—OH典型例题分析及常见方法1．利用不饱和度确定有机物的结构式和分子式例1：维生素K是有机物A的衍生物，A的结构简式如右图A的分子式是。A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物，该有机物的结构简式是（两种官能团和一种官能团各写一个）________

8、______________。分析1:左边苯环不饱和度为4,右边一个环和三个双键,不饱和度也是4,所以A的不饱和度为8,数出碳原子数为11,则氢原子数为11×2+2