有机化学(徐寿昌)习题答案6

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1、第六章单环芳烃 一、 写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。正丙苯异丙苯2－甲基乙苯3－甲基乙苯4－甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯均三甲苯二、 写出下列化合物的结构式。1,1．    间二硝基苯2，对溴硝基苯3，1，3，5－三乙苯4，对羟基苯甲酸5，2，4，6－三硝基甲苯6，间碘苯酚7，对氯苄氯8，3，5－二硝基苯磺酸三、 命名下列化合物。叔丁基苯对氯甲苯对硝基乙苯苄醇苯磺酰氯2，4－二硝基苯甲酸对十二烷基苯磺酸钠1－（4－甲苯基）丙烯四、 用化学方法区别各组化合物。解：环己烷环己烯苯 环己烷环己烯苯溴水不变褪色不变Br2/C

2、Cl4,Fe不变 褪色 解：乙苯苯乙烯苯乙炔 乙苯苯乙烯苯乙炔溴水不变褪色褪色硝酸银氨溶液不变沉淀五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。10，邻甲苯酚11，对甲苯酚12，间甲苯酚六、 完成下列反应式。七、指出下列反应中的错误。不反应正确反应正确反应不反应正确反应八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。（4）氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基苯（3）对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯（2）苯，溴苯，硝基苯，甲苯（1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无

3、机试剂可任意选用。1．甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸解：2，邻硝基甲苯2-硝基－4－溴苯甲酸 4，苯甲醚4-硝基－2，6－二溴苯甲醚3，间二甲苯5-硝基－1，3－苯二甲酸   5，对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸6，苯间氯苯甲酸十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。 十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。芳烃：  芳烃：  芳烃：   芳烃： 芳烃：   芳烃：十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。三种三溴苯分别是：十三、某不饱

4、和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：解：十四、指出下列几对结构中，那些是共振结构？不是  是共振结构  是共振结构  不是十五、苯甲醚进行硝化反应时，为什么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应

5、，共轭效应大于诱导效应，是供电基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。在邻，对位取代有右式结构，每个原子都是八隅体，稳定